stringtranslate.com

Капролактон

ε-Капролактон или просто капролактон — это лактон (циклический эфир ), имеющий семичленное кольцо. Его название происходит от капроновой кислоты . Эта бесцветная жидкость смешивается с большинством органических растворителей и водой. Когда-то он производился в больших масштабах как предшественник капролактама . [3]

Производство и использование

Капролактон получают в промышленности окислением циклогексанона по Байеру - Виллигеру надуксусной кислотой .

Капролактон — мономер, используемый в производстве узкоспециализированных полимеров . Полимеризация с раскрытием кольца , например, дает поликапролактон . [3] Другой полимер — полиглекапрон , используемый в качестве шовного материала в хирургии. [4]

Реакции

Хотя сейчас это уже неэкономично, капролактон когда-то производился как предшественник капролактама. Капролактон обрабатывают аммиаком при повышенных температурах, чтобы получить лактам:

(CH 2 ) 5 CO 2 + NH 3 → (CH 2 ) 5 C(O)NH + H 2 O

Карбонилирование капролактона дает после гидролиза пимелиновую кислоту . Лактонное кольцо легко раскрывается нуклеофилами, включая спирты и воду, давая полилактоны и в конечном итоге 6-гидроксиадипиновую кислоту.

Родственные соединения

Известно несколько других капролактонов, включая α-, β-, γ- и δ-капролактоны. Все они хиральные. ( R )-γ-капролактон является компонентом цветочных запахов и ароматов некоторых фруктов и овощей, [5] а также вырабатывается жуком капра в качестве феромона . [6] δ-капролактон содержится в нагретом молочном жире. [7]

Эфир капролактона используется в качестве связующего для ракетного топлива AP / AN / Al HTCE: гидрокси-терминированный эфир капролактона [8]

Безопасность

Капролактон быстро гидролизуется, и полученная гидроксикарбоновая кислота проявляет неисключительную токсичность, как это обычно бывает с другими гидроксикарбоновыми кислотами. [9] Известно, что он вызывает сильное раздражение глаз. Воздействие может привести к повреждению роговицы. [1]

Ссылки

  1. ^ ab "ε-капролактон SIDS Initial Assessment Report" (PDF) . OECD. Архивировано из оригинала (PDF) 2011-08-15 . Получено 2017-10-12 .
  2. ^ "Capa Monomer product data sheet" (PDF) . Perstorp. 2015-02-27. Архивировано из оригинала (PDF) 2017-02-02 . Получено 2017-10-11 .
  3. ^ аб Кёпник, Хорст; Шмидт, Манфред; Брюггинг, Вильгельм; Рютер, Йорн; Каминский, Уолтер (2002). «Полиэфиры». Энциклопедия промышленной химии Ульмана (6-е изд.). Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a21_227.
  4. ^ "Краткий отчет о сополимере гликолида E-капролактона". CureHunter . Получено 11 октября 2017 г.
  5. ^ Мосандл, А.; Гюнтер, К. (1989). «Стереоизомерные ароматические соединения: структура и свойства энантиомеров гамма-лактона». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 37 : 413–418. doi :10.1021/jf00086a031.
  6. ^ Нуньес, М. Тереза; Мартин, Виктор С. (1990). «Эффективное окисление фенильных групп до карбоновых кислот с помощью тетраоксида рутения. Простой синтез (R)-гамма-капролактона, феромона Trogoderma granarium ». Журнал органической химии . 55 (6): 1928–1932. doi :10.1021/jo00293a044.
  7. ^ Parliament, Thomas H.; Nawar, Wassef W.; Fagerson, Irving S. (1965). «Дельта-капролактон в нагретом молочном жире». Journal of Dairy Science . 48 (5): 615–616. doi : 10.3168/jds.S0022-0302(65)88298-4 .
  8. ^ HTCE
  9. ^ Мильтенбергер, Карлхайнц (2002). «Гидроксикарбоновые кислоты, алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана (6-е изд.). Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a13_507.