.jpg/1280px-Copy_of_DSC_0269_(6882742253).jpg)
Карбарил (1-нафтилметилкарбамат) — это химическое вещество из семейства карбаматов, используемое в основном в качестве инсектицида . Это белое кристаллическое вещество, ранее продававшееся под торговой маркой Sevin , которая была торговой маркой компании Bayer . С тех пор торговая марка Sevin была приобретена компанией GardenTech, которая исключила карбарил из большинства формул Sevin. [ требуется обновление ] [3] [4] Компания Union Carbide открыла карбарил и представила его на рынке в 1958 году. В 2002 году Bayer приобрела компанию Aventis CropScience, в которую входили операции Union Carbide по производству пестицидов. Карбарил был третьим по частоте использования инсектицидом в Соединенных Штатах для приусадебных участков , коммерческого сельского хозяйства, лесного хозяйства и защиты пастбищ. Как ветеринарный препарат он известен как карбарил ( INN ).
Карбарил часто получают недорогим способом путем прямой реакции метилизоцианата с 1-нафтолом . [5]
В качестве альтернативы 1-нафтол можно обработать избытком фосгена для получения 1- нафтилхлорформиата , который затем преобразуется в карбарил путем реакции с метиламином . [5] Первый процесс был проведен в Бхопале . Для сравнения, во втором синтезе используются точно такие же реагенты, но в другой последовательности. Эта процедура позволяет избежать потенциальных опасностей метилизоцианата.
Инсектициды на основе карбамата являются медленно обратимыми ингибиторами фермента ацетилхолинэстеразы . Они напоминают ацетилхолин , но карбамоилированный фермент проходит конечную стадию гидролиза очень медленно (минуты) по сравнению с ацетилированным ферментом, генерируемым ацетилхолином (микросекунды). Они вмешиваются в холинергическую нервную систему и вызывают смерть, поскольку эффекты нейротрансмиттера ацетилхолина не могут быть прекращены карбамоилированной ацетилхолинэстеразой.
Разработка инсектицидов на основе карбамата была названа крупным прорывом в области пестицидов . Карбаматы не обладают стойкостью хлорированных пестицидов. Хотя карбарил токсичен для насекомых, он быстро детоксифицируется и выводится из организма позвоночных. Он не концентрируется в жире и не секретируется в молоке, поэтому его предпочитают для продовольственных культур, по крайней мере в США. [6] Это активный ингредиент шампуня Carylderm, используемого для борьбы с головными вшами до тех пор, пока заражение не будет устранено. [7]
Карбарил убивает как целевых (например, комаров-переносчиков малярии), так и полезных насекомых (например, медоносных пчел ), а также ракообразных. [8] Поскольку он очень токсичен для зоопланктона , водоросли, которыми они питаются , цветут . Бун и Бриджес 2003 обнаружили, что более крупные пожиратели водорослей, такие как Bufo woodhousii, получают выгоду от этого эффекта. [9]
Хотя это может повысить уровень выживаемости организмов, получающих выгоду от цветения водорослей, долгосрочные последствия этих изменений в уровнях конкуренции и хищничества могут быть пагубными для многих водных экосистем, особенно тех, в которых доминируют бесхвостые амфибии. [10]
Он одобрен для более чем 100 культур в США. Карбарил является незаконным в ЕС [11] и Анголе. [12]
Карбарил является ингибитором холинэстеразы и токсичен для человека. Он классифицируется как вероятный канцероген для человека Агентством по охране окружающей среды США (EPA). [13] Оральная LD 50 составляет от 250 до 850 мг/кг для крыс и от 100 до 650 мг/кг для мышей. [8]
Карбарил может быть получен с использованием метилизоцианата (МИЦ) в качестве посредника. [5] Утечка МИЦ, используемого при производстве карбарила, стала причиной катастрофы в Бхопале , самой смертоносной промышленной аварии в истории. [14]