Яблочная кислота — органическое соединение с молекулярной формулой HO 2 CCH(OH)CH 2 CO 2 H. Это дикарбоновая кислота , которая вырабатывается всеми живыми организмами, придает фруктам кислый вкус и используется в качестве пищевой добавки . Яблочная кислота имеет две стереоизомерные формы ( L- и D -энантиомеры), хотя в природе существует только L -изомер. Соли и эфиры яблочной кислоты известны как малаты . Анион малата является промежуточным метаболическим продуктом в цикле лимонной кислоты .
Слово «malic» происходит от латинского mālum , что означает «яблоко». Родственное латинское слово mālus , что означает «яблоня», используется в качестве названия рода Malus , который включает все яблоки и лесные яблони; [5] и является источником других таксономических классификаций, таких как Maloideae , Malinae и Maleae .
L -яблочная кислота является природной формой, тогда как смесь L- и D -яблочной кислоты производится синтетически.
Малат играет важную роль в биохимии . В процессе фиксации углерода C4 малат является источником CO2 в цикле Кальвина . В цикле лимонной кислоты ( S )-малат является промежуточным продуктом, образующимся путем присоединения группы -OH к Si -поверхности фумарата. Он также может быть образован из пирувата посредством анаплеротических реакций .
Малат также синтезируется путем карбоксилирования фосфоенолпирувата в замыкающих клетках листьев растений. Малат, как двойной анион, часто сопровождает катионы калия во время поглощения растворенных веществ замыкающими клетками для поддержания электрического баланса в клетке. Накопление этих растворенных веществ внутри замыкающей клетки снижает потенциал растворенного вещества, позволяя воде проникать в клетку и способствовать открытию устьиц.
Яблочная кислота была впервые выделена из яблочного сока Карлом Вильгельмом Шееле в 1785 году. [6] Антуан Лавуазье в 1787 году предложил название acide malique , которое происходит от латинского слова для яблока, mālum — как и его родовое название Malus . [7] [8] В немецком языке она называется Äpfelsäure (или Apfelsäure ) в честь множественного или единственного числа кислого вещества из плода яблока, но соль(и) называются Malat(e) . Яблочная кислота является основной кислотой во многих фруктах, включая абрикосы , ежевику , чернику , вишню , виноград , мирабель , персики , груши , сливы и айву , [9] и присутствует в более низких концентрациях в других фруктах, таких как цитрусовые. Она способствует кислому вкусу незрелых яблок. Кислые яблоки содержат высокие доли кислоты. Она присутствует в винограде и большинстве вин, иногда в концентрации до 5 г/л. [10] Она придает вину терпкий вкус ; количество уменьшается с увеличением зрелости плодов . Вкус яблочной кислоты очень чистый и ясный в ревене , растении, для которого она является основным вкусом. Это также соединение, ответственное за терпкий вкус специи сумах . Она также является компонентом некоторых искусственных уксусных ароматизаторов, таких как картофельные чипсы со вкусом «соли и уксуса». [11]
Процесс яблочно-молочного брожения преобразует яблочную кислоту в гораздо более мягкую молочную кислоту . Яблочная кислота естественным образом содержится во всех фруктах и многих овощах и образуется в процессе метаболизма фруктов. [12]
Яблочная кислота, добавляемая в пищевые продукты, обозначается номером E296. Иногда ее используют вместе с менее кислой лимонной кислотой или вместо нее в кислых сладостях. Иногда на этикетках этих сладостей есть предупреждение о том, что чрезмерное употребление может вызвать раздражение полости рта. Она одобрена для использования в качестве пищевой добавки в ЕС [13] , США [14] , Австралии и Новой Зеландии [15] (где она указана под номером INS 296).
Яблочная кислота содержит 10 кДж (2,39 килокалорий) энергии на грамм. [16]
Рацемическая яблочная кислота производится в промышленных масштабах путем двойной гидратации малеинового ангидрида . В 2000 году американская производственная мощность составляла 5000 тонн в год. Энантиомеры могут быть разделены путем хирального разделения рацемической смеси. S -яблочная кислота получается путем ферментации фумаровой кислоты . [17]
Самоконденсация яблочной кислоты в присутствии дымящей серной кислоты дает пироновую кумаловую кислоту : [18]
В ходе этой реакции выделяются оксид углерода и вода.
Яблочная кислота сыграла важную роль в открытии инверсии Вальдена и цикла Вальдена , в котором (−)-яблочная кислота сначала преобразуется в (+)-хлорянтарную кислоту под действием пентахлорида фосфора . Затем влажный оксид серебра преобразует соединение хлора в (+)-яблочную кислоту, которая затем реагирует с PCl 5 с образованием (−)-хлорянтарной кислоты. Цикл завершается, когда оксид серебра возвращает это соединение обратно в (−)-яблочную кислоту.
L -яблочная кислота используется для разделения α-фенилэтиламина , который сам по себе является универсальным разделяющим агентом. [19]
Добавление в почву патоки увеличивает микробный синтез яблочной кислоты. Считается, что это происходит естественным образом как часть подавления болезней почвенными микробами , поэтому добавление патоки в почву можно использовать для обработки сельскохозяйственных культур в садоводстве. [20]
Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы перейти к соответствующим статьям. [§ 1]