stringtranslate.com

краситель Рейхардта

Краситель Рейхардта ( бетаин 30 ) — органический краситель , принадлежащий к классу азомероцианиновых бетаинов . Этот краситель примечателен своими сольватохромными свойствами, то есть он меняет цвет в зависимости от растворителя , в котором он растворен. Он обладает одним из самых больших сольватохромных эффектов, когда-либо наблюдавшихся, [1] с цветом, изменяющимся по всему видимому спектру . В результате он дает поразительные визуальные результаты для химических демонстраций . [2]

По мере увеличения полярности растворителя краситель Рейхардта меняет цвет с зеленого на темно-синий, затем на фиолетовый, затем на красный и, наконец, становится бесцветным. Слева направо: 1,4-диоксин, хлороформ, ацетон, диметилсульфид, изопропиловый спирт, этанол, метанол и вода.
Краситель Рейхардта в различных растворах, в порядке возрастания полярности слева направо.

Это химическое вещество названо в честь Кристиана Райхардта  [de] , который разработал его, работая аспирантом в лаборатории Карла Димрота  [de] . Поэтому его иногда называют красителем Димрота–Райхардта. Названия также иногда относятся к некоторым близким химическим аналогам, в частности, к тому, который имеет паразамещенные трет - бутильные группы на фенильных кольцах. [3]

Синтез

Более новый [ требуется разъяснение ] синтез: [4]

2,6-Дифенилфенол нитруется разбавленной азотной кислотой до 4-нитро-2,6-дифенилфенола и затем восстанавливается дитионитом натрия до амина . Он реагирует в присутствии ацетата натрия в этаноле с 2,4,6-трифенилпирилийгидрогенсульфатом до гидросульфата красителя, и бетаин образуется при добавлении гидроксида натрия .

Ссылки

  1. ^ Остерби, Брюс Р.; Маккелви, Рональд Д. (1996). «Конвергентный синтез бетаина-30, сольватохромного красителя: продвинутый студенческий проект и демонстрация». J. Chem. Educ . 73 (3): 260–261. Bibcode : 1996JChEd..73..260O. doi : 10.1021/ed073p260.
  2. ^ Machado, Vanderlei Gageiro; Machado, Clodoaldo (2001). «Простой и универсальный эксперимент по демонстрации полярности растворителя с использованием сольватохромных красителей». J. Chem. Educ . 78 (5): 649–651. Bibcode : 2001JChEd..78..649M. doi : 10.1021/ed078p649.
  3. ^ Рейхардт, Кристиан (1994). «Сольватохромные красители как индикаторы полярности растворителя». Chem. Rev. 94 ( 8): 2319–2358. doi :10.1021/cr00032a005.
  4. ↑ Манфред А. Кесслер; Отто С. Вольфбейс (январь 1988 г.), «Улучшенный синтез сольватохромного красителя ET-30», Synthesis (на немецком языке), т. 1988, № 8, стр. 635–636, doi :10.1055/s-1988-27662