Метилциклогексан ( циклогексилметан ) — органическое соединение с молекулярной формулой CH3C6H11 . Классифицируется как насыщенный углеводород , представляет собой бесцветную жидкость со слабым запахом.
Метилциклогексан используется в качестве растворителя . В основном он преобразуется в риформинг-установках нафты в толуол . [4] Особое применение он находит в заливочной жидкости ПФ-1 в крылатых ракетах для облегчения запуска двигателей, когда они работают на специальном нелетучем реактивном топливе, таком как JP-10 . [5] Метилциклогексан также используется в некоторых корректирующих жидкостях (например, White-Out) в качестве растворителя.
Его также можно получить путем гидрирования толуола:
Метилциклогексан, как компонент смеси, обычно дегидрируется до толуола, что повышает октановое число бензина. [4]
Он также является одним из множества веществ в смесях- заменителях реактивного топлива , например, для топлива Jet A. [7] [8]
Метилциклогексан используется в качестве органического растворителя , обладающего свойствами, аналогичными свойствам родственных насыщенных углеводородов, таких как гептан . [9] Он также является растворителем во многих типах корректирующих жидкостей.
Метилциклогексан является монозамещенным циклогексаном , поскольку он имеет одно разветвление через присоединение одной метильной группы к одному углероду циклогексанового кольца. Как и все циклогексаны, он может быстро взаимопревращаться между двумя конформерами кресла . Самая низкая энергетическая форма этого монозамещенного метилциклогексана возникает, когда метильная группа занимает экваториальное, а не аксиальное положение . Это равновесие воплощено в концепции значения A. В аксиальном положении метильная группа испытывает стерическое столкновение (стерическое напряжение) из-за присутствия аксиальных атомов водорода на одной стороне кольца (известное как 1,3-диаксиальные взаимодействия ). Существует два таких взаимодействия, причем каждая попарная комбинация метил/водород вносит приблизительно 7,61 кДж/моль энергии напряжения. Экваториальная конформация не испытывает такого взаимодействия, и поэтому она является энергетически выгодной конформацией.
Метилциклогексан огнеопасен.
Кроме того, он считается «очень токсичным для водной флоры и фауны». [10] Обратите внимание, что хотя метилциклогексан является субструктурой 4-метилциклогексанметанола ( MCHM), он отличается своими физическими, химическими и биологическими (экологическими, метаболическими и токсикологическими) свойствами. [11]