stringtranslate.com

Мальтоза

Реакция амилазы, состоящая из гидролиза амилозы, в результате чего образуется мальтоза.

Мальтоза ( / ˈ m ɔː l t oʊ s / [2] или / ˈ m ɔː l t oʊ z / [3] ), также известная как мальтобиоза или солодовый сахар , представляет собой дисахарид, образованный из двух единиц глюкозы , соединенных связью α(1→4) . В изомере изомальтозе две молекулы глюкозы соединены связью α(1→6). Мальтоза является двухзвенным членом гомологичного ряда амилозы , ключевого структурного мотива крахмала . Когда бета-амилаза расщепляет крахмал, она удаляет две единицы глюкозы за раз, производя мальтозу. Пример этой реакции можно найти в прорастающих семенах, поэтому она была названа в честь солода . [4] В отличие от сахарозы , это восстанавливающий сахар . [5]

История

Мальтоза была открыта Огюстеном-Пьером Дюбрюнфо , хотя это открытие не было широко признано, пока в 1872 году его не подтвердил ирландский химик и пивовар Корнелиус О'Салливан . [5] [6] Его название происходит от слова malt (солод ) в сочетании с суффиксом « -оза », который используется в названиях сахаров. [4]

Структура и номенклатура

Углеводы обычно делятся на моносахариды , олигосахариды и полисахариды в зависимости от количества сахарных субъединиц. Мальтоза с двумя сахарными единицами является дисахаридом, который относится к олигосахаридам. Глюкоза является гексозой : моносахаридом, содержащим шесть атомов углерода. Две единицы глюкозы находятся в пиранозной форме и соединены O-гликозидной связью , при этом первый углерод (C 1 ) первой глюкозы связан с четвертым углеродом (C 4 ) второй глюкозы , что обозначается как (1→4). Связь характеризуется как α, поскольку гликозидная связь с аномерным углеродом (C 1 ) находится в противоположной плоскости от CH
2 заместитель ОН в том же кольце (С 6 первой глюкозы). Если бы гликозидная связь с аномерным углеродом (С 1 ) находилась в той же плоскости, что и СН
2заместитель ОН , он будет классифицирован как связь β(1→4) , и полученная молекула будет целлобиозой . Аномерный углерод (С 1 ) второй молекулы глюкозы, который не участвует в гликозидной связи, может быть либо α-, либо β-аномером в зависимости от направления связи присоединенной гидроксильной группы относительно CH
2Заместитель ОН того же кольца, что приводит к образованию α-мальтозы или β-мальтозы. [ необходима цитата ]

Изомером мальтозы является изомальтоза . Она похожа на мальтозу, но вместо связи в положении α(1→4) она находится в положении α(1→6), той же связи, которая находится в точках разветвления гликогена и амилопектина . [ необходима цитата ]

Характеристики

Как и глюкоза, мальтоза является восстанавливающим сахаром , поскольку кольцо одной из двух единиц глюкозы может раскрыться, представляя свободную альдегидную группу; другая не может из-за природы гликозидной связи. Мальтоза может быть расщеплена до глюкозы ферментом мальтазой , который катализирует гидролиз гликозидной связи. [ необходима цитата ]

Мальтоза в водном растворе проявляет мутаротацию , поскольку α- и β-изомеры, образованные различными конформациями аномерного углерода, имеют различные удельные вращения , и в водных растворах эти две формы находятся в равновесии. Мальтозу можно легко обнаружить с помощью теста Вёлка или теста Фирона на метиламине. [7]

Он имеет сладкий вкус, но его сладость составляет всего 30–60% от сладости сахара, в зависимости от концентрации. [8] 10% раствор мальтозы на 35% слаще сахарозы. [9]

Источники и поглощение

мальтозный сироп

Мальтоза — это компонент солода , вещество, получаемое при размягчении зерна в воде и его прорастании. Она также присутствует в очень разных количествах в частично гидролизованных крахмальных продуктах, таких как мальтодекстрин , кукурузный сироп и кислотно-разбавленный крахмал. [10]

За пределами растений мальтоза также (вероятно) содержится в сахаре . [11]

У людей мальтоза расщепляется различными ферментами мальтазы, давая две молекулы глюкозы, которые могут быть далее обработаны : либо расщепляются для получения энергии, либо сохраняются в виде гликогена. Отсутствие фермента сахаразы-изомальтазы у людей вызывает непереносимость сахарозы , но полная непереносимость мальтозы встречается крайне редко, поскольку существует четыре различных фермента мальтазы. [12]

Ссылки

  1. ^ Weast, Robert C., ред. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62-е изд.). Boca Raton, FL: CRC Press. стр. C-367. ISBN 0-8493-0462-8..
  2. ^ Ссылка на словарь: мальтоза
  3. ^ Кембриджский словарь: мальтоза
  4. ^ ab Stoker, H. Stephen (2 января 2015 г.). Органическая и биологическая химия. Cengage Learning. ISBN 9781305686458.
  5. ^ ab Fruton, Joseph S (1999). Белки, ферменты, гены: взаимодействие химии и биологии. Челси, Мичиган: Yale University Press. стр. 144. ISBN 0300153597. Получено 21 октября 2017 г.
  6. ^ О'Салливан, Корнелиус (1872). "XXI.?О продуктах превращения крахмала". Журнал химического общества . 25 : 579–588. doi :10.1039/JS8722500579 . Получено 11 декабря 2014 г.
  7. ^ "150 лет Альфреду Вёльку :: Образование :: ChemistryViews". 6 марта 2018 г.
  8. ^ Белиц, Х.-Д.; Грош, Вернер; Шиберле, Питер (15 января 2009 г.). Пищевая химия. Springer Science & Business Media. п. 863. ИСБН 9783540699330.
  9. ^ Spillane, WJ (17 июля 2006 г.). Оптимизация сладкого вкуса в продуктах питания. Woodhead Publishing. стр. 271. ISBN 9781845691646.
  10. ^ Фурия, Томас Э. (2 января 1973 г.). Справочник CRC по пищевым добавкам, второе издание. CRC Press. ISBN 9780849305429.
  11. ↑ Херд, Тим (30 октября 2015 г.). Книга австралийских местных пчел . Сахарные пчелы. ISBN 9780646939971.
  12. ^ Уилан, У. Дж.; Кэмерон, Маргарет П. (16 сентября 2009 г.). Контроль метаболизма гликогена. John Wiley & Sons. стр. 60. ISBN 9780470716885.

Внешние ссылки