stringtranslate.com

Касталагин

Касталагин представляет собой эллагитаннин , тип гидролизуемого танина, обнаруженный в древесине дуба и каштана [3] , а также в коре стеблей Anogeissus leiocarpus и Terminalia avicennoides . [4]

Касталагин представляет собой диастереомер вескалагина в С - 1 гликозидной цепи. [5] Касталагин/вескалагин — наиболее распространенные эллаготанины в белом вине, хранящемся в дубовых бочках . [6] Во время выдержки вин эти два соединения постепенно извлекались из древесины и превращались в новые производные в результате химических реакций. [7] Таким образом, касталагин/вескалагин и их производные влияют на цвет и вкус вин и спиртных напитков, хранящихся в дубовых бочках. [5]

Источники

Касталагин был впервые выделен Уолтером Майером и его сотрудниками (1967) из древесных пород семейства Fagaceae : Quercus (дуб) и Castanea (каштан). [8] У некоторых видов каштанов, таких как Castanea sativa , сердцевина может содержать 63 мг касталагина/вескалагина на грамм сухой древесины. [9] В некоторых винах эти два изомера составляют от 40 до 70% общего количества эллаготаннинов. [10]

Касталагин был выделен из Myrciaria dubia , полифенола из амазонских плодов камю-каму. [11]

Биосинтез

У некоторых растений, включая дуб и каштан, эллаготаннины образуются из 1,2,3,4,6-пентагаллоилглюкозы и далее вырабатываются посредством окислительного дегидрирования ( образования теллимаграндина II и казуариктина ). После превращения казуариктина в педункулагин пиранозное кольцо глюкозы открывается и образуется семейство соединений, включающее казуариин, казуаринин , касталагин и кастлин , вескалагин и вескалин. [12]

Таким образом, касталагин образуется из структуры пентагаллоил - глюкозы. Касталагин и вескалагин (1,2,3,5- нонагидрокситрифеноил -4,6- гексагидроксидифеноил -глюкозы) могут подвергаться дальнейшей полимеризации в соответствующие им димеры робурин А [13] и робурин D, а также 33-карбокси-33-дезоксивескалагин. [14]

Производные

Касталагин и другие родственные эллагитанины полимеризуются или образуют комплексы с антиоцианинами и флавоноидами . Флавоно-эллагитаннин, известный как акутиссимин А, образуется при взаимодействии дубового танина вескалагина с катехином ( флаван-3-олом), содержащимся в вине. [15] Грандинин представляет собой гликозид касталагина [16] , который образуется путем связывания пентозолизозы . [17] Химический гидролиз касталагина/вескалагина приводит к образованию вескалена и вескалина, которые являются мощными ингибиторами топоизомеразы II . [18]

Рекомендации

  1. ^ "Касталагин". ПабХим . 29 июля 2017 г.
  2. ^ Яннаи, Шмуэль (23 октября 2012 г.). Словарь пищевых соединений на компакт-диске, второе издание. ЦРК Пресс. п. 861. ИСБН 978-1-4200-8351-4.
  3. ^ Захри, С; Беллонкль, К; Шаррье, Ф; Простите, П; Кидо, С; Чарриер, Б. (2007). «Воздействие ультрафиолетового света на эллаготаннины и цвет поверхности древесины европейского дуба (Quercus petraea и Quercus robur)». Прикладная наука о поверхности . 253 (11): 4985–9. Бибкод : 2007ApSS..253.4985Z. дои : 10.1016/j.apsusc.2006.11.005.
  4. ^ Шуайбу М.Н., Панди К., Вуеп П.А. и др. (ноябрь 2008 г.). «Касталагин из Anogeissus leiocarpus опосредует уничтожение Leishmania in vitro». Паразитологические исследования . 103 (6): 1333–8. дои : 10.1007/s00436-008-1137-7. PMID  18690475. S2CID  37480828.
  5. ^ ab Вивас Н., Лагерр М., Пиане де Буассель I, Вивас де Голжак Н., Нонье М.Ф. (апрель 2004 г.). «Конформационная интерпретация физико-химических свойств вескалагина и касталагина». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (7): 2073–8. дои : 10.1021/jf030460m. ПМИД  15053554.
  6. ^ Маринов, М.Г.; Димитрова, Э.Д.; Пуэх, Ж.-Л. (1997). «Кинетика экстракции эллаготаннина из древесины дуба с использованием белого вина». Журнал винных исследований . 8 : 29–40. дои : 10.1080/09571269708718095.
  7. ^ Пуэх Дж.Л., Мерц С., Мишон В., Ле Герневе С., Доко Т., Эрве Дю Пено С. (май 1999 г.). «Эволюция касталагина и вескалагина в растворах этанола. Идентификация новых производных». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 47 (5): 2060–6. дои : 10.1021/jf9813586. ПМИД  10552496.
  8. ^ Майер, Уолтер; Габлер, Уилфрид; Ристер, Альфонс; Коргер, Хелфрид (1967). «Über die Gerbstoffe aus dem Holz der Edelkastanie und der Eiche, II. Die Isolierung von Castalagin, Vescalagin, Castalin und Vescalin». Юстус Либигс Annalen der Chemie (на немецком языке). 707 (1): 177–181. дои : 10.1002/jlac.19677070125. ISSN  1099-0690.
  9. ^ Вириот, Кэрол; Скальберт, Огюстен; Эрве Дю Пено, Катрин Л.М.; Мутуне, Мишель (10 августа 1994 г.). «Эллагитаннины в древесине сидячего дуба и сладкого каштана, димеризация и гидролиз при старении древесины». Фитохимия . 36 (5): 1253–1260. Бибкод : 1994PChem..36.1253V. дои : 10.1016/S0031-9422(00)89647-8. ISSN  0031-9422.
  10. ^ Гадрат, Матильда; Лавернь, Джоэл; Эмо, Кэтрин; Тейседр, Пьер-Луи; Чира, Клеопатра (10 февраля 2021 г.). «Количественное определение эллагитаннинов в дубовой древесине и коньячных спиртах: взято из исследовательской статьи «Валидация метода масс-спектрометрии для идентификации и количественного определения эллагитаннинов в дубовой древесине и коньяке во время выдержки в дубовых бочках» (Food Chem., 2020). . Язык статьи: английский». Технические обзоры IVES, Виноград и вино . дои : 10.20870/IVES-TR.2021.4610 . ISSN  2680-4905.
  11. ^ «Лечение рака: выручает ягода из Бразилии» . ScienceDaily . Проверено 7 февраля 2024 г.
  12. ^ Кидо, Стефан (5 января 2009 г.). Химия и биология эллагитаннинов: недооцененный класс биологически активных растительных полифенолов. Всемирная научная. стр. 327–333. ISBN 978-981-4471-44-2.
  13. ^ Эрве Дю Пено, Катрин Л.М.; Мишон, Вероника МФ; Охасан, Абдельхамид; Пэн, Шуюнь; Скальберт, Огюстен; Гейдж, Дуглас (1991). «Робурин А, димерный эллагитаннин из сердцевины Quercus robur». Фитохимия . 30 : 329–32. Бибкод : 1991PChem..30..329H. дои : 10.1016/0031-9422(91)84148-Л.
  14. ^ Глабасния, Арне; Хофманн, Томас (2007). «Идентификация и сенсорная оценка дегидро- и дезоксиэллаготаннинов, образующихся при поджаривании древесины дуба (Quercus alba L.)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 55 (10): 4109–18. дои : 10.1021/jf070151m. ПМИД  17444655.
  15. ^ Хил, Луис; Перейра, Карлос; Бранко, П.; Тейшейра, Артур (31 декабря 2006 г.). «Образование акутиссимина А в красном вине при контакте с пробкой». ОЕНО Один . 40 (4): 217–222. дои : 10.20870/oeno-one.2006.40.4.862 . ISSN  2494-1271.
  16. ^ Фридрих, Диана; Глабасния, Арне; Фриц, Джессика; Эсселен, Мелани; Пальке, Гудрун; Хофманн, Томас; Марко, Дорис (2008). «Эллагитаннины дуба подавляют фосфорилирование рецептора эпидермального фактора роста в клетках карциномы толстой кишки человека». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (9): 3010–15. дои : 10.1021/jf073427z. ПМИД  18419129.
  17. ^ Хофманн Т., Глабасния А., Шварц Б., Висман К.Н., Гангвер К.А., Хагерман А.Е. (декабрь 2006 г.). «Связывание с белками и вяжущий вкус полимерного процианидина, 1,2,3,4,6-пента-О-галлоил-β-D-глюкопиранозы, касталагина и грандинина». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (25): 9503–9. дои : 10.1021/jf062272c. ПМК 2597504 . ПМИД  17147439. 
  18. ^ Кидо, Стефан; Журдес, Майкл; Лефевр, Доротея; Монтодон, Даниэль; Сосье, Седрик; Слава, Ив; Простите, Патрик; Пуркье, Филипп (4 ноября 2005 г.). «Химия винных полифенольных C-гликозидных эллагитаннинов, нацеленных на топоизомеразу II человека». Химия - Европейский журнал . 11 (22): 6503–6513. дои : 10.1002/chem.200500428. ISSN  0947-6539. ПМИД  16110520.