stringtranslate.com

Миристиновая кислота

Миристиновая кислота ( название ИЮПАК : тетрадекановая кислота ) — это распространенная насыщенная жирная кислота с молекулярной формулой CH3 (CH2 ) 12COOH . Ее соли и эфиры обычно называют миристатами или тетрадеканоатами . Название ацильной группы, полученной из миристиновой кислоты, — миристоил или тетрадеканоил . Кислота названа в честь биномиального названия мускатного ореха ( Myristica fragrans ), из которого она была впервые выделена в 1841 году Лионом Плейфером . [12]

Происшествие

Плоды мускатного ореха ( Myristica fragrans ) содержат миристиновую кислоту.

Масло мускатного ореха содержит 75% тримиристина , триглицерида миристиновой кислоты и источника, из которого она может быть синтезирована. [13] Помимо мускатного ореха, миристиновая кислота содержится в пальмоядровом масле , кокосовом масле , молочном жире , 8–14% коровьего молока и 8,6% грудного молока , а также является второстепенным компонентом многих других животных жиров. [9] Она содержится в спермацете , кристаллизованной фракции масла кашалота . Она также содержится в корневищах ириса , включая корень ириса . [14] [15]

Химическое поведение

Миристиновая кислота действует как липидный якорь в биомембранах . [16]

Восстановление миристиновой кислоты дает миристиловый альдегид и миристиловый спирт .

Влияние на здоровье

Потребление миристиновой кислоты повышает уровень холестерина липопротеинов низкой плотности (ЛПНП). [17] [18]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Merck Index , 11-е издание, 6246
  2. ^ abcd Бонд, Эндрю Д. (2003). "О кристаллических структурах и чередовании точек плавления н-алкилкарбоновых кислот" (PDF) . RSC.org . Королевское химическое общество . Получено 17 июня 2014 г. .
  3. ^ ab Chuah, TG; Rozanna, D.; Salmiah, A.; Thomas, Choong SY; Sa'ari, M. (2006). "Жирные кислоты, используемые в качестве материалов с изменяемой фазой (PCM) для хранения тепловой энергии в строительных материалах" (PDF) . Университет Путра, Малайзия . Получено 17 июня 2014 г. .
  4. ^ abcdefg Лид, Дэвид Р., ред. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.
  5. ^ abcdefg Seidell, Atherton; Linke, William F. (1940). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds (3-е изд.). Нью-Йорк: D. Van Nostrand Company. С. 762–763.
  6. ^ abcd Тетрадекановая кислота в Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (ред.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсберг (Мэриленд)
  7. ^ Варгафтик, Натан Б. и др. (1993). Справочник по теплопроводности жидкостей и газов (иллюстрированное издание). CRC Press. стр. 305. ISBN 978-0-8493-9345-7.
  8. ^ Йос, Карл Л. (2009). Транспортные свойства химикатов и углеводородов. Нью-Йорк: William Andrew Inc. стр. 177. ISBN 978-0-8155-2039-9.
  9. ^ ab Beare-Rogers, JL; Dieffenbacher, A.; Holm, JV (2001). «Лексикон липидного питания (технический отчет ИЮПАК)». Pure and Applied Chemistry . 73 (4): 685–744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID  84492006.
  10. ^ ab Sigma-Aldrich Co. , Миристиновая кислота.
  11. ^ abc "Миристиновая кислота". ChemicalLand21.com . AroKor Holdings Inc . Получено 17 июня 2014 г. .
  12. ^ Playfair, Lyon (2009). «XX. О новой жирной кислоте в масле мускатных орехов». Philosophical Magazine . Серия 3. 18 (115): 102–113. doi :10.1080/14786444108650255. ISSN  1941-5966.
  13. ^ Бил, ГД (1926). «Миристиновая кислота». Органические синтезы . 6 : 66. doi :10.15227/orgsyn.006.0066.
  14. Совет Европы, август 2007 г. Натуральные источники ароматизаторов, том 2 , стр. 103, в Google Books
  15. ^ Джон Чарльз Сойер Одорография естественная история сырья и лекарственных средств, используемых в парфюмерной промышленности, предназначенная для производителей, производителей и потребителей , стр. 108, в Google Books
  16. ^ Кокс, Дэвид Л. Нельсон, Майкл М. (2005). Ленингеровские принципы биохимии (4-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman. ISBN 978-0716743392.{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  17. ^ Менсинк, Рональд П. (2016). «Влияние насыщенных жирных кислот на сывороточные липиды и липопротеины: систематический обзор и регрессионный анализ» (PDF) . Всемирная организация здравоохранения .
  18. ^ Schwingshackl L, Bogensberger B, Benčič A, Knüppel S, Boeing H, Hoffmann G (2018). «Влияние масел и твердых жиров на липиды крови: систематический обзор и сетевой метаанализ». J Lipid Res . 59 (9): 1771–1782. doi : 10.1194/jlr.P085522 . PMC 6121943. PMID  30006369 .