Мезоридазин ( Серентил ) — препарат класса фенотиазинов , который используется при лечении шизофрении . [2] Это один из активных метаболитов тиоридазина . Название препарата происходит от функциональных групп метилсульфокси и пиперидина в его химической структуре .
Оказывает центральное антиадренергическое, антидофаминергическое, антисеротонинергическое и слабое мускариновое антихолинергическое действие.
Мезоридазин был отозван с рынка США в 2004 году из-за опасных побочных эффектов, а именно нерегулярного сердцебиения и удлинения интервала QT на электрокардиограмме. [3]
Мезоридазин входит в список лекарственных препаратов, снятых с производства FDA. [4]
Синтез
Синтез Тиме: [5] [6] Патент: [7]
2-Метилтиофенотиазин [7643-08-5] ( 1 ) обрабатывают уксусным ангидридом ] для получения защищенного амида, т.е. 10-ацетил-2-метилтиофенотиазина, CID:69367526. Окисление его с помощью перекиси водорода и удаление ацетильной защитной группы с помощью карбоната калия в растворе метанола дает 2-метилсульфонилфенотиазин [23503-68-6] ( 3 ). Введение боковой цепи путем алкилирования с помощью 2-(2-хлорэтил)-1-метилпиперидина [50846-01-0] ( 6 ) в присутствии амида натрия дает желаемый мезоридазин ( 5 ).
Ссылки
^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «RDC № 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial» [Постановление Коллегиального совета № 784 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Diário Oficial da União (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 3 августа 2023 г. Проверено 16 августа 2023 г.
^ Gershon S, Sakalis G, Bowers PA (декабрь 1981 г.). «Мезоридазин — фармакодинамический и фармакокинетический профиль». Журнал клинической психиатрии . 42 (12): 463–9. PMID 7031039.
^ Американское общество фармацевтов системы здравоохранения (AHFS). "Мезоридазин". Medline Plus . Национальная медицинская библиотека США.
^ Управление по контролю за продуктами и лекарствами (апрель 2021 г.). «Определение того, что таблетки СЕРЕНТИЛ (мезоридазина бесилат) по 10 миллиграммов, 25 миллиграммов, 50 миллиграммов и 100 миллиграммов не были изъяты из продажи по соображениям безопасности или эффективности». Национальный реестр . Правительство США.
