stringtranslate.com

N-Метилформамид

N -Метилформамид (NMF) — бесцветное, почти без запаха органическое соединение и вторичный амид с молекулярной формулой CH3NHCHO , который является жидкостью при комнатной температуре. NMF в основном используется в качестве реагента в различных органических синтезах с ограниченными применениями в качестве высокополярного растворителя . [1]

NMF тесно связан с другими формамидами, в частности с формамидом и диметилформамидом (DMF). Однако промышленное использование и производство NMF намного меньше, чем для любого из этих других формамидов. DMF предпочтительнее NMF в качестве растворителя из-за его большей стабильности. [1] Годовое производство NMF можно предположить значительно меньшим, чем производство формамида (100 000 тонн) или DMF (500 000 тонн). [1]

Структура и свойства

Из-за медленного вращения вокруг связи NC(O) NMF существует в виде двух ротамеров, которые можно различить с помощью ЯМР-спектроскопии . Показаны две основные резонансные структуры для одного из этих ротамеров:

Основные резонансные структуры для одного ротамера NMF

Это описание подчеркивает частичную двойную связь , которая существует между карбонильным углеродом и азотом, что повышает вращательный барьер . Таким образом, молекула не может свободно вращаться вокруг своей главной оси, и ( E )-конфигурация является предпочтительной из-за стерического отталкивания более крупных заместителей. [2]

Эта молекула была предварительно идентифицирована в межзвездном пространстве радиотелескопом ALMA . Она могла образоваться на частицах пыли. Это может оказаться ключевой молекулой для межзвездной пребиотической химии из-за ее пептидной связи . [3]

Подготовка

NMF обычно получают путем реакции метиламина с метилформиатом : [1]

CH 3 NH 2 + HCOOCH 3 → HCONHCH 3 + CH 3 OH

Менее распространенной альтернативой этому процессу является переамидирование с участием формамида : [1]

HCONH 2 + CH 3 NH 2 → HCONHCH 3 + NH 3

Использует

NMF — специализированный растворитель на нефтеперерабатывающих заводах. Он является прекурсором в специализированных реакциях амидирования, где формамид не подходит. Эти реакции можно в целом классифицировать по следующему уравнению:

R-Lg + CH 3 NHCHO → R-NCH 3 CHO + H-Lg (где Lg — уходящая группа ). [1]
Формотион — инсектицид, получаемый из N-метилформамида.

Лабораторное применение

NMF является предшественником метилизоцианида , лиганда в координационной химии . [4] NMF используется в качестве растворителя в алюминиевых электролитических конденсаторах.

Ссылки

  1. ^ abcdef Бипп, Х.; Кецка, Х. "Формамиды". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a12_001. ISBN 978-3527306732.
  2. ^ . дои : 10.1002/bip.360360405. {{cite journal}}: Требуется цитировать журнал |journal=( помощь ) ; Отсутствует или пусто |title=( помощь )
  3. ^ Belloche, A.; et al. (май 2017 г.). «Вращательная спектроскопия, предварительное межзвездное обнаружение и химическое моделирование N-метилформамида». Astronomy & Astrophysics . 601 : 41. arXiv : 1701.04640 . Bibcode :2017A&A...601A..49B. doi :10.1051/0004-6361/201629724. A49.
  4. ^ Шустер, Р. Э.; Скотт, Дж. Э.; Казанова, Дж. Мл. (1966). «Метилизоцианид». Органические синтезы . 46 : 75; Собрание томов , т. 5, стр. 772.