stringtranslate.com

Метилацетат

Метилацетат , также известный как MeOAc , метиловый эфир уксусной кислоты или метилэтаноат , представляет собой карбоксилатный эфир с формулой CH3COOCH3 . Это легковоспламеняющаяся жидкость с характерным приятным запахом, напоминающим запах некоторых клеев и жидкостей для снятия лака. Метилацетат иногда используется в качестве растворителя , поскольку он слабополярен и липофилен , но его близкий родственник этилацетат является более распространенным растворителем, поскольку он менее токсичен и менее растворим в воде. Растворимость метилацетата в воде при комнатной температуре составляет 25%. При повышенной температуре его растворимость в воде значительно выше. Метилацетат нестабилен в присутствии сильных водных оснований или водных кислот . Метилацетат не считается ЛОС в США. [4] [5]

Приготовление и реакции

Метилацетат производится в промышленных масштабах путем карбонилирования метанола как побочного продукта производства уксусной кислоты . [6] Метилацетат также получается путем этерификации уксусной кислоты метанолом в присутствии сильных кислот, таких как серная кислота ; этот производственный процесс известен [ по мнению кого? ] благодаря интенсифицированному процессу Eastman Kodak с использованием реактивной дистилляции .

Реакции

В присутствии сильных оснований, таких как гидроксид натрия , или сильных кислот, таких как соляная кислота или серная кислота, он гидролизуется обратно в метанол и уксусную кислоту, особенно при повышенной температуре. Превращение метилацетата обратно в его компоненты кислотой является реакцией первого порядка по отношению к эфиру . Реакция метилацетата и основания, например, гидроксида натрия , является реакцией второго порядка по отношению к обоим реагентам.

Метилацетат — это основание Льюиса, которое образует аддукты 1:1 с различными кислотами Льюиса. Он классифицируется как жесткое основание и является основанием в модели ECW с E B =1,63 и C B = 0,95.

Приложения

Метилацетат в основном используется в качестве летучего малотоксичного растворителя в клеях, красках и средствах для снятия лака.

Уксусный ангидрид получают путем карбонилирования метилацетата в процессе, который был вдохновлен синтезом уксусной кислоты Монсанто . [7]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Merck Index , 12-е издание, 6089 .
  2. ^ abcdefg Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0391". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ ab "Метилацетат". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  4. ^ Зено, В. Уикс, Дж. Р., Фрэнк Н. Джонс, С. Питер Паппас и Дуглас А. Уикс (2007). Органические покрытия . Хобокен, Нью-Джерси: Wiley. ISBN 978-0-471-69806-7.{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  5. ^ "Обновление: Летучие органические соединения, освобожденные от контроля Агентства по охране окружающей среды США". Американская ассоциация по покрытиям . 2018-01-30 . Получено 2019-03-20 .
  6. ^ Хосеа Чунг, Робин С. Танке, Г. Пол Торренс «Уксусная кислота» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a01_045
  7. ^ Zoeller, JR; Agreda, VH; Cook, SL; Lafferty, NL; Polichnowski, SW; Pond, DM (1992). "Процесс получения уксусного ангидрида Eastman Chemical Company". Catalysis Today . 13 : 73–91. doi :10.1016/0920-5861(92)80188-S.