Молекулярная конфигурация молекулы — это постоянная геометрия, которая является результатом пространственного расположения ее связей . [1] Способность одного и того же набора атомов образовывать две или более молекул с различными конфигурациями — это стереоизомерия . Это отличается от конституционной изомерии , которая возникает из-за того, что атомы соединены в разном порядке. Конформеры , которые возникают из-за вращений одинарных связей, если их нельзя выделить как атропоизомеры , не считаются различными молекулярными конфигурациями, поскольку пространственная связность связей идентична.
Энантиомеры — это молекулы, имеющие один или несколько хиральных центров, которые являются зеркальными отражениями друг друга. [2] Хиральные центры обозначаются как R или S. Если три группы, направленные к вам, расположены по часовой стрелке от наивысшего приоритета к наименьшему, этот центр обозначается как R. Если против часовой стрелки, то центр обозначается как S. Приоритет основан на атомном номере: атомы с более высоким атомным номером имеют более высокий приоритет. Если две молекулы с одним или несколькими хиральными центрами различаются по всем этим центрам, они являются энантиомерами.
Диастереомеры — это отдельные молекулярные конфигурации, которые являются более широкой категорией. [3] Обычно они различаются по физическим характеристикам, а также по химическим свойствам. Если две молекулы с более чем одним хиральным центром отличаются по одному или нескольким (но не всем) центрам, они являются диастереомерами. Все стереоизомеры, которые не являются энантиомерами, являются диастереомерами. Диастереомерия также существует в алкенах. Алкены обозначаются как Z или E в зависимости от приоритета группы на соседних атомах углерода. Обозначение E/Z описывает абсолютную стереохимию двойной связи. Обозначение цис/транс также используется для описания относительной ориентации групп.
Аминокислоты обозначаются как L или D в зависимости от относительного расположения групп вокруг стереогенного углеродного центра. Обозначения L/D не связаны с абсолютными конфигурациями S/R. В биологических организмах встречаются только аминокислоты с L-конфигурацией. Все аминокислоты, за исключением L-цистеина, имеют S-конфигурацию, а глицин нехиральный. [4]
В целом, все аминокислоты, обозначенные L, являются энантиомерами своих D-соответствующих аминокислот, за исключением изолейцина и треонина, которые содержат два углеродных стереоцентра, что делает их диастереомерами.
Используемые в качестве лекарственных средств соединения с различной конфигурацией обычно обладают различной физиологической активностью, включая желаемый фармакологический эффект, токсикологию и метаболизм. [5] Энантиомерные соотношения и чистота являются важным фактором в клинических оценках. Рацемические смеси — это те, которые содержат эквимолярные количества обоих энантиомеров соединения. Действия рацемата и отдельного энантиомера в большинстве случаев различаются.