stringtranslate.com

Кислотно-основная реакция

Видео реакции газообразной соляной кислоты и аммиака (основания) с образованием белого хлорида аммония

В химии кислотно -основная реакция — это химическая реакция , происходящая между кислотой и основанием . Его можно использовать для определения pH методом титрования . Несколько теоретических основ предлагают альтернативные концепции механизмов реакций и их применения для решения связанных проблем; они называются кислотно-основными теориями, например кислотно-основная теория Брёнстеда-Лоури .

Их важность становится очевидной при анализе кислотно-основных реакций для газообразных или жидких веществ или когда кислотный или основной характер может быть несколько менее очевиден. Первая из этих концепций была предложена французским химиком Антуаном Лавуазье около 1776 года. [1]

Важно думать о моделях кислотно-основных реакций как о теориях, дополняющих друг друга. [2] Например, текущая модель Льюиса имеет самое широкое определение того, что такое кислота и основание, при этом теория Брёнстеда-Лоури является подмножеством того, что такое кислоты и основания, а теория Аррениуса является наиболее ограничительной.

Определения кислотно-основного характера

Историческое развитие

Понятие о кислотно-основной реакции было впервые предложено в 1754 году Гийомом -Франсуа Руэлем , который ввел в химию слово « основание » для обозначения вещества, которое реагирует с кислотой с образованием твердой формы (в виде соли). Базы в основном горькие по своей природе. [3]

Кислородная теория кислот Лавуазье.

Первая научная концепция кислот и оснований была предоставлена ​​Лавуазье примерно в 1776 году. Поскольку знания Лавуазье о сильных кислотах в основном ограничивались оксокислотами , такими как HNO 3 ( азотная кислота ) и H 2 SO 4 ( серная кислота ), которые имеют тенденцию содержать центральные атомы в высоких степенях окисления окружены кислородом, и поскольку ему не был известен истинный состав галоидоводородных кислот ( HF , HCl , HBr и HI ), он определил кислоты по содержанию в них кислорода , который фактически он назвал от греческих слов, означающих «кислотообразующий» (от греческого ὀξύς (oxys)  «кислота, острый» и γεινομαι (geinomai)  «рождающий»). Определение Лавуазье сохранялось более 30 лет, до статьи 1810 года и последующих лекций сэра Хамфри Дэви , в которых он доказал отсутствие кислорода в сероводороде ( H 2 S ), теллуриде водорода ( H 2 Te ) и галоидоводородных кислотах . Однако Дэви не удалось разработать новую теорию, заключив, что «кислотность зависит не от какого-то конкретного элементарного вещества, а от своеобразного расположения различных веществ». [4] Одна заметная модификация теории кислорода была предложена Йонсом Якобом Берцелиусом , который заявил, что кислоты являются оксидами неметаллов, а основания — оксидами металлов.

Водородная теория кислот Либиха.

В 1838 году Юстус фон Либих предположил, что кислота — это водородсодержащее соединение, водород которого можно заменить металлом. [5] [6] [7] Это новое определение было основано на его обширной работе по химическому составу органических кислот , завершающей доктринальный сдвиг от кислот на основе кислорода к кислотам на основе водорода, начатый Дэви. Определение Либиха, хотя и было полностью эмпирическим, использовалось почти 50 лет до принятия определения Аррениуса. [8]

Определение Аррениуса

Сванте Аррениус

Первое современное определение кислот и оснований в молекулярных терминах было предложено Сванте Аррениусом . [9] [10] Водородная теория кислот возникла в его работе 1884 года с Фридрихом Вильгельмом Оствальдом по установлению присутствия ионов в водных растворах и привела к тому, что Аррениус получил Нобелевскую премию по химии в 1903 году.

По определению Аррениуса:

Это вызывает протонирование воды или образование иона гидроксония ( H 3 O + ). [примечание 1] Таким образом, в наше время символ H + интерпретируется как сокращение для H 3 O + , поскольку теперь известно, что голый протон не существует в виде свободного вида в водном растворе. [14] Это вид, который измеряется с помощью индикаторов pH для измерения кислотности или щелочности раствора.

Определения кислотности и щелочности Аррениуса ограничиваются водными растворами и неприменимы для большинства неводных растворов и относятся к концентрации ионов растворителя. Согласно этому определению чистые H 2 SO 4 и HCl, растворенные в толуоле, не являются кислотными, а расплавленный NaOH и растворы амида кальция в жидком аммиаке не являются щелочными. Это привело к развитию теории Брёнстеда-Лоури и последующей теории Льюиса для объяснения этих неводных исключений. [15]

Реакция кислоты с основанием называется реакцией нейтрализации . Продуктами этой реакции являются соль и вода.

В этом традиционном представлении реакция кислотно-основной нейтрализации формулируется как реакция двойного замещения . Например, реакция соляной кислоты (HCl) с растворами гидроксида натрия (NaOH) приводит к образованию раствора хлорида натрия (NaCl) и некоторых дополнительных молекул воды.

Модификатор ( aq ) в этом уравнении был подразумеваем Аррениусом, а не включен явно. Это указывает на то, что вещества растворены в воде. Хотя все три вещества – HCl, NaOH и NaCl – способны существовать в виде чистых соединений, в водных растворах они полностью диссоциируют на водные ионы H + , Cl , Na + и OH .

Пример: разрыхлитель

Разрыхлитель используется для того, чтобы тесто для хлеба и пирожных «поднялось», создавая миллионы крошечных пузырьков углекислого газа . Разрыхлитель не следует путать с пищевой содой , которая представляет собой бикарбонат натрия ( NaHCO 3 ). Разрыхлитель представляет собой смесь пищевой соды (бикарбоната натрия) и кислых солей. Пузырьки образуются потому, что при смешивании разрыхлителя с водой бикарбонат натрия и кислые соли реагируют с образованием газообразного диоксида углерода .

Независимо от того, приготовлены ли они коммерчески или отечественно, принципы приготовления разрыхлителей остаются одинаковыми. Кислотно-основную реакцию в общих чертах можно представить следующим образом: [16]

Реальные реакции сложнее, потому что кислоты сложны. Например, начиная с бикарбоната натрия и монокальцийфосфата ( Ca(H 2 PO 4 ) 2 ), в результате реакции образуется углекислый газ по следующей стехиометрии : [17]

Монокальцийфосфат («MCP») является распространенным кислотным компонентом бытовых разрыхлителей.

Типичная рецептура (по весу) может включать 30% бикарбоната натрия, 5–12% монокальцийфосфата и 21–26% сульфата алюминия-натрия . Альтернативно, коммерческий разрыхлитель может использовать пирофосфат натрия в качестве одного из двух кислотных компонентов вместо сульфата алюминия-натрия. Другой типичной кислотой в таких составах является винный камень ( KC 4 H 5 O 6 ), производное винной кислоты . [17]

Определение Брёнстеда-Лоури

Определение Бренстеда-Лоури, сформулированное в 1923 году независимо Йоханнесом Николаусом Бренстедом в Дании и Мартином Лоури в Англии [18] [19] , основано на идее протонирования оснований посредством депротонирования кислот, то есть способности кислоты «отдают» ионы водорода ( H + ) – иначе известные как протоны  – основаниям, которые «принимают» их. [20] [примечание 2]

Кислотно-основная реакция – это, таким образом, удаление иона водорода из кислоты и присоединение его к основанию. [21] Удаление иона водорода из кислоты приводит к образованию сопряженного основания , которое представляет собой кислоту с удаленным ионом водорода. Прием протона основанием приводит к образованию сопряженной кислоты , которая представляет собой основание с добавленным ионом водорода.

В отличие от предыдущих определений, определение Бренстеда-Лоури относится не к образованию соли и растворителя, а к образованию сопряженных кислот и сопряженных оснований , образующихся в результате переноса протона от кислоты к основанию. [11] [20] В этом подходе кислоты и основания фундаментально отличаются по поведению от солей, которые рассматриваются как электролиты, согласно теориям Дебая , Онзагера и других. Кислота и основание реагируют не с образованием соли и растворителя, а с образованием новой кислоты и нового основания. Понятие нейтрализации, таким образом, отсутствует. [4] Кислотно-основное поведение Бренстеда-Лоури формально не зависит от какого-либо растворителя, что делает его более всеобъемлющим, чем модель Аррениуса. Расчет pH по модели Аррениуса зависел от растворения щелочей (оснований) в воде ( водном растворе ). Модель Бренстеда-Лоури расширила возможности измерения pH с использованием нерастворимых и растворимых растворов (газа, жидкости, твердого вещества).

Общая формула кислотно-основных реакций согласно определению Бренстеда-Лоури:

BH +A -

Например, модель Бренстеда-Лоури для диссоциации соляной кислоты (HCl) в водном растворе будет следующей:

Удаление H + из HCl приводит к образованию хлорид- иона Cl - , сопряженного основания кислоты. Присоединение H + к H 2 O (действующему как основание) образует ион гидроксония H 3 O + , кислоту, сопряженную с основанием.

Вода амфотерна  , то есть может действовать как кислота, так и основание. Модель Бренстеда-Лоури объясняет это, показывая диссоциацию воды на низкие концентрации ионов гидроксония и гидроксида :

Это уравнение показано на изображении ниже:

Здесь одна молекула воды действует как кислота, отдавая H + и образуя сопряженное основание OH , а вторая молекула воды действует как основание, принимая ион H + и образуя сопряженную кислоту H 3 O + .

В качестве примера воды, действующей как кислота, рассмотрим водный раствор пиридина C 5 H 5 N .

В этом примере молекула воды расщепляется на ион водорода, который передается молекуле пиридина, и ион гидроксида.

В модели Бренстеда-Лоури растворителем не обязательно должна быть вода, как того требует модель кислоты-основы Аррениуса. Например, рассмотрим, что происходит, когда уксусная кислота CH 3 COOH растворяется в жидком аммиаке .

Ион H + удаляется из уксусной кислоты, образуя сопряженное с ней основание - ацетат- ион CH 3 COO - . Присоединение иона H + к молекуле аммиака растворителя создает сопряженную с ней кислоту — ион аммония NH .+4.

Модель Бренстеда-Лоури называет водородсодержащие вещества (например, HCl ) кислотами. Так, из этой классификации исключены из-за отсутствия водорода некоторые вещества, которые многие химики считали кислотами, например SO 3 или BCl 3 . Гилберт Н. Льюис писал в 1938 году: «Ограничение группы кислот веществами, содержащими водород, так же серьезно мешает систематическому пониманию химии, как и ограничение термина « окислитель» веществами, содержащими кислород ». [4] Кроме того, KOH и KNH 2 не считаются основаниями Бренстеда, а скорее солями, содержащими основания OH 2 и NH.
2
.

Определение Льюиса

Потребность в водороде Аррениуса и Бренстеда-Лоури была устранена определением Льюиса кислотно-основных реакций, предложенным Гилбертом Н. Льюисом в 1923 году [22] в том же году, что и Бренстед-Лоури, но оно не было разработано им до тех пор, пока 1938. [4] Вместо определения кислотно-основных реакций с точки зрения протонов или других связанных веществ, определение Льюиса определяет основание (называемое основанием Льюиса ) как соединение, которое может отдавать электронную пару , и кислоту ( кислота Льюиса ) как соединение, которое может принимать эту электронную пару. [23]

Например, трифторид бора , BF 3 — типичная кислота Льюиса. Он может принять пару электронов, поскольку в его октете есть вакансия . Ион фтора имеет полный октет и может отдать пару электронов. Таким образом

13 группыAX 3группы 15DY 3амины3фосфины PR 3какАддуктыX 3 A ←DY 3дативной ковалентной связьюгруппы 16DX 2простой эфир R 2 Oтиоэфир R 2. окись углеродаF 3 B ←CO

Аддукты с участием ионов металлов называются координационными соединениями; каждый лиганд отдает пару электронов иону металла. [23] Реакция

Определения Льюиса и Брёнстеда-Лоури согласуются друг с другом, поскольку реакция

Определение системы растворителей

Одним из ограничений определения Аррениуса является его зависимость от водных растворов. Эдвард Кертис Франклин изучал кислотно-основные реакции в жидком аммиаке в 1905 году и указал на сходство с теорией Аррениуса на водной основе. Альберт Ф.О. Германн , работающий с жидким фосгеном , COCl.
2
, сформулировал теорию, основанную на растворителях, в 1925 году, тем самым обобщив определение Аррениуса на апротонные растворители. [24]

Германн отметил, что во многих растворах имеются ионы, находящиеся в равновесии с молекулами нейтрального растворителя:

Например, вода и аммиак подвергаются такой диссоциации на гидроксоний и гидроксид , а аммоний и амид соответственно:

Некоторые апротонные системы также подвергаются такой диссоциации, например тетраоксид диазота на нитрозоний и нитрат , трихлорид сурьмы на дихлорсурьма и тетрахлорантимонат, а фосген на хлоркарбоксоний и хлорид :

Растворенное вещество, вызывающее увеличение концентрации сольвониевых ионов и уменьшение концентрации сольватных ионов, называется кислотой . Растворенное вещество, вызывающее увеличение концентрации сольватных ионов и уменьшение концентрации сольвониевых ионов, называется основанием .

Так, в жидком аммиаке KNH 2 (поставляющий NH2) является сильным основанием, а NH 4 NO 3 (поставляющим NH+4) — сильная кислота. В жидком диоксиде серы ( SO 2 ) тионильные соединения (поставляющие SO 2+ ) ведут себя как кислоты, а сульфиты (поставляющие SO 2+ ) ведут себя как кислоты, а сульфиты (поставляющие SO 2+ ) ведут себя как кислоты.2-3) ведут себя как базы.

Неводные кислотно-основные реакции в жидком аммиаке аналогичны реакциям в воде:

Азотная кислота может быть основанием жидкой серной кислоты:

N 2 O 4

Поскольку определение системы растворителей зависит как от растворенного вещества, так и от самого растворителя, конкретное растворенное вещество может быть кислотой или основанием в зависимости от выбора растворителя: HClO 4 — сильная кислота в воде, слабая кислота в уксусной. кислота и слабое основание во фторсульфоновой кислоте; эта характеристика теории рассматривалась одновременно как сила и слабость, поскольку некоторые вещества (такие как SO 3 и NH 3 ) считались кислотными или основными сами по себе. С другой стороны, теорию систем растворителей критиковали как слишком общую, чтобы быть полезной. Кроме того, считалось, что водородным соединениям присуща какая-то кислотность - свойство, не свойственное неводородным солям сольвония. [4]

Определение Люкс – Наводнение

Эта кислотно-основная теория была возрождением кислородной теории кислот и оснований, предложенной немецким химиком Германом Люксом [25] [26] в 1939 году и дополнительно улучшенной Хоконом Флудом ок.  1947 г. [27] и до сих пор используется в современной геохимии и электрохимии расплавленных солей . Это определение описывает кислоту как акцептор оксидных ионов ( O 2- ), а основание как донор оксидных ионов. Например: [28]

Эта теория также полезна при систематизации реакций соединений благородных газов , особенно оксидов ксенона, фторидов и оксофторидов. [29]

Определение Усановича

Михаил Усанович разработал общую теорию, которая не ограничивает кислотность водородсодержащими соединениями, но его подход, опубликованный в 1938 году, был даже более общим, чем теория Льюиса. [4] Теорию Усановича можно резюмировать следующим образом: кислота определяется как все, что принимает отрицательные виды или отдает положительные, а основание – наоборот. Это определило понятие окислительно- восстановительного процесса (окислительно-восстановительного процесса) как частного случая кислотно-основных реакций.

Некоторые примеры кислотно-основных реакций Усановича включают:

Рационализация силы кислотно-основных взаимодействий Льюиса

Теория HSAB

В 1963 году Ральф Пирсон предложил качественную концепцию, известную как принцип жестких и мягких кислот и оснований . [30] позже провели количественный анализ с помощью Роберта Парра в 1984 году. [31] [32] «Жесткий» применим к видам, которые малы по размеру, имеют высокие зарядовые состояния и слабо поляризуются. «Мягкий» относится к крупным видам, имеющим низкий заряд и сильно поляризуемым. Кислоты и основания взаимодействуют, причем наиболее устойчивыми являются взаимодействия твердое-твердое и мягкое-мягкое. Эта теория нашла применение в органической и неорганической химии.

Модель ECW

Модель ECW, созданная Расселом С. Драго, представляет собой количественную модель, которая описывает и предсказывает силу кислотно-основных взаимодействий Льюиса, −Δ H. Модель присвоила параметры E и C многим кислотам и основаниям Льюиса. Каждая кислота характеризуется E A и CA. Каждое основание также характеризуется своими собственными E B и C B . Параметры E и C относятся соответственно к электростатическому и ковалентному вкладу в прочность связей, которые образуют кислота и основание. Уравнение

Термин W представляет собой постоянный вклад энергии в кислотно-основную реакцию, такую ​​как расщепление димерной кислоты или основания. Уравнение предсказывает изменение силы кислот и оснований. Графическое представление уравнения показывает, что не существует единого порядка силы оснований Льюиса или силы кислоты Льюиса. [33]

Кислотно-щелочное равновесие

Реакция сильной кислоты с сильным основанием по сути является количественной реакцией. Например,

В этой реакции ионы натрия и хлорида являются зрителями реакции нейтрализации.

буферным растворомаденингидрофосфата HPO .2-4

Константу равновесия для этой реакции можно получить из констант кислотной диссоциации аденина и иона дигидрофосфата.

Обозначение [X] означает «концентрацию X». Когда эти два уравнения объединяются путем исключения концентрации ионов водорода, получается выражение для константы равновесия K.

Кислотно-щелочная реакция

Кислотно-щелочная реакция представляет собой частный случай кислотно-щелочной реакции, когда используемое основание также является щелочью . Когда кислота реагирует с солью щелочного металла (гидроксидом металла), продуктом является соль металла и вода. Кислотно-щелочные реакции также являются реакциями нейтрализации .

В целом кислотно-щелочные реакции можно упростить до

за счет исключения ионов-зрителей .

Кислоты – это, как правило, чистые вещества, которые содержат катионы водорода ( H + ) или вызывают их образование в растворах. Распространенными примерами являются соляная кислота ( HCl ) и серная кислота ( H 2 SO 4 ). В воде они распадаются на ионы:

Щелочь распадается в воде с образованием растворенных ионов гидроксида:

Смотрите также

Примечания

  1. ^ В более поздних рекомендациях ИЮПАК теперь предлагается использовать новый термин «гидроний» [12] в пользу более старого общепринятого термина «оксоний» [13] для более четкой иллюстрации механизмов реакции, таких как те, которые определены в определениях системы Бренстеда-Лоури и системы растворителей. , при этом определение Аррениуса служит простым общим описанием кислотно-основного характера. [11]
  2. ^ «Удаления и присоединения протона из ядра атома не происходит – для этого потребовалось бы гораздо больше энергии, чем затрачивается на диссоциацию кислот».

Рекомендации

  1. ^ Мисслер и Тарр 1991, с. 166 – В Таблице открытий указано, что Антуан Лавуазье первым выдвинул научную теорию в отношении оксикислот .
  2. ^ Пайк, Сын-Хей (2015). «Понимание взаимосвязи между теориями Аррениуса, Брёнстеда-Лоури и Льюиса». Журнал химического образования . 92 (9): 1484–1489. Бибкод : 2015JChEd..92.1484P. дои : 10.1021/ed500891w.
  3. ^ Дженсен, Уильям Б. (2006). «Происхождение термина «база»". Журнал химического образования . 83 (8): 1130. Бибкод : 2006JChEd..83.1130J. doi : 10.1021/ed083p1130.
  4. ^ abcdef Hall, Норрис Ф. (март 1940 г.). «Системы кислот и оснований». Журнал химического образования . 17 (3): 124–128. Бибкод : 1940JChEd..17..124H. дои : 10.1021/ed017p124.
  5. ^ Мисслер и Тарр 1991
  6. ^ Мейерс 2003, с. 156
  7. ^ Мисслер и Тарр 1991, с. 166 - таблица открытий приписывает публикацию Юстуса фон Либиха 1838 году.
  8. ^ Финстон и Рихтман 1983, стр. 140–146.
  9. ^ Мисслер Г.Л. и Тарр Д.А. Неорганическая химия (2-е изд., Prentice-Hall 1999), с. 154 ISBN 0-13-841891-8 
  10. ^ Уиттен К.В., Галли К.Д. и Дэвис Р.Э. Общая химия (4-е изд., Сондерс 1992), стр. 356 ISBN 0-03-072373-6 
  11. ^ abc Мисслер и Тарр 1991, с. 165
  12. ^ Мюррей, Кермит К.; Бойд, Роберт К.; Эберлин, Маркос Н.; Лэнгли, Дж. Джон; Ли, Лян; Наито, Ясухидэ (июнь 2013 г.) [2006 г.]. «Стандартное определение терминов, относящихся к рекомендациям по масс-спектрометрии» (PDF) . Чистая и прикладная химия . 85 (7): 1515–1609. doi : 10.1351/PAC-REC-06-04-06. S2CID  98095406. Архивировано (PDF) из оригинала 9 октября 2022 года.(В этом документе нет никаких упоминаний об отказе от термина «оксоний», который также до сих пор принимается, поскольку он остается в Золотой книге ИЮПАК, а скорее демонстрирует предпочтение термина «Гидроний».)
  13. ^ "Илиды оксония". Сборник химической терминологии ИЮПАК (интерактивная версия) (изд. 2.3.3). Международный союз теоретической и прикладной химии. 2014. doi :10.1351/goldbook.O04379 . Проверено 9 мая 2007 г.
  14. ^ ЛеМэй, Юджин (2002). Химия . Река Аппер-Сэддл, Нью-Джерси: Прентис-Холл. п. 602. ИСБН 978-0-13-054383-7.
  15. ^ «Теории кислот и оснований». www.chemguide.co.uk . Проверено 18 апреля 2018 г.
  16. ^ Эй Джей Бент, изд. (1997). Технология приготовления тортов (6-е изд.). Спрингер. п. 102. ИСБН 9780751403497. Проверено 12 августа 2009 г.
  17. ^ ab Джон Броди, Джон Годбер «Хлебопекарные процессы, химические разрыхлители» в Энциклопедии химической технологии Кирка-Отмера, 2001, John Wiley & Sons. дои :10.1002/0471238961.0308051303082114.a01.pub2
  18. ^ Брёнстед, JN (1923). «Einige Bemerkungen über den Begriff der Säuren und Basen» [Некоторые наблюдения о понятии кислот и оснований]. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas . 42 (8): 718–728. дои : 10.1002/recl.19230420815.
  19. ^ Лоури, ТМ (1923). «Уникальность водорода». Журнал Общества химической промышленности . 42 (3): 43–47. дои : 10.1002/jctb.5000420302.
  20. ^ ab Miessler & Tarr 1991, стр. 167–169. Согласно этой странице, первоначальное определение заключалось в том, что «кислоты имеют тенденцию терять протон».
  21. ^ Клейден и др. 2015, стр. 182–184.
  22. ^ Мисслер и Тарр 1991, с. 166 - В Таблице открытий датой публикации / выпуска теории Льюиса указан 1924 год.
  23. ^ ab Miessler & Tarr 1991, стр. 170–172.
  24. Германн, Альберт Ф.О. (6 октября 1925 г.). «Общая теория систем растворителей». Журнал Американского химического общества . 47 (10): 2461–2468. дои : 10.1021/ja01687a006.
  25. ^ Франц, Х. (1966). «Растворимость водяного пара в щелочно-боратных расплавах». Журнал Американского керамического общества . 49 (9): 473–477. doi :10.1111/j.1151-2916.1966.tb13302.x.
  26. ^ Люкс, Герман (1939). "«Säuren» и «Basen» im Schmelzfluss: die Bestimmung. der Sauerstoffionen-Konzentration». Z. Elektrochem (на немецком языке). 45 (4): 303–309.
  27. ^ Флуд, Х .; Форланд, Т. (1947). «Кислотные и основные свойства оксидов». Acta Chemica Scandinavica . 1 (6): 592–604. doi : 10.3891/acta.chem.scand.01-0592 . ПМИД  18907702.
  28. ^ Драго, Рассел С.; Уиттен, Кеннет В. (1966). «Синтез оксигалогенидов с использованием плавленых солей». Неорганическая химия . 5 (4): 677–682. дои : 10.1021/ic50038a038.
  29. ^ Гринвуд, Норман Н .; Эрншоу, Алан (1984). Химия элементов. Оксфорд: Пергамон Пресс . п. 1056. ИСБН 978-0-08-022057-4.
  30. ^ Пирсон, Ральф Г. (1963). «Твердые и мягкие кислоты и основания». Журнал Американского химического общества . 85 (22): 3533–3539. дои : 10.1021/ja00905a001.
  31. ^ Парр, Роберт Г.; Пирсон, Ральф Г. (1983). «Абсолютная твердость: сопутствующий параметр абсолютной электроотрицательности». Журнал Американского химического общества . 105 (26): 7512–7516. дои : 10.1021/ja00364a005.
  32. ^ Пирсон, Ральф Г. (2005). «Теория химической твердости и функционала плотности» (PDF) . Журнал химических наук . 117 (5): 369–377. CiteSeerX 10.1.1.693.7436 . дои : 10.1007/BF02708340. S2CID  96042488. Архивировано (PDF) из оригинала 9 октября 2022 года. 
  33. ^ Фогель Г.К.; Драго, РС (1996). «Модель ECW». Журнал химического образования . 73 (8): 701–707. Бибкод :1996JChEd..73..701В. дои : 10.1021/ed073p701.

Источники

Внешние ссылки