stringtranslate.com

Метоксид натрия

Метоксид натрия — простейший алкоголят натрия . С формулой CH3ONa это белое твердое вещество , которое образуется при депротонировании метанола . Это широко используемый реагент в промышленности и лаборатории. Это также опасное едкое основание .

Подготовка и структура

Метоксид натрия получают обработкой метанола натрием:

2 Na + 2 CH 3 OH → 2 CH 3 ONa + H 2

Реакция настолько экзотермична , что возможно возгорание. Полученный раствор, который бесцветен, часто используется как источник метоксида натрия, но чистый материал может быть выделен путем испарения с последующим нагреванием для удаления остаточного метанола.

В твердом состоянии метоксид натрия представляет собой полимер с листообразными массивами центров Na + , каждый из которых связан с четырьмя кислородными центрами. [3]

Структура, а следовательно, и основность метоксида натрия в растворе зависят от растворителя. Он является значительно более сильным основанием в ДМСО , где он более полно ионизирован и свободен от водородных связей . [4]

Приложения

Органический синтез

Метоксид натрия является обычно используемым основанием в органической химии, применимым для синтеза многочисленных соединений, от фармацевтических препаратов до агрохимикатов . [4] В качестве основания он используется в дегидрогалогенировании и различных конденсациях . [5] Он также является нуклеофилом для производства метиловых эфиров . [6]

Промышленное применение

Метоксид натрия используется в качестве инициатора анионной полимеризации с оксидом этилена , образуя полиэфир с высокой молекулярной массой. [7] Биодизель получают из растительных масел и животных жиров (триглицеридов жирных кислот) путем переэтерификации с метанолом с получением метиловых эфиров жирных кислот (МЭЖК). Метоксид натрия действует как катализатор для этой реакции, но будет соединяться с любыми свободными жирными кислотами, присутствующими в исходном масле/жире, образуя побочные продукты мыла . [ необходима цитата ]

Стабильность

Твердое вещество гидролизуется в воде, давая метанол и гидроксид натрия . Действительно, образцы метоксида натрия часто загрязнены гидроксидом натрия, который трудно обнаружить. Соединение поглощает углекислый газ из воздуха, образуя метанол и карбонат натрия , тем самым уменьшая щелочность основания. [ необходима цитата ]

CH 3 ONa + CO 2 + H 2 O → 2 CH 3 OH + Na 2 CO 3

Коммерческие партии метоксида натрия демонстрируют различные уровни деградации и являются основным источником невоспроизводимости при использовании в реакциях Сузуки . [8]

Безопасность

Метоксид натрия очень едкий и реагирует с водой, образуя метанол , который токсичен и летуч.

НФПА 704

Оценки этого вещества сильно различаются.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Чандран, К.; Камруддин, М.; Аджикумар, П.К.; и др. (2006). «Кинетика термического разложения метоксида и этоксида натрия». Журнал ядерных материалов . 358 (2–3): 111–128. Bibcode : 2006JNuM..358..111C. doi : 10.1016/j.jnucmat.2006.07.003. ISSN  0022-3115.
  2. ^ abc Sigma-Aldrich Co. , Метоксид натрия. Получено 21.03.2022.
  3. ^ Вайс, Э. (1964). «Die Kristallstruktur des Natriummethylats» [Кристаллическая структура метилата натрия]. Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie (на немецком языке). 332 (3–4): 197–203. дои : 10.1002/zaac.19643320311.
  4. ^ ab El-Kattan, Y.; McAtee, J.; Bessieres, B. (2006). "Метоксид натрия". Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Нью-Йорк: John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rs089m.pub2. ISBN 0471936235.
  5. ^ Кертис, OE Jr.; Сандри, JM; Крокер, RE; Харт, H. (1958). "Дициклопропилкетон". Органические синтезы . 38 : 19. doi :10.15227/orgsyn.038.0019; Собрание томов , т. 4, стр. 278.
  6. ^ Ревердин, Ф. (1927). "3,5-Динитроанизол". Органические синтезы . 7 : 28. doi :10.15227/orgsyn.007.0028; Собрание томов , т. 1, стр. 219.
  7. ^ Бейли, Фредерик Э.; Колеске, Джозеф В. (2000). «Полиоксиалкилены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . doi :10.1002/14356007.a21_579. ISBN 3527306730.
  8. ^ Ветман, Роберт; Дероса, Джозеф; Тран, Ван; и др. (2020-08-19), Недооцененный источник проблем воспроизводимости в кросс-сочетании: твердофазное разложение первичных алкоксидов натрия на воздухе, Американское химическое общество , doi : 10.26434/chemrxiv.12818234.v1, S2CID  242420220
  9. ^ "Биодизель: от поля до конечного пользователя" (PDF) . ct.gov . Управление образования и управления данными, штат Коннектикут. 2008-04-08. Архивировано из оригинала 2014-02-25 . Получено 2022-01-29 .{{cite web}}: CS1 maint: неподходящий URL ( ссылка )
  10. ^ "Краткий паспорт безопасности продукта DuPont™ Метоксид натрия (метилат натрия)". DuPont. 2012-09-11 . Получено 2022-01-29 – через nanopdf.com.
  11. ^ "Pharmco AAPR Material Safety Data Sheet" (PDF) . pharmcoaaper.com . Архивировано из оригинала (PDF) 2014-02-23 . Получено 2022-01-29 .
  12. ^ "ScienceLab Material Safety Data Sheet". Архивировано из оригинала 2015-09-09 . Получено 2022-01-29 .