stringtranslate.com

Метилхлорформиат

Метилхлорформиатхимическое соединение с химической формулой Cl−C(=O)−O−CH 3 . Это метиловый эфир хлормуравьиной кислоты . Это маслянистая бесцветная жидкость, хотя старые образцы кажутся желтыми. Он также известен своим резким запахом.

Подготовка

Метилхлорформиат можно синтезировать с использованием безводного метанола и фосгена . [2]

COCl 2 + CH 3 OH → ClC(O)OCH 3 + HCl

Характеристики

Метилхлорформиат гидролизуется в воде с образованием метанола , соляной кислоты и углекислого газа . [3] Это разложение происходит бурно в присутствии пара, вызывая пенообразование. Соединение разлагается при нагревании, что может высвобождать хлористый водород, фосген, хлор или другие токсичные газы. [4]

Использует

Метилхлорформиат используется в органическом синтезе для введения метоксикарбонильной функциональности в подходящий нуклеофил (т.е. карбометоксилирование). [5]

Безопасность

Метилхлорформиат образует легковоспламеняющиеся смеси паров и воздуха. Соединение имеет температуру вспышки 10 °C. [6] Метилхлорформиат при нагревании выделяет фосген. При контакте с водой он выделяет хлористый водород. При контакте с кожей вызывает повреждение кожи.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Метилхлорформиат в Sigma-Aldrich
  2. ^ Зигфрид Бём, Марен Бет-Хюбнер: Эфиры хлормуравьиной кислоты. В: Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15 апреля 2006 г., doi :10.1002/14356007.a06_559.pub2.
  3. ^ "Toxokologische Bewertungen" [Токсикологическая информация] (PDF) (на немецком языке) . Проверено 3 октября 2021 г.
  4. ^ «Метилхлорформиат». ГЕСТИС-Стоффдатенбанк (на немецком языке) . Проверено 3 октября 2021 г.
  5. ^ Фишер, Эмиль (1914). «Синтез депсидов, лишайниковых веществ и танинов». Журнал Американского химического общества . 36 (6): 1170–1201. doi :10.1021/ja02183a009.
  6. ^ Э. Брандес, В. Мёллер: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Группа 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Бремерхафен, 2003 г.