stringtranslate.com

метандиол

Метандиол , также известный как моногидрат формальдегида или метиленгликоль , представляет собой органическое соединение с химической формулой CH2 (OH) 2 . Это простейший геминальный диол . В водных растворах он сосуществует с олигомерами (короткими полимерами). Соединение тесно связано и преобразуется в промышленно значимые производные параформальдегид ( ( CH2O ) n ) , формальдегид ( H2C =O ) и 1,3,5-триоксан ( (CH2O ) 3 ) . [3]

Метандиол является продуктом гидратации формальдегида . Константа равновесия гидратации оценивается в 10 3 , [4] CH 2 (OH) 2 преобладает в разбавленном (<0,1%) растворе. В более концентрированных растворах он олигомеризуется в HO(CH 2 O) n H . [3]

Происшествие

Считается, что дианион, метандиолят, является промежуточным продуктом в перекрестной реакции Канниццаро .

Газообразные метандиолы могут быть получены путем электронного облучения и сублимации смеси метанола и кислородных льдов. [5]

Считается, что метандиол является промежуточным продуктом при разложении карбонильных соединений в атмосфере, а также продуктом озонолиза этих соединений. [5]

Безопасность

Метандиол, а не формальдегид, указан в качестве одного из основных ингредиентов « бразильского выпрямителя », формулы для выпрямления волос, продаваемой в Соединенных Штатах . Равновесие с формальдегидом вызвало беспокойство, поскольку формальдегид в выпрямителях волос представляет опасность для здоровья. [6] [7] Исследования, финансируемые Профессиональным советом по кератиновому разглаживанию (PKSC), отраслевой ассоциацией, представляющей избранных производителей профессиональных продуктов для кератинового разглаживания, оспорили риск. [8]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ "Methanediol - Compound Summary". PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация и связанные с ней записи . Получено 20 октября 2011 г.
  2. ^ Белл, RP; МакТиг, PT (1960). "603. Кинетика альдольной конденсации ацетальдегида". Журнал химического общества (резюме) : 2983. doi :10.1039/JR9600002983.
  3. ^ аб Ройсс, Гюнтер; Дистельдорф, Вальтер; Геймер, Армин Отто; Хилт, Альбрехт (2000). «Формальдегид». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a11_619. ISBN 3527306730.
  4. ^ Эрик В. Анслин, Деннис А. Догерти (2006), Современная физическая органическая химия. University Science Books. ISBN 1-891389-31-9 . 1095 страниц 
  5. ^ ab Zhu, Cheng; Kleimeier, N. Fabian; Turner, Andrew M.; Singh, Santosh K.; Fortenberry, Ryan C.; Kaiser, Ralf I. (4 января 2022 г.). "Синтез метандиола [CH 2 (OH) 2 ]: простейший геминальный диол". Труды Национальной академии наук . 119 (1): e2111938119. Bibcode : 2022PNAS..11911938Z. doi : 10.1073 /pnas.2111938119 . PMC 8740743. PMID  34969838. 
  6. ^ «Средства для разглаживания волос, которые могут выделять формальдегид». www.osha.gov . Управление по охране труда и технике безопасности.
  7. ^ SpecialChem. "Новости отрасли".
  8. ^ Голден, Р.; Валентини, М. (июль 2014 г.). «Эквивалентность формальдегида и метиленгликоля: критическая оценка химических и токсикологических аспектов». Регулирующая токсикология и фармакология . 69 (2): 178–186. doi : 10.1016/j.yrtph.2014.03.007 . PMID  24709515.