stringtranslate.com

Метилизобутилкетон

Метилизобутилкетон ( МИБК , 4-метилпентан-2-он ) — органическое соединение с конденсированной химической формулой (CH3 ) 2CHCH2C ( O)CH3 . Этот кетон — бесцветная жидкость , которая используется в качестве растворителя для камедей, смол, красок, лаков, политур и нитроцеллюлозы. [2]

Производство

В лабораторных масштабах MIBK может быть получен с помощью трехэтапного процесса с использованием ацетона в качестве исходного материала. Самоконденсация , тип альдольной реакции , производит диацетоновый спирт , [3] который легко дегидратируется с образованием 4-метилпент-3-ен-2-она (обычно мезитилоксида ). [4] Затем мезитилоксид гидрогенизируют с образованием MIBK. [5]

Синтез МИБК из ацетона

В промышленности эти три этапа объединены. Ацетон обрабатывается сильнокислотной катионообменной смолой , легированной палладиевым катализатором , под средним давлением водорода. [6] Ежегодно производится несколько миллионов килограммов. [5]

Использует

Цистерна МИБК в Европе.

MIBK используется в качестве растворителя для нитроцеллюлозы , лаков, некоторых полимеров и смол. [5]

Предшественник 6PPD

Другое важное применение — в качестве предшественника N- (1,3-диметилбутил) -N'- фенил -p -фенилендиамина ( 6PPD ), антиозонанта, используемого в шинах. 6PPD получают путем восстановительной связи MIBK с 4-аминодифениламином . [7]

Растворители и нишевые приложения

В отличие от других распространенных кетоновых растворителей, ацетона и МЭК , MIBK имеет довольно низкую растворимость в воде, что делает его полезным для экстракции жидкость-жидкость . Он имеет схожую полярность с этилацетатом , но большую устойчивость к водной кислоте и основанию . Его можно использовать для извлечения золота, серебра и других драгоценных металлов из цианидных растворов, таких как те, которые используются в золотых приисках, для определения уровней этих растворенных металлов. Диизобутилкетон (DIBK), родственный липофильный кетон, также используется для этой цели. Метилизобутилкетон также используется в качестве денатурирующего агента для денатурированного спирта . При смешивании с водой или изопропиловым спиртом MIBK служит в качестве проявителя для резиста электронно-лучевой литографии PMMA . MIBK используется в качестве растворителя для CS при приготовлении спрея CS, который в настоящее время используется американской и британской полицией. [8] [9]

Ссылки

  1. ^ abcdef Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0326". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ Агентство по охране окружающей среды США (сентябрь 2016 г.). "Метилизобутилкетон (гексон)" . Получено 13 декабря 2015 г.
  3. ^ Conant, JB; Tuttle, N. (1921). "Диацетоновый спирт". Органические синтезы . 1 : 45. doi :10.15227/orgsyn.001.0045.
  4. ^ Conant, JB; Tuttle, N. (1921). "Оксид мезитила". Органические синтезы . 1 : 53. doi :10.15227/orgsyn.001.0053.
  5. ^ abc Стилианос Сифниадес, Алан Б. Леви, «Ацетон» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм, 2005.
  6. ^ Uhde GmbH (2005). "Uhde Technology Profile: MIBK" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2013-12-03 . Получено 18 октября 2021 .
  7. ^ Ганс-Вильгельм Энгельс и др., «Резина, 4. Химикаты и добавки» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a23_365.pub2
  8. ^ Питер Дж. Грей; Старк, М. М.; Грей, П. Дж.; Джонс, Г. Р. Н. (2000). «Опасны ли аэрозоли CS?: CS — это аэрозоли из твердых частиц, а не газ» (Ответ на редакционную статью) . BMJ . 321 (7252): 26. doi :10.1136/bmj.321.7252.46. PMC 1127688. PMID  10939811 . 
  9. ^ Роджер Эрдли-Прайор (2017). «История слезоточивого газа». Институт истории науки . Получено 22.02.2021 .

Внешние ссылки