Липофильность (от греческого λίπος «жир» и φίλος «дружественный») — это способность химического соединения растворяться в жирах , маслах , липидах и неполярных растворителях, таких как гексан или толуол . Такие соединения называются липофильными (переводится как «любящие жир» или «любящие жир» [1] [2] ). Такие неполярные растворители сами по себе липофильны, и пословица «подобное растворяется подобное» в целом справедлива. Таким образом, липофильные вещества имеют тенденцию растворяться в других липофильных веществах, тогда как гидрофильные («любящие воду») вещества имеют тенденцию растворяться в воде и других гидрофильных веществах.
Липофильность, гидрофобность и неполярность могут описывать одну и ту же тенденцию к участию в лондонской дисперсионной силе , поскольку эти термины часто используются как синонимы. Однако термины «липофильный» и « гидрофобный » не являются синонимами, как можно видеть на примере силиконов и фторуглеродов , которые являются гидрофобными, но не липофильными. [ нужна цитата ]
Поверхностно-активные вещества на углеводородной основе представляют собой соединения, которые являются амфифильными (или амфипатическими), имеющими гидрофильный, взаимодействующий с водой «конец», называемый их «головной группой», и липофильный «конец», обычно представляющий собой длинноцепочечный углеводородный фрагмент, называемый их «хвост». Они собираются на поверхностях с низкой энергией, включая границу раздела воздух-вода (понижение поверхностного натяжения ) и поверхности несмешивающихся с водой капель, обнаруженных в эмульсиях масло/вода (понижение межфазного натяжения). На этих поверхностях они естественным образом ориентируются головными группами в воде, а хвосты либо торчат вверх и в значительной степени выходят из воды (как на границе раздела воздух-вода), либо растворяются в несмешивающейся с водой фазе, с которой контактирует вода (например, как эмульгированная капля масла). В обеих этих конфигурациях головные группы сильно взаимодействуют с водой, тогда как хвосты избегают любого контакта с водой. Молекулы поверхностно-активных веществ также агрегируются в воде в виде мицелл с выступающими головными группами и собранными вместе хвостами. Мицеллы втягивают маслянистые вещества в свои гидрофобные ядра, что объясняет основное действие мыла и моющих средств, используемых для личной гигиены и стирки одежды. Мицеллы также биологически важны для транспорта жировых веществ по поверхности тонкой кишки на первом этапе, что приводит к всасыванию компонентов жиров (в основном жирных кислот и 2-моноглицеридов). [ нужна цитата ]
Клеточные мембраны представляют собой двухслойные структуры, в основном образованные из фосфолипидов , молекул, которые имеют сильно взаимодействующие с водой ионные фосфатные головные группы, прикрепленные к двум длинным алкильным хвостам. [ нужна цитата ]
Напротив, фторсодержащие поверхностно-активные вещества не являются амфифильными и не являются детергентами , поскольку фторуглероды не являются липофильными. [ нужна цитата ]
Оксибензон , распространенный косметический ингредиент, часто используемый в солнцезащитных кремах, обладает особенно проникающей способностью, поскольку он не очень липофильен. [3] От 0,4% до 8,7% оксибензона может быть поглощено после одного местного применения солнцезащитного крема, согласно измерениям в выделениях с мочой. [4]