Катализатор Линдлара — это гетерогенный катализатор , состоящий из палладия , нанесенного на карбонат кальция или сульфат бария , затем отравленного различными формами свинца или серы . Он используется для гидрирования алкинов в алкены (т.е. без дальнейшего восстановления до алканов ). Он назван в честь своего изобретателя Герберта Линдлара , который открыл его в 1952 году.
Катализатор Линдлара имеется в продаже, но его также можно создать путем восстановления хлорида палладия в суспензии карбоната кальция (CaCO 3 ) и добавления ацетата свинца . [1] [2] Использовалось множество других «каталитических ядов», включая оксид свинца и хинолин . [3] Содержание палладия в нанесенном катализаторе обычно составляет 5% по весу.
Катализатор используется для гидрирования алкинов в алкены (т.е. без дальнейшего восстановления в алканы ). Свинец служит для дезактивации палладиевых участков, а дальнейшая дезактивация катализатора хинолином или 3,6-дитиа-1,8-октандиолом повышает его селективность, предотвращая образование алканов . Таким образом, если соединение содержит как двойную, так и тройную связь, восстанавливается только тройная связь. Примером может служить восстановление фенилацетилена до стирола .
Гидрирование алкинов является стереоспецифическим и происходит посредством син-присоединения с образованием цис-алкена . [4] Например, гидрирование ацетилендикарбоновой кислоты с использованием катализатора Линдлара дает малеиновую кислоту, а не фумаровую .
Примером коммерческого использования является органический синтез витамина А , который включает восстановление алкина с помощью катализатора Линдлара. Эти катализаторы также используются в синтезе дигидровитамина К1 . [5]