stringtranslate.com

Лизергамиды

Амиды лизергиновой кислоты известны под общим названием лизергамиды и включают ряд соединений с мощной агонистической и/или антагонистической активностью в отношении различных серотониновых и дофаминовых рецепторов . Лизергамиды содержат встроенную триптаминовую структуру и, как следствие, могут вызывать схожие, часто психоделические , эффекты с эффектами настоящих триптаминов. [1] [2] [3] [4] [5] [6] [ 7 ] [8] [9] [10] [11] [12] [13] [14] [ 15]

Общая структура лизергамидов

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Хофманн А. (июнь 1959 г.). «Психотомиметические препараты; химические и фармакологические аспекты». Acta Physiologica et Pharmacologica Neerlandica . 8 : 240–58. PMID  13852489.
  2. ^ Патент США 2997470, Pioch RP, "АМИДЫ ЛИЗЕРГИЧЕСКОЙ КИСЛОТЫ", опубликован 05.03.1956, выдан 22.08.1961 
  3. ^ Хоффман А. Дж., Николс Д. Э. (сентябрь 1985 г.). «Синтез и свойства дискриминантного стимула, подобные ЛСД, в ряде производных N,N-диэтиламида N(6)-алкилнорлизергиновой кислоты». Журнал медицинской химии . 28 (9): 1252–1255. doi :10.1021/jm00147a022. PMID  4032428.
  4. ^ Хуан X, Марона-Левика Д., Пфафф Р.К., Николс Д.Э. (март 1994 г.). «Исследования дискриминации лекарств и связывания рецепторов производными N-изопропил лизергамида». Фармакология, биохимия и поведение . 47 (3): 667–673. doi :10.1016/0091-3057(94)90172-4. PMID  8208787. S2CID  16490010.
  5. ^ Watts VJ, Lawler CP, Fox DR, Neve KA, Nichols DE, Mailman RB (апрель 1995 г.). «ЛСД и структурные аналоги: фармакологическая оценка на рецепторах дофамина D1». Психофармакология . 118 (4): 401–409. doi :10.1007/BF02245940. PMID  7568626. S2CID  21484356.
  6. ^ Nichols DE, Frescas S, Marona-Lewicka D, Kurrasch-Orbaugh DM (сентябрь 2002 г.). «Лизергамиды изомерных 2,4-диметилазетидинов отображают ориентацию связывания диэтиламидного фрагмента в сильнодействующем галлюциногенном агенте N,N-диэтиллизергамид (ЛСД)». Журнал медицинской химии . 45 (19): 4344–4349. doi :10.1021/jm020153s. PMID  12213075.
  7. ^ Schiff PL (октябрь 2006 г.). «Спорынья и ее алкалоиды». Американский журнал фармацевтического образования . 70 (5): 98. doi :10.5688/aj700598. PMC 1637017. PMID  17149427 . 
  8. ^ Passie T, Halpern JH, Stichtenoth DO, Emrich HM, Hintzen A (2008). «Фармакология диэтиламида лизергиновой кислоты: обзор». CNS Neuroscience & Therapeutics . 14 (4): 295–314. doi :10.1111/j.1755-5949.2008.00059.x. PMC 6494066. PMID  19040555 . 
  9. ^ Nichols DE (2017). «Химия и структура-активность взаимосвязей психоделиков». Текущие темы в поведенческих нейронауках . 36 : 1–43. doi :10.1007/7854_2017_475. ISBN 978-3-662-55878-2. PMID  28401524.
  10. ^ Брандт SD, Каванаг PV, Вестфаль F, Стратфорд A, Эллиот SP, Хоанг K и др. (сентябрь 2016 г.). «Возвращение лизергамидов. Часть I: Аналитическая и поведенческая характеристика диэтиламида 1-пропионил-d-лизергиновой кислоты (1P-LSD)». Тестирование и анализ наркотиков . 8 (9): 891–902. doi :10.1002/dta.1884. PMC 4829483. PMID  26456305 . 
  11. ^ Брандт SD, Каванаг PV, Вестфаль F, Эллиот SP, Уоллах J, Колесток T и др. (январь 2017 г.). «Возвращение лизергамидов. Часть II: Аналитическая и поведенческая характеристика диэтиламида N6-аллил-6-норлизергиновой кислоты (AL-LAD) и 2,4-диметилазетидида (2'S,4'S)-лизергиновой кислоты (LSZ)». Тестирование и анализ наркотиков . 9 (1): 38–50. doi :10.1002/dta.1985. PMC 5411264. PMID  27265891 . 
  12. ^ Брандт SD, Каванаг PV, Вестфаль F, Эллиот SP, Уоллах J, Стратфорд A, и др. (октябрь 2017 г.). «Возвращение лизергамидов. Часть III: Аналитическая характеристика диэтиламида N6-этил-6-норлизергиновой кислоты (ETH-LAD) и 1-пропионил ETH-LAD (1P-ETH-LAD)». Drug Testing and Analysis . 9 (10): 1641–1649. doi :10.1002/dta.2196. PMC 6230477. PMID  28342178 . 
  13. ^ Brandt SD, Kavanagh PV, Twamley B, Westphal F, Elliott SP, Wallach J, et al. (Февраль 2018). «Возвращение лизергамидов. Часть IV: Аналитическая и фармакологическая характеристика морфолида лизергиновой кислоты (LSM-775)». Drug Testing and Analysis . 10 (2): 310–322. doi :10.1002/dta.2222. PMC 6230476. PMID 28585392  . 
  14. ^ Брандт SD, Каванаг PV, Вестфаль F, Стратфорд A, Эллиот SP, Доулинг G, и др. (август 2019 г.). «Возвращение лизергамидов. Часть V: Аналитическая и поведенческая характеристика диэтиламида 1-бутаноил-d-лизергиновой кислоты (1B-LSD)». Тестирование и анализ наркотиков . 11 (8): 1122–1133. doi :10.1002/dta.2613. PMC 6899222. PMID  31083768 . 
  15. ^ Halberstadt AL, Klein LM, Chatha M, Valenzuela LB, Stratford A, Wallach J, et al. (Февраль 2019). «Фармакологическая характеристика аналога ЛСД N-этил-N-циклопропил лизергамида (ECPLA)». Психофармакология . 236 (2): 799–808. doi :10.1007/s00213-018-5055-9. PMC 6848745. PMID  30298278 . 
  16. ^ Кругель AC. Новые эрголины и методы лечения расстройств настроения. Патент WO 2022/226408
  17. ^ WO 2022/008627, Grill M, «Усовершенствованный способ производства диэтиламида лизергиновой кислоты (ЛСД) и его новых производных». 
  18. ^ Брандт SD, Каванаг PV, Гэр S, Стратфорд A, Хальберштадт AL. Аналитическая и поведенческая характеристика 1-гексаноил-LSD (1H-LSD). Drug Test Anal . 2024 4 июля. doi : 10.1002/dta.3767 PMID  38965834
  19. ^ Брандт SD, Каванаг PV, Вестфаль F, Стратфорд A, Одланд AU, Кляйн AK и др. (июнь 2020 г.). «Возвращение лизергамидов. Часть VI: Аналитическая и поведенческая характеристика диэтиламида 1-циклопропаноил-d-лизергиновой кислоты (1CP-LSD)». Тестирование и анализ наркотиков . 12 (6): 812–826. doi :10.1002/dta.2789. PMC 9191646. PMID  32180350 . 
  20. ^ Okada Y, Segawa H, Yamamuro T, Kuwayama K, Tsujikawa K, Kanamori T и др. (июнь 2024 г.). «Синтез и аналитическая характеристика диэтиламида 1-(2-тиеноил)-6-аллил-нор-d-лизергиновой кислоты (1T-AL-LAD)». Тестирование и анализ лекарственных средств . doi : 10.1002/dta.3747. PMID  38922764.
  21. ^ Usdin E, Efron DH. Психотропные препараты и родственные соединения. (1972) ASIN  B002X3CDIY
  22. ^ WO 2021/076572, Olson DE и др., «Эрголиноподобные соединения для стимуляции нейронной пластичности» 
  23. ^ Libânio Osório Marta RF (август 2019 г.). «Метаболизм диэтиламида лизергиновой кислоты (ЛСД): обновление». Обзоры метаболизма лекарств . 51 (3): 378–387. doi :10.1080/03602532.2019.1638931. PMID  31266388.