stringtranslate.com

Кислота медовая

Кислота Мида — это жирная кислота омега-9 , впервые описанная Джеймсом Ф. Мидом. [1] Как и некоторые другие полиненасыщенные жирные кислоты омега-9 , животные могут вырабатывать кислоту Мида de novo . Ее повышенное присутствие в крови является признаком дефицита незаменимых жирных кислот . [2] Кислота Мида в больших количествах содержится в хрящах .

Химия

Кислота Мида, также называемая эйкозатриеновой кислотой, химически является карбоновой кислотой с 20-углеродной цепью и тремя цис- двойными связями, прерываемыми метиленовой группой, что типично для полиненасыщенных жирных кислот. Первая двойная связь расположена у девятого углерода от конца омега. В физиологической литературе ей дано название 20:3 (n-9). (См. раздел Жирные кислоты § Номенклатура для объяснения системы наименований.) В присутствии липоксигеназы , цитохрома p450 или циклооксигеназы кислота Мида может образовывать различные продукты гидроксиэйкозатетраеновой кислоты (HETE) и гидроперокси (HpETE). [3] [4]

Физиология

Две жирные кислоты, линолевая кислота и альфа-линоленовая кислота , считаются незаменимыми жирными кислотами (НЖК) у людей и других млекопитающих. Обе они являются 18-углеродными жирными кислотами, в отличие от кислоты мида, которая имеет 20 атомов углерода. Линолевая является ω-6 жирной кислотой, тогда как линоленовая является ω-3, а мид является ω-9. В одном исследовании изучались пациенты с нарушением всасывания кишечного жира и предполагаемым дефицитом НЖК; было обнаружено, что у них уровень кислоты мида в крови примерно в 13 раз выше, чем у контрольных субъектов. [5] В тяжелых условиях недостатка незаменимых жирных кислот млекопитающие будут удлинять и десатурировать олеиновую кислоту , чтобы сделать кислоту мида, (20:3, n −9). [6] Это было задокументировано в меньшей степени у вегетарианцев и полувегетарианцев, следующих несбалансированному рациону. [7] [8]

Было обнаружено, что кислота Мида снижает активность остеобластов . Это может быть важно при лечении состояний, когда желательно подавление формирования костей. [9]

Роль в воспалении

Циклооксигеназы — это ферменты, которые, как известно, играют большую роль в воспалительных процессах посредством окисления ненасыщенных жирных кислот, в частности, образования простагландина H2 из арахидоновой кислоты (AA). AA имеет ту же длину цепи, что и кислота Мида, но дополнительную двойную связь ω-6. Когда физиологические уровни арахидоновой кислоты низкие, другие ненасыщенные жирные кислоты, включая мид и линолевую кислоту, окисляются COX. Циклооксигеназа разрывает бисаллильную связь CH AA для синтеза простагландина H2, но разрывает более сильную аллильную связь CH, когда вместо этого сталкивается с кислотой Мида. [3]

Кислота Мида также преобразуется в лейкотриены C3 и D3. [10]

Кислота Мида метаболизируется 5-липоксигеназой в 5-гидроксиэйкозатриеновую кислоту (5-HETrE) [11] , а затем 5-гидроксиэйкозаноиддегидрогеназой в 5-оксоэйкозатриеновую кислоту (5-оксо-ETrE). [12] 5-оксо-ETrE столь же эффективна, как и ее аналог, полученный из арахидоновой кислоты, 5-оксо-эйкозатетраеновая кислота (5-оксо-ETe), в стимуляции эозинофилов и нейтрофилов крови человека ; [13] предположительно она делает это путем связывания с рецептором 5-оксо-ETE ( OXER1 ) и, следовательно, может быть, как и 5-оксо-ETE, медиатором аллергических и воспалительных реакций человека. [12]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Siegel, George J.; Albers, R. Wayne (2006). Основы нейрохимии: молекулярные, клеточные и медицинские аспекты, том 1 (7-е изд.). Elsevier. стр. 40. ISBN 9780080472072. Одним из них является 20:3ω9, названный «кислотой Мида» после его открытия Джеймсом Мидом...
  2. ^ Ичи I; Коно Н; Арита Ю; Хага С (январь 2014 г.). «Идентификация генов и путей, участвующих в синтезе мидовой кислоты (20:3n-9), индикатора дефицита незаменимых жирных кислот». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) - Молекулярная и клеточная биология липидов . 1841 (1): 204–213. дои : 10.1016/j.bbalip.2013.10.013. ПМИД  24184513.
  3. ^ ab Oliw, EH; Hornsten, L.; Sprecher, H.; Hamberg, M. (1993). «Оксигенация 5,8,11-эйкозатриеновой кислоты простагландин-эндопероксидсинтазой и цитохромом P450-монооксигеназой: структура и механизм образования основных метаболитов». Архивы биохимии и биофизики . 305 (2): 288–297. doi :10.1006/abbi.1993.1425. PMID  8373167.
  4. ^ Cyberlipid Center. "ПРОСТАГЛАНДИНЫ И РОДСТВЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ". Архивировано из оригинала 13 апреля 2018 г. Получено 24 октября 2007 г.
  5. ^ EN Siguel; KM Chee; JX Gong; EJ Schaefer (1 октября 1987 г.). «Критерии дефицита незаменимых жирных кислот в плазме, оцененные с помощью капиллярной колоночной газожидкостной хроматографии». Клиническая химия . 33 (10): 1869–1873. doi : 10.1093/clinchem/33.10.1869 . PMID  3665042. Архивировано из оригинала 27 сентября 2011 г. Получено 24 октября 2007 г.
  6. ^ Geissler C, Powers H (2017). Питание человека . Oxford University Press. стр. 174. ISBN 9 78-0-19-876802-9.
  7. ^ Phinney SD, Odin RS, Johnson SB, Holman RT (1990). «Снижение арахидоната в сывороточных фосфолипидах и эфирах холестерина, связанное с вегетарианской диетой у людей». Am. J. Clin. Nutr . 51 (3): 385–92. doi :10.1093/ajcn/51.3.385. PMID  2106775.
  8. ^ Хорнстра, Джерард (сентябрь 2007 г.). "Незаменимые полиненасыщенные жирные кислоты и раннее развитие человека". Информационный бюллетень Fats of Life . Архивировано из оригинала 7 июня 2008 г. Получено 23 октября 2007 г.
  9. ^ Хамазаки, Томохито; Сузуки, Нобуо; Видьёвати, Ретно; Мияхара, Тацуро; Кадота, Сигетоши; Очиаи, Хироши; Хамазаки, Кей (2008). «Депрессивное воздействие 5,8,11-эйкозатриеновой кислоты (20:3n-9) на остеобласты». Липиды . 44 (2): 97–102. дои : 10.1007/s11745-008-3252-8. ISSN  0024-4201. PMID  18941818. S2CID  4011759.
  10. ^ Хаммарстрём С (1981). «Преобразование 5,8,11-эйкозатриеновой кислоты в лейкотриены C3 и D3» (PDF) . Журнал биологической химии . 256 (3): 2275–2279. doi : 10.1016/S0021-9258(19)69773-5 . PMID  6780563.
  11. ^ Wei YF, Evans RW, Morrison AR, Sprechert H, Jakschik BA (1985). «Требование двойной связи для пути 5-липоксигеназы». Простагландины . 29 (4): 537–45. doi :10.1016/0090-6980(85)90078-4. PMID  2988021.
  12. ^ ab Powell, William S.; Rokach, Joshua (2013). «Эозинофильный хемоаттрактант 5-оксо-ETE и рецептор OXE». Progress in Lipid Research . 52 (4): 651–665. doi :10.1016/j.plipres.2013.09.001. ISSN  0163-7827. PMC 5710732. PMID 24056189  . 
  13. ^ Patel, P.; Cossette, C.; Anumolu, JR; Gravel, S.; Lesimple, A.; Mamer, OA; Rokach, J.; Powell, WS (2008). «Структурные требования для активации рецептора 5-оксо-6E,8Z, 11Z,14Z-эйкозатетраеновой кислоты (5-оксо-ETE): идентификация метаболита кислоты Мида с мощной агонистической активностью». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 325 (2): 698–707. doi :10.1124/jpet.107.134908. ISSN  0022-3565. PMID  18292294. S2CID  19936422.