stringtranslate.com

Мишельламин

Мичелламины — это группа атропоизомерных алкалоидов , которые, как было обнаружено, являются ингибиторами репликации вируса ВИЧ in vitro . Они были обнаружены в листьях Ancistrocladus korupensis . [1] Существует три мичелламина, представленных как A, B и C; однако мичелламин B наиболее активен против штамма NID-DZ ВИЧ-2 . [2]

Происшествие

Мишеламины A и B встречаются в природе в листьях Ancistrocladus korupensis . Другие химические вещества, включая алкалоиды , танины и сапонины, находятся в корнях, листьях, стеблях, цветах или коре. [ необходима цитата ]

Синтез

Существует два метода, исследованных для синтеза мичелламинов A и B. Первый, первоначально синтезированный в 1994 году, представляет собой ретросинтез, который приводит к биомиметическому пути, который использует построение связей нафталин / изохинолин до оси нафталин/нафталин. Второй метод, первоначально синтезированный всего через несколько месяцев после первого метода, представляет собой комплементарный путь, который будет использовать ось нафталин/нафталин после ее создания и добавлять два изохинолиновых фрагмента. [3]

Исследовать

Михелламины ингибируют протеинкиназу С и вызванное вирусом слияние клеток. [4] Они обладают широким спектром эффективности in vitro в отношении большинства штаммов ВИЧ, особенно штамма ВИЧ-2 , который в основном встречается в Камеруне и его окрестностях . [4]

Ссылки

  1. ^ Шлауэр, Ян и др. (1 февраля 1998 г.). «Характеристика ферментов Ancistrocladus (Ancistrocladaceae) и Triphyophyllum (Dioncophyllaceae), катализирующих окислительное связывание нафтилизохинолиновых алкалоидов с михелламинами». Архивы биохимии и биофизики . 350 (1): 87–94. doi :10.1006/abbi.1997.0494. PMID  9466824.
  2. ^ Чжан, Хэпин; Зембауэр, Дэвид; Чэнь, Чжидун (октябрь 1997 г.). «Структурные аналоги мичелламиновых анти-ВИЧ-агентов. Значение тетрагидроизохинолиновых колец для биологической активности». Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 7 (20): 2687–2690. doi :10.1016/S0960-894X(97)10057-9.
  3. ^ Брингманн, Герхард; Гётц, Роланд; Келлер, Пол А.; Вальтер, Райнер; Бойд, Майкл Р.; Ланг, Фенгруй; Гарсия, Альберто; Уолш, Джон Дж.; Теллиту, Иманол; Бхаскар, К. Виджая; Келли, Т. Росс (январь 1998 г.). «Конвергентный полный синтез мишеламинов». Журнал органической химии . 63 (4): 1090–1097. doi :10.1021/jo971495m.
  4. ^ ab White, E.; Chao, WR; Ross, LJ; Borhani, DW; Hobbs, PD; Upender, V.; Dawson, MI (1999). «Мичелламиновые алкалоиды ингибируют протеинкиназу C». Архивы биохимии и биофизики . 365 (1): 25–30. doi :10.1006/abbi.1999.1145. PMID  10222035.