stringtranslate.com

Каннабигерол

Биосинтез каннабигерола

Каннабигерол ( CBG ) является одним из более чем 120 идентифицированных каннабиноидных соединений, обнаруженных в растениях рода Cannabis . [1] [2] Каннабигерол представляет собой декарбоксилированную форму каннабигероловой кислоты , исходной молекулы, из которой синтезируются другие каннабиноиды. [3] [4]

Каннабигерол обычно является второстепенным компонентом каннабиса. [3] [5] Во время роста растений большая часть каннабигерола превращается в другие каннабиноиды, в первую очередь в тетрагидроканнабинол (ТГК) или каннабидиол (КБД), в результате чего в растении остается около 1% каннабигерола. [6] Однако некоторые штаммы производят большее количество каннабигерола и каннабигероловой кислоты , имея при этом небольшое количество других каннабиноидов, таких как ТГК и КБД. [7]

Хотя каннабигерол продается в качестве пищевой добавки , его действие и безопасность для потребления человеком не определены. [3]

Биосинтез

Биосинтез каннабигерола начинается с загрузки гексаноил-КоА на белок сборки поликетидсинтазы и последующей конденсации с тремя молекулами малонил-КоА . [8] Этот поликетид циклизуется до оливетоловой кислоты посредством циклазы оливетоловой кислоты , а затем пренилируется десятиуглеродным изопреноидным предшественником, геранилпирофосфатом , с использованием ароматического фермента пренилтрансферазы, геранилпирофосфат-геранилтрансферазы оливетоловой кислоты , для биосинтеза каннабигероловой кислоты , которая затем может декарбоксилироваться с образованием каннабигерола. [3] [5]

Исследовать

По состоянию на 2021 год клинических исследований по проверке специфического воздействия каннабигерола на человека не проводилось. [3] Каннабигерол находится на стадии лабораторных исследований с целью определения его фармакологических свойств и потенциальных эффектов при болезненных состояниях, без каких-либо выводов о терапевтических эффектах или безопасности по состоянию на 2021 год. [3] [9] [10]

Каннабигерол обладает сродством и активностью к каннабиноидным рецепторам CB 1 и CB 2 in vitro . [3] [9] Он, по-видимому, уникален среди каннабиноидных соединений, поскольку также обладает высоким сродством и активностью к α 2 адренергическим рецепторам и умеренной активностью к серотониновым 5-HT 1A рецепторам . [3] [11]

Соображения безопасности

Хотя общие эффекты его использования в качестве пищевой добавки остаются неопределенными, активность каннабигерола в отношении α2 - адренергических рецепторов in vitro вызывает обеспокоенность по поводу его безопасности для потребления человеком, возможно, вызывая непредвиденные эффекты, такие как брадикардия , артериальная гипотензия и сухость во рту . [3]

Предупреждающие письма FDA о пищевых добавках

По состоянию на 2022 год Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США разослало американским компаниям множество писем с предупреждениями о незаконном маркетинге добавок каннабиса, [12] в том числе одно письмо о продаже продуктов каннабигерола с недоказанными незаконными заявлениями об эффективности против вируса COVID-19 и воспаления . [13]

Легальное положение

Каннабигерол не включен в список Конвенции ООН по психотропным веществам . [ нужна цитата ] В Соединенных Штатах каннабигерол, полученный из марихуаны, является незаконным в соответствии с Законом о контролируемых веществах , в то время как каннабигерол, полученный из конопли, является законным, если содержание ТГК в конопле составляет менее 0,3% от сухого веса. [12] [14]

В Швейцарии разрешено производство конопли, богатой каннабигеролом, в качестве заменителя табака, при условии, что содержание ТГК в ней остается ниже 1,0%. [15]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ ЭльСохли М.А., Радван М.М., Гал В., Чандра С., Галал А. (2017). «Фитохимия Cannabis sativa L». Фитохимия Cannabis sativa L. Прогресс в химии органических природных продуктов. Том. 103. стр. 1–36. дои : 10.1007/978-3-319-45541-9_1. ISBN 978-3-319-45539-6. ПМИД  28120229.
  2. ^ Тернер С.Э., Уильямс СМ, Иверсен Л., Уолли Б.Дж. (2017). «Молекулярная фармакология фитоканнабиноидов». Фитоканнабиноиды . Прогресс в химии органических природных продуктов. Том. 103. С. 61–101. дои : 10.1007/978-3-319-45541-9_3. ISBN 978-3-319-45539-6. ПМИД  28120231.
  3. ^ abcdefghi Начнани Р., Рауп-Консаваж В.М., Врана К.Э. (2021). «Фармакологическое обоснование каннабигерола». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 376 (2): 204–212. дои : 10.1124/jpet.120.000340 . ISSN  0022-3565. PMID  33168643. S2CID  226296897.
  4. ^ «Каннабигерол; ID 5315659» . PubChem, Национальная медицинская библиотека, Национальные институты здравоохранения США. 2 июля 2022 г. Проверено 7 июля 2022 г.
  5. ^ аб Моралес П., Реджио П.Х., Ягерович Н. (2017). «Обзор медицинской химии синтетических и природных производных каннабидиола». Границы в фармакологии . 8 : 422. дои : 10.3389/fphar.2017.00422 . ПМЦ 5487438 . ПМИД  28701957. 
  6. ^ Айзпуруа-Олайзола О, Сойданер У, Озтюрк Э, Шибано Д, Симсир Ю, Наварро П и др. (февраль 2016 г.). «Эволюция содержания каннабиноидов и терпенов при выращивании растений Cannabis sativa разных хемотипов». Журнал натуральных продуктов . 79 (2): 324–331. doi : 10.1021/acs.jnatprod.5b00949. ПМИД  26836472.
  7. ^ Загожен М, Черенак А, Крефт С (01 сентября 2021 г.). «Каннабигерол и каннабихромен в Cannabis sativa L». Акта Фармасьютика . 71 (3): 355–364. doi : 10.2478/acph-2021-0021. PMID  36654096. S2CID  231543630.
  8. ^ Ганье С.Дж., Стаут Дж.М., Лю Э, Бубакир З., Кларк С.М., Пейдж JE (июль 2012 г.). «Идентификация циклазы оливетоловой кислоты из Cannabis sativa открывает уникальный каталитический путь получения растительных поликетидов». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 109 (31): 12811–12816. Бибкод : 2012PNAS..10912811G. дои : 10.1073/pnas.1200330109 . ПМК 3411943 . ПМИД  22802619. 
  9. ^ аб Моралес П., Херст Д.П., Реджио, штат Пенсильвания (2017). «Молекулярные мишени фитоканнабиноидов: сложная картина». Фитоканнабиноиды . Прогресс в химии органических природных продуктов. Том. 103. С. 103–131. дои : 10.1007/978-3-319-45541-9_4. ISBN 978-3-319-45539-6. ПМЦ  5345356 . ПМИД  28120232.
  10. ^ Коуч Д.Г., Модслей Х., Доулман Б., Лунд Дж.Н., О'Салливан С.Э. (март 2018 г.). «Использование каннабиноидов при колите: систематический обзор и метаанализ». Воспалительные заболевания кишечника . 24 (4): 680–697. дои : 10.1093/ibd/izy014 . ПМИД  29562280.
  11. ^ Касио М.Г., Гаусон Л.А., Стивенсон Л.А., Росс Р.А., Пертви Р.Г. (январь 2010 г.). «Доказательства того, что растительный каннабиноид каннабигерол является высокоэффективным агонистом альфа2-адренорецепторов и умеренно сильным антагонистом 5HT1A-рецепторов». Британский журнал фармакологии . 159 (1): 129–141. дои : 10.1111/j.1476-5381.2009.00515.x. ПМЦ 2823359 . ПМИД  20002104. 
  12. ^ ab «Регулирование FDA каннабиса и продуктов, полученных из каннабиса, включая каннабидиол (КБД)» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 21 января 2021 г. Проверено 7 июля 2022 г.
  13. ↑ Эшли Д. (28 марта 2022 г.). «Письмо-предупреждение компании Greenway Herbal Products LLC; номер 627042». Отдел контроля соответствия, Центр оценки и исследования лекарственных средств, Управление по контролю за продуктами и лекарствами . Проверено 7 июля 2022 г.
  14. ^ «USC > Раздел 21 > Глава 13 > Подраздел I > Часть A > § 802. Определения: (16)» (PDF) . Государственное издательство — Кодекс США . 2016.
  15. ^ BAG, Bundesamt für Gesundheit. «Häufig gestellte Fragen (FAQ) zu Tabakersatzprodukten mit THC-armem Hanf mit CBD». www.bag.admin.ch (на немецком языке) . Проверено 6 июля 2022 г.