stringtranslate.com

Лантионин

Лантионин — непротеиногенная аминокислота с химической формулой (HOOC-CH(NH 2 )-CH 2 -S-CH 2 -CH(NH 2 )-COOH). Обычно он образован остатком цистеина и дегидратированным остатком серина . Несмотря на свое название, лантионин не содержит элемент лантан .

Фон

В 1941 году лантионин был впервые выделен путем обработки шерсти карбонатом натрия . Было обнаружено, что он является серосодержащей аминокислотой; соответственно, ему было дано название лантионин [шерсть (лат. Lana ), сера (греч. theîon )]. [1] Лантионин был впервые синтезирован путем алкилирования цистеина β- хлораланином . [2] Лантионины широко распространены в природе. Они были выделены из человеческих волос, лактальбумина и перьев. Лантионины также были обнаружены в клеточных стенках бактерий и являются компонентами группы кодируемых геном пептидных антибиотиков, называемых лантибиотиками , в которую входят низин (пищевой консервант), субтилин, эпидермин (эффективен против стафилококков и стрептококков ) и анковенин (ингибитор ферментов). [3] [4]

Подготовка

Были опубликованы различные синтезы лантионина, включая экструзию серы из цистина, [5] раскрытие кольца серинового β-лактона [4] и гетероконъюгированное присоединение цистеина к дегидроаланину [6] . Однако метод экструзии серы является единственным путем получения лантионина, который был использован в общем синтезе лантибиотика.

Биосинтез лантионинового мостика в пептидных натуральных продуктах может осуществляться несколькими различными путями. Например, лантиониновые мостики в антибиотике низине являются результатом специальной дегидратазы (NisB) и специальной циклазы (NisC). [7] [8]

Ссылки

  1. ^ Хорн, М.Дж.; Джонс, Д.Б.; Рингель, С.Дж. (1941) Выделение новой серосодержащей аминокислоты (лантионина) из шерсти, обработанной карбонатом натрия. Журнал биологической химии , 138 , 141-149.
  2. ^ Браун, ГБ; дю Виньо, В. (1941) Стереоизомерные формы лантионина. Журнал биологической химии , 140 , 767-771.
  3. ^ Пол, М.; ван дер Донк, ВА (2005) Химический и ферментативный синтез лантионинов. Мини-обзоры по органической химии , 2 , 23-37.
  4. ^ ab Shao, H.; Wang, SHH; Lee, C.-W.; Ösapay, G.; Goodman, M. (1995) Простой синтез ортогонально защищенных стереоизомерных лантионинов путем региоселективного раскрытия кольца производных серинового β-лактона. Журнал органической химии , 60 , 2956-2957.
  5. ^ Харпп, Д.Н.; Глисон, Дж.Г. (1971) Получение и масс-спектральные свойства производных цистина и лантионина. Новый синтез L-лантионина путем селективной десульфуризации. Журнал органической химии , 36 , 73-80.
  6. ^ Проберт, Дж. М.; Реннекс, Д.; Брэдли, М. (1996) Лантионины для твердофазного синтеза. Tetrahedron Letters , 37 , 1101-1104.
  7. ^ Арнисон П.Г., Бибб М.Дж., Бирбаум Г., Бауэрс А.А., Бугни Т.С., Булай Дж., Камареро Дж.А., Кампопиано DJ, Чаллис Г.Л., Кларди Дж., Коттер П.Д., Крейк DJ, Доусон М., Диттманн Е., Донадио С., Доррестейн ПК, Энтиан К.Д., Фишбах М.А., Гаравелли Дж.С., Йоранссон У., Грубер К.В., Хафт Д.Х., Хемшайдт Т.К., Хертвек С., Хилл С., Хорсвилл А.Р., Джаспарс М., Келли В.Л., Клинман Дж.П., Койперс О.П., Линк Эй.Дж., Лю В., Марахил М.А., Митчелл Д.А., Молл Г.Н., Мур Б.С., Мюллер Р., Наир С.К., Нес ИФ, Норрис Дж.Э., Оливера Б.М., Онака Х., Патчетт М.Л., Пил Дж., Reaney MJ, Rebuffat S, Ross RP, Sahl HG, Schmidt EW, Selsted ME, Severinov K, Shen B, Sivonen K, Smith L, Stein T, Süssmuth RD, Tagg JR, Tang GL, Truman AW, Vederas JC, Walsh CT , Уолтон Дж. Д., Венцель СК, Уилли Дж. М., ван дер Донк ВА (2013). «Рибосомально синтезированные и посттрансляционно модифицированные пептидные натуральные продукты: обзор и рекомендации по универсальной номенклатуре». Nat Prod Rep . 30 (1): 108– 60. doi :10.1039/c2np20085f. PMC  3954855. PMID  23165928 .
  8. ^ Knerr PJ, van der Donk WA (2012). «Открытие, биосинтез и проектирование лантипептидов». Annu. Rev. Biochem . 81 : 479–505. doi :10.1146/annurev-biochem-060110-113521. PMID  22404629.