stringtranslate.com

Метений

В органической химии метений ( также называемый метилием , карбением , [2] метилкатионом или протонированным метиленом ) представляет собой катион с формулой CH+
3. Его можно рассматривать как метиленовый радикал ( : CH
2) с добавленным протоном ( H+
), или как метильный радикал (• CH
3) с одним удаленным электроном . Это карбокатион и ион эния , что делает его самым простым из ионов карбения . [3]

Структура

Эксперименты и расчеты в целом подтверждают, что ион метения является плоским и обладает тройной симметрией . [3] Атом углерода является прототипическим (и точным) примером sp 2 -гибридизации.

Приготовление и реакции

Для масс-спектрометрических исследований при низком давлении метений может быть получен путем ультрафиолетовой фотоионизации метильного радикала [3] или путем столкновений одноатомных катионов, таких как C+
и Кр+
с нейтральным метаном. [4] В таких условиях он будет реагировать с ацетонитрилом CH
3CN с образованием иона ( CH
3)
2КН+
. [5]

При захвате электрона с низкой энергией (менее1  эВ ), он будет спонтанно диссоциировать. [6]

Он редко встречается как промежуточное вещество в конденсированной фазе. Он предлагается как реакционноспособное промежуточное вещество, которое образуется при протонировании или гидридном отщеплении метана с FSO 3 H-SbF 5 . Ион метения очень реактивен, даже по отношению к алканам . [7]

Обнаружение

Происхождение жизни

В июне 2023 года астрономы впервые за пределами Солнечной системы обнаружили метильный катион CH3 + (и/или катион углерода C + ), известные основные ингредиенты жизни , в межзвездном пространстве . [8] [9]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. Королевское химическое общество . стр. 1089. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ «Ионы, свободные радикалы и радикал-ион», Номенклатура органических соединений , Достижения в химии, т. 126, AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, июнь 1974 г., стр. 216–224, doi :10.1021/ba-1974-0126.ch028, ISBN 978-0841201910
  3. ^ abc Golob, L.; Jonathan, N.; Morris, A.; Okuda, M.; Ross, KJ (1972). «Первый потенциал ионизации метильного радикала, определенный с помощью фотоэлектронной спектроскопии». Журнал электронной спектроскопии и родственных явлений . 1 (5). Elsevier BV: 506–508. doi :10.1016/0368-2048(72)80022-7. ISSN  0368-2048.
  4. ^ Шарма, Р. Б.; Семо, Н. М.; Коски, В. С. (1987). «Динамика реакций метилия, катион-радикала метилена и метилийилидена с ацетиленом». Журнал физической химии . 91 (15). Американское химическое общество (ACS): 4127–4131. doi : 10.1021/j100299a037. ISSN  0022-3654.
  5. ^ Макьюэн, Мюррей Дж.; Денисон, Артур Б.; Хантресс, Уэсли Т.; Аничич, Винсент Г.; Снодграсс, Дж.; Боуэрс, М. Т. (1989). «Реакции ассоциации при низком давлении. 2. Система метилий/метилцианид». Журнал физической химии . 93 (10). Американское химическое общество (ACS): 4064–4068. doi :10.1021/j100347a039. ISSN  0022-3654.
  6. ^ Бахати, Э.М.; Фогл, М.; Вейн, К.Р.; Баннистер, М.Э.; Томас, Р.Д.; Жаунерчик, В. (2009-05-11). "Диссоциация CD под действием электронного удара+
    3    и СН+
    3    ионы, производящие CD+
    2    , Ч.+
    и С+
    фрагментные ионы». Physical Review A. 79 ( 5). Американское физическое общество (APS): 052703. doi :10.1103/physreva.79.052703. ISSN  1050-2947.
  7. ^ Хогевен, Х.; Лукас, Дж.; Рубик, К. Ф. (1969). «Улавливание метильного катиона оксидом углерода; образование уксусной кислоты из метана». Журнал химического общества D: Chemical Communications (16): 920. doi :10.1039/c29690000920. ISSN  0577-6171.
  8. ^ Зауэрс, Элиша (27 июня 2023 г.). «Телескоп Уэбба только что обнаружил нечто беспрецедентное в туманности Ориона — астрономы взволнованы обнаружением особой молекулы в космосе». Mashable . Архивировано из оригинала 27 июня 2023 г. . Получено 27 июня 2023 г. .
  9. ^ Берне, Оливье и др. (26 июня 2023 г.). «Формирование метилового катиона фотохимией в протопланетном диске» . Nature . 621 (7977): 56–59. arXiv : 2401.03296 . doi : 10.1038/s41586-023-06307-x. hdl : 1887/3716674. PMID  37364766. S2CID  259260435. Архивировано из оригинала 27 июня 2023 г. Получено 27 июня 2023 г.