stringtranslate.com

Метиларсоновая кислота

Метиларсоновая кислота — органическое мышьяковое соединение с формулой CH3AsO3H2 . Это бесцветное, водорастворимое твердое вещество. Соли этого соединения, например, динатрийметиларсонат , широко использовались в качестве гербицидов и фунгицидов при выращивании хлопка и риса. [ 2]

Реакции

Вблизи физиологического pH метанарсоновая кислота преобразуется в свои сопряженные основания, метиларсонаты . К ним относятся CH 3 AsO 3 H − и CH
3АсО2−
3.

Синтез и биосинтез

Реакция мышьяковой кислоты с метилиодидом дает метиларсоновую кислоту. Это исторически значимое превращение называется реакцией Мейера : [3]

As(OH) 3 + CH3I + NaOH → CH3AsO ( OH ) 2 + NaI + H2O

Новым на тот момент аспектом реакции было то, что алкилирование происходит по мышьяку, что приводит к окислению мышьяка от степени окисления +3 до +5.

Биометилирование соединений мышьяка , как полагают, начинается с образования метанарсонатов. Таким образом, трехвалентные соединения мышьяка метилируются, давая метанарсонат. S -Аденозилметионин является донором метильной группы. Метанарсонаты являются предшественниками какодилатов , снова посредством цикла восстановления (до метиларсоновой кислоты) с последующим вторым метилированием. [4]

Безопасность

Как и большинство соединений мышьяка, он очень токсичен. [4]

Ссылки

  1. ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. Королевское химическое общество . стр. 916, 918. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Грунд, SC; Хануш, K.; Вольф, HU "Мышьяк и соединения мышьяка". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a03_113.pub2. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ Г. Мейер (1883). «Особые аномальные реакции». Берихте дер немецкое химическое общество . 13 : 1439–1443. дои : 10.1002/cber.188301601316.
  4. ^ ab Styblo, M.; Del Razo, LM; Vega, L.; Germolec, DR; LeCluyse, EL; Hamilton, GA; Reed, W.; Wang, C.; Cullen, WR; Thomas, DJ (2000). «Сравнительная токсичность трехвалентных и пятивалентных неорганических и метилированных мышьяков в клетках крыс и человека». Архивы токсикологии . 74 : 289–299. doi :10.1007/s002040000134.