Химическое соединение
Камфорхинон , также известный как 2,3-борнандион, представляет собой органическое соединение, полученное из камфоры . Желтое твердое вещество, используется в качестве фотоинициатора при отверждении стоматологических композитов . [1] Камфорхинон получают окислением камфоры диоксидом селена . [2]
Детали фотоотверждения
Полимеризация индуцируется камфорхиноном очень медленно, поэтому для увеличения скорости отверждения обычно добавляют амины, такие как N,N-диметил-п-толуидин, 2-этилдиметилбензоат, N-фенилглицин. [1]
Он очень слабо поглощает при длине волны 468 нм ( коэффициент экстинкции 40 М -1 ·см -1 ), придавая ему бледно-желтый цвет. [1] Фотовозбуждение приводит к почти количественному образованию его триплетного состояния посредством межкомбинационного пересечения и очень слабой флуоресценции. [3]
Реакции
Гидролизуется ферментом 6-оксокамфоргидролазой .
Камфорхинон использовался как реагент в органическом синтезе . [4]
Рекомендации
- ^ abc Якубиак, Дж.; Аллонас, X.; Фуасье, JP; Сионковска, А.; Анджеевская Э.; Линден, Лос-Анджелес; Рабек, Дж. Ф. (август 2003 г.). «Фотоинициирующие системы камфорхинон-амины для инициации свободнорадикальной полимеризации». Полимер . 44 (18): 5219–5226. дои : 10.1016/S0032-3861(03)00568-8.
- ^ Уайт, Джеймс Д.; Уордроп, Дункан Дж.; Сундерманн, Курт Ф. (2002). «Камфорхинон и камфорхинон моноксим». Органические синтезы . 79 : 125. дои : 10.15227/orgsyn.079.0125.
- ^ Аллонас, Ксавье; Фуасье, Жан-Пьер; Анджолини, Луиджи; Каретти, Даниэле (19 сентября 2001 г.). «Свойства мономерных и полимерных фотоинициаторов на основе камфорхинона в возбужденном состоянии». Helvetica Chimica Acta . 84 (9): 2577. doi :10.1002/1522-2675(20010919)84:9<2577::AID-HLCA2577>3.0.CO;2-Q.
- ^ Ло, Юн-Чун; Чжан, Хуан-Хуан; Ван, Яо; Сюй, Пэн-Фей (2010). «Синтез α-аминокислот на основе хирального трициклоиминолактона, полученного из природной (+)-камфоры». Отчеты о химических исследованиях . 43 (10): 1317–1330. дои : 10.1021/ar100050p. ПМИД 20672798.
