stringtranslate.com

Линалоол

Линалоол ( / l ɪ ˈ n æ l oʊ ɒ l , l aɪ -, - l oʊ oʊ l , - ˈ l uː l / ) относится к двум энантиомерам терпенового спирта природного происхождения, который содержится во многих цветах и ​​пряных растениях. [1] Вместе с гераниолом , неролом и цитронеллолом линалоол является одним из розовых спиртов . [2] Линалоол имеет множество коммерческих применений, большинство из которых основано на его приятном запахе (цветочном, с оттенком пряности). [3] [4]

Бесцветное масло, линалоол классифицируется как ациклический монотерпеноид . [1] В растениях это метаболит , компонент летучего масла , антимикробный агент и ароматическое соединение . [1] Линалоол используется в производстве мыла, отдушек, пищевых добавок в качестве ароматизаторов, бытовых товаров и инсектицидов . [1] Эфиры линалоола называются линалил , например, линалилпирофосфат , изомер геранилпирофосфата . [5]

Слово линалоол образовано от слова linaloe (вид дерева) и суффикса -ол . [6] В пищевой промышленности его могут называть кориандрол . [1]

Происшествие

( S )-(+)-линалоол (слева) и ( R )-(–)-линалоол (справа)

Обе энантиомерные формы встречаются в природе: ( S )-линалоол встречается, например, как основной компонент эфирных масел кориандра ( Coriandrum sativum L.), цимбопогона ( Cymbopogon martini var. martinii ) и цветков сладкого апельсина ( Citrus sinensis ). ( R )-линалоол присутствует в лаванде ( Lavandula officinalis ), лавре благородном ( Laurus nobilis ) и душистом базилике ( Ocimum basilicum ) и других растениях.

Каждый энантиомер вызывает у людей различные нейронные реакции, поэтому каждый из них классифицируется как обладающий различными запахами . ( S )-(+)-Линалоол воспринимается как сладкий, цветочный, петигреневый (порог обоняния 7,4  ppb ), а ( R )-форма — как более древесный и лавандовый (порог обоняния 0,8  ppb ).

Более 200 видов растений производят линалоол, в частности, из семейств яснотковых ( мята и другие травы), лавровых ( лавр , корица , палисандровое дерево ) и рутовых ( цитрусовые ), а также березы и другие растения, произрастающие от тропических до бореальных климатических зон.

Впервые он был синтезирован в лаборатории Леопольда Ружички в 1919 году. [12]

Производство

Линалоол производится в коммерческих целях из нескольких терпенов и предшественников терпеноидов, которые часто являются компонентами терпентина . 2-Пинанол, полученный из пинена , дает линалоол при пиролизе. [13]

Биосинтез

В высших растениях линалоол образуется путем перегруппировки геранилпирофосфата (ГПФ). [14] С помощью линалоолсинтазы (ЛИС) вода атакует, образуя хиральный центр. [15] [14] ЛИС, по-видимому, демонстрирует катализ типа лимоненсинтазы через упрощенный «домены связывания металл-кофактор [где большинство] остатков, участвующих в связывании субстрата [находятся] в С-концевой части белка», что предполагает стереоселективность и объясняет, почему некоторые растения имеют различные уровни каждого энантиомера. [16] [17]

Путь биосинтеза линалоола . Используемые сокращения: геранилдифосфатсинтаза (GDS), пирофосфатный эфир (OPP), изопентенилпирофосфат (IPP), диметилаллилпирофосфат (DMAPP), геранилпирофосфат (GPP). Стереогенные центры обозначены звездочкой.

Запах и вкус

Линалоол обладает сложными запахами и вкусовыми свойствами. Его запах похож на цветочный, пряный древесный, несколько напоминающий французские растения лаванды, масло бергамота или ландыша . [1] Он имеет легкий, цитрусовый вкус, сладкий с пряным тропическим акцентом. [1] Линалоол используется в качестве ароматизатора в парфюмированных гигиенических продуктах и ​​чистящих средствах, включая мыло , моющие средства , шампуни и лосьоны. [1] [3] Он проявляет антимикробные и противогрибковые свойства. [1] [18]

Химические производные

Линалоол гидрогенизируется, давая дигидро- и тетрагидролиналоол, которые являются ароматизаторами, более устойчивыми к окислителям, как это можно обнаружить в бытовых чистящих средствах. Линалилацетат , популярный ароматизатор, производится путем этерификации линалоола (также встречается в природе). Изомеризация линалоола дает гераниол и нерол . [2]

Безопасность

Линалоол может всасываться при вдыхании аэрозоля , а также при приеме внутрь или через кожу, что может вызвать раздражение, боль и аллергические реакции. [3] [19] Около 7% людей, прошедших патч-тест в Европе, имели аллергию на окисленную форму линалоола. [20]

Управление по контролю за продуктами питания и лекарственными средствами США (FDA) включает линалоол в Свод федеральных правил, в список веществ, общепризнанных как безопасные, синтетические ароматизаторы и адъюванты. [21]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcdefghi "Линалоол". PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 16 октября 2021 г. Получено 17 октября 2021 г.
  2. ^ ab Sell, Charles S. (2006). "Терпеноиды". Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . doi :10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.
  3. ^ abc Эггерсдорфер, Манфред (2000). "Терпены". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a26_205. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ Летиция, CS; Коккиара, J.; Лалко, J.; Апи, AM (2003). «Обзор ароматических материалов на основе линалоола». Пищевая и химическая токсикология . 41 (7): 943–964. doi :10.1016/S0278-6915(03)00015-2. PMID  12804650.
  5. ^ Croteau, R.; Satterwhite, DM; Cane, DE; Chang, CC (1988). «Биосинтез монотерпенов. Энантиоселективность в ферментативной циклизации (+)- и (-)-линалилпирофосфата в (+)- и (-)-пинен и (+)- и (-)-камфен». Журнал биологической химии . 263 (21): 10063–71. doi : 10.1016/S0021-9258(19)81477-1 . PMID  3392006.
  6. ^ "Линалоол". Словарь Merriam-Webster.com . Merriam-Webster.: "Международный научный словарь, от мексиканского испанского lináloe"
  7. ^ Kasper S, Gastpar M, Müller WE, Volz HP, Möller HJ, Dienel A, Schläfke S (сентябрь 2010 г.). «Силексан, перорально вводимый препарат на основе масла лаванды, эффективен при лечении «субсиндромального» тревожного расстройства: рандомизированное двойное слепое плацебо-контролируемое исследование». International Clinical Psychopharmacology . 25 (5): 277–87. doi :10.1097/YIC.0b013e32833b3242. PMID  20512042. S2CID  46290020.
  8. ^ Ахмед А, Чоудхари МИ, Фарук А, Демирчи Б, Демирчи Ф, Кан Башер КХ (2000). "Составные части эфирного масла специи Cinnamomum tamala (Ham.) Nees & Eberm". Flavour and Fragrance Journal . 15 (6): 388–390. doi : 10.1002/1099-1026(200011/12)15:6<388::AID-FFJ928>3.0.CO;2-F .
  9. ^ Ibrahim EA, Wang M, Radwan MM, Wanas AS, Majumdar CG, Avula B и др. (март 2019 г.). «Анализ терпенов в Cannabis sativa L. Использование ГХ/МС: разработка метода, валидация и применение». Planta Medica . 85 (5): 431–438. doi :10.1055/a-0828-8387. PMID  30646402. S2CID  58668648.
  10. ^ Климанкова Е, Холодова К, Хайшлова Дж, Чайка Т, Пустка Дж, Кудела М (2008). «Профили аромата пяти сортов базилика ( Ocimum basilicum L.), выращенных в обычных и органических условиях». Пищевая химия . 107 (1): 464–472. doi :10.1016/j.foodchem.2007.07.062.
  11. ^ Вила Р., Мундина М., Томи Ф., Фурлан Р., Заккино С., Казанова Дж., Каньигераль С. (февраль 2002 г.). «Состав и противогрибковая активность эфирного масла Solidago chilensis». Планта Медика . 68 (2): 164–7. дои : 10.1055/с-2002-20253. PMID  11859470. S2CID  260283973.
  12. ^ Альберт Эшенмозер: «Леопольд Ружичка — от правила изопрена к вопросу о происхождении жизни» ХИМИЯ 44 (1990)
  13. ^ Эггерсдорфер, Манфред (2000). «Терпены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a26_205. ISBN 3527306730.
  14. ^ ab Woronuk G, Demissie Z, Rheault M, Mahmoud S (январь 2011 г.). «Биосинтез и терапевтические свойства компонентов эфирного масла лаванды». Planta Medica . 77 (1): 7–15. doi : 10.1055/s-0030-1250136 . PMID  20665367.
  15. ^ Dewick PM (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход (3-е изд.). John Wiley & Sons. ISBN 978-0-470-74168-9.
  16. ^ Cseke L, Dudareva N, Pichersky E (ноябрь 1998 г.). «Структура и эволюция линалоолсинтазы». Молекулярная биология и эволюция . 15 (11): 1491–8. doi : 10.1093/oxfordjournals.molbev.a025876 . PMID  12572612.
  17. ^ Iijima Y, Davidovich-Rikanati R, Fridman E, Gang DR, Bar E, Lewinsohn E, Pichersky E (ноябрь 2004 г.). «Биохимическая и молекулярная основа дивергентных моделей биосинтеза терпенов и фенилпропенов в пельтатных железах трех сортов базилика». Физиология растений . 136 (3): 3724–36. doi : 10.1104/pp.104.051318 . PMC 527170. PMID  15516500 . 
  18. ^ Хуссейн, Абдулла Иджаз; Анвар, Фарук; Хуссейн Шерази, Сайед Туфайль; Пржибыльский, Роман (2008). «Химический состав, антиоксидантная и антимикробная активность эфирных масел базилика (Ocimum basilicum) зависят от сезонных колебаний». Пищевая химия . 108 (3): 986–995. doi :10.1016/j.foodchem.2007.12.010. PMID  26065762.
  19. ^ "Linalool". Toxnet, Национальная медицинская библиотека, Национальные институты здравоохранения США. 14 января 2016 г. Архивировано из оригинала 28 февраля 2019 г. Получено 21 мая 2019 г.
  20. ^ Ung CY, White JM, White IR, Banerjee P, McFadden JP (март 2018 г.). «Патч-тестирование с использованием европейских базовых серий ароматических маркеров: обновление 2016 г.». Британский журнал дерматологии . 178 (3): 776–780. doi :10.1111/bjd.15949. PMID  28960261. S2CID  4434234.
  21. ^ "eCFR :: 21 CFR 182.60 -- Синтетические ароматизаторы и адъюванты". eCFR . 2021-10-27 . Получено 2021-10-29 .

Внешние ссылки