Химическое соединение
Метилизоцианид или изоцианометан — органическое соединение , входящее в семейство изоцианидов . Эта бесцветная жидкость изомерна и изоэлектронна метилцианиду ( ацетонитрилу ), но ее реакционная способность сильно отличается. В отличие от слегка сладкого, эфирного запаха ацетонитрила, запах метилизоцианида, как и запах других простых летучих изоцианидов, отчетливо пронзительный и неприятный. [1] Метилизоцианид в основном используется для создания 5-членных гетероциклических колец. Расстояние CN в метилизоцианиде очень короткое, 1,158 Å, что характерно для изоцианидов. [2]
Приготовление и использование
Метилизоцианид был впервые получен А. Готье путем реакции цианида серебра с метилиодидом . [3] [4] Обычным методом получения метилизоцианидов является дегидратация N -метилформамида . [5] Многие цианиды металлов реагируют с метилирующими агентами, образуя комплексы метилизоцианида. [6] Этот тип реакционной способности рассматривался как имеющий отношение к происхождению жизни. [7]
Метилизоцианид полезен для приготовления различных гетероциклов. Он часто используется для приготовления комплексов изоцианидов переходных металлов . [8]
Безопасность
Метилизоцианид очень эндотермичен (Δ f H ⦵ (g) = +150,2 кДж/моль, 3,66 кДж/г) и может изомеризоваться взрывчато в ацетонитрил. [9] Образец взорвался при нагревании в запаянной ампуле, а во время перегонки при 59 °C и 1 бар капля жидкости упала обратно в сухую колбу и бурно взорвалась. Взрывное разложение метилизоцианида было подробно изучено. [10]
Ссылки
- ^ Гергель, Макс Г. (март 1977 г.). Извините, сэр, не хотели бы вы купить килограмм изопропилбромида? Pierce Chemical. стр. 115.
- ^ Кесслер, Майер; Ринг, Гарольд; Трамбаруло, Ральф; Горди, Уолтер (1950-07-01). «Микроволновые спектры и молекулярные структуры метилцианида и метилизоцианида». Physical Review . 79 (1). Американское физическое общество (APS): 54–56. Bibcode : 1950PhRv...79...54K. doi : 10.1103/physrev.79.54. ISSN 0031-899X.
- ^ Готье, А. (1868). «Ueber eine neue Reihe von Verbindungen, welche mit den Cyanwasserstoffsäure-Aethern изомерный синд». Юстус Либигс Аннален дер Хими . 146 (1): 119–124. дои : 10.1002/jlac.18681460107.
- ^ Готье, А. (1869). «Des Nitriles des Acides Gras: Deuxième Party - Des Carbylames». Annales de Chimie et de Physique . 17 :203.
- ^ RE Schuster, James E. Scott и Joseph Casanova, Jr (1966). "Methyl isocyanide". Organic Syntheses . 46 : 75. doi :10.15227/orgsyn.046.0075
{{cite journal}}
: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ). - ^ Fehlhammer, Wolf P.; Fritz, Marcus. (1993). «Возникновение металлоорганической химии на основе CNH и цианокомплекса». Chemical Reviews . 93 (3): 1243–1280. doi :10.1021/cr00019a016.
- ^ Мариани, Анжелика; Рассел, Дэвид; Джавель, Томас; Сазерленд, Джон (2018). «Свето-высвобождаемый потенциально пребиотический нуклеотид-активирующий агент». Журнал Американского химического общества . 140 (28): 8657–8661. doi :10.1021/jacs.8b05189. PMC 6152610. PMID 29965757 .
- ^ Экерт, Х.; Нестл, А.; Уги, И. (2001). "Метилизоцианид". Энциклопедия реагентов для органического синтеза . John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rm198. ISBN 0471936235.
- ^ Clothier, PQE; Glionna, MTJ; Pritchard, HO (июль 1985 г.). «Тепловые взрывы метилизоцианида в сферических сосудах». Журнал физической химии . 89 (14): 2992–2996. doi :10.1021/j100260a008. ISSN 0022-3654.
- ^ Урбен, Питер (22 мая 2017 г.). Справочник Бретерика по химически опасным реактивным веществам | ScienceDirect. Elsevier Science. ISBN 9780081009710. Получено 2022-02-23 .
Внешние ссылки
- «Страница WebBook для C2H3N».