Ксантон

Химическое соединение

Ксантон — органическое соединение с _{молекулярной} формулой C13H8O2 . Это _{белое твёрдое вещество} .

В 1939 году ксантон был представлен как инсектицид , и в настоящее время он находит применение в качестве овицида для яиц яблонной моли и в качестве ларвицида . ^[2] Ксантон также используется при приготовлении ксантгидрола , который используется для определения уровня мочевины в крови. ^[3] Он также может использоваться в качестве фотокатализатора . ^[4]

Синтез

Ксантон можно получить нагреванием фенилсалицилата : [ ^5]

Было описано шесть методов синтеза производных ксантона: ^[6]

• Метод Михаэля-Костанецкого использует эквимолярную смесь полифенола и О - гидроксибензойной кислоты , которые нагревают с дегидратирующим агентом .
• Метод Фриделя-Крафтса подразумевает наличие промежуточного продукта — бензофенона .
• Метод Робинсона-Нишикавы представляет собой вариант синтеза Хеша , но с низким выходом.
• Метод Асахина-Таназе синтезирует некоторые метоксилированные ксантоны и ксантоны с кислоточувствительными заместителями .
• Для синтеза полигидроксиксантонов используется метод Таназы.
• Метод Ульмана заключается в конденсации фенола с О - хлорбензолом и циклизации полученного дифенилового эфира .

Производные ксантона

Ксантон образует ядро ​​множества натуральных продуктов, таких как мангостин или лигексантон . Эти соединения иногда называют ксантонами или ксантоноидами . Было идентифицировано более 200 природных ксантонов. Многие из них являются фитохимическими веществами, обнаруженными в растениях семейств Bonnetiaceae , Clusiaceae и Podostemaceae . ^[7] Они также обнаружены в некоторых видах рода Iris . ^[8] Некоторые ксантоны обнаружены в перикарпии плодов мангостина ( Garcinia mangostana ), а также в коре и древесине Mesua thwaitesii . ^[9]

Смотрите также

• Тетрагидроксантоны
• Тиоксантон
• Ксантен

Ссылки

1. «Ксантон». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
2. Штайнер, Л. Ф. и Саммерленд С. А. 1943. Ксантон как овицид и ларвицид для яблонной плодожорки. Журнал экономической энтомологии 36, 435-439.
3. Боуден, Р.С.Т. (1962). «Оценка мочевины крови с помощью реакции ксантгидрола». Журнал практики мелких животных . 3 (4): 217–218. doi :10.1111/j.1748-5827.1962.tb04191.x.
4. Romero, Nathan A.; Nicewicz, David A. (10 июня 2016 г.). «Органический фоторедокс-катализ». Chemical Reviews . 116 (17): 10075–10166. doi :10.1021/acs.chemrev.6b00057. PMID  27285582.
5. AF Holleman (1927). "Ксантон". Org. Synth . 7 : 84. doi :10.15227/orgsyn.007.0084.
6. Diderot, Noungoue Tchamo; Silvere, Ngouela; Etienne, Tsamo (2006). «Ксантоны как терапевтические агенты: химия и фармакология». В Khan, MTH; Ather, A. (ред.). Lead Molecules from Natural Products: Discovery and New Trends . Advances in Phytomedicine. Elsevier Science. стр. 284–285. ISBN 978-0-08-045933-2.
7. "Обновление классификации филогении покрытосеменных для порядков и семейств цветковых растений: APG II". Ботанический журнал Линнеевского общества . 141 (4): 399–436. 2003. doi :10.1046/j.1095-8339.2003.t01-1-00158.x.
8. Уильямс, Калифорния; Харборн, Дж. Б.; Коласанте, М. (2000). «Путь химической эволюции видов бородатых ирисов на основе флавоноидных и ксантонных паттернов» (PDF) . Annali di Botanica . 58 : 51–54 . Получено 28 октября 2015 г. .
9. Бандаранайке, Викрамасингхе М.; Селлия, Сатхиадеран С.; Султанбава, М. Уваис С.; Геймс, Д. Э. (1975). «Ксантоны и 4-фенилкумарины Mesua thwaitesii». Фитохимия . 14 (1): 265–269. Bibcode : 1975PChem..14..265B. doi : 10.1016/0031-9422(75)85052-7.