stringtranslate.com

Перуксусная кислота

Перуксусная кислота (также известная как пероксиуксусная кислота , или ПУК ) — органическое соединение с формулой CH3CO3H . Эта пероксикислота — бесцветная жидкость с характерным едким запахом, напоминающим запах уксусной кислоты . Она может быть очень едкой .

Перуксусная кислота является более слабой кислотой, чем исходная уксусная кислота, с p K a 8,2. [2]

Производство

Перуксусная кислота производится в промышленности путем автоокисления ацетальдегида : [ 2]

О 2 + СН 3 СНО → СН 3 СО 3 Н

В присутствии сильного кислотного катализатора, такого как серная кислота, уксусная кислота и перекись водорода образуют надуксусную кислоту: [3]

H 2 O 2 + CH 3 CO 2 H ⇌ CH 3 CO 3 H + H 2 O

Однако при концентрации уксуса и перекиси водорода (3–6%), предназначенных для бытового использования, смешивание без сильного кислотного катализатора не приведет к образованию надуксусной кислоты.

В качестве альтернативы можно использовать ацетилхлорид и уксусный ангидрид для получения раствора кислоты с меньшим содержанием воды.

Перуксусная кислота образуется in situ некоторыми моющими средствами для стирки . Это достигается действием активаторов отбеливания , таких как тетраацетилэтилендиамин и нонаноилоксибензолсульфонат натрия , на перекись водорода, образованную из перкарбоната натрия в воде. Перуксусная кислота является более эффективным отбеливающим агентом, чем сама перекись водорода. [4] [5] PAA также образуется естественным образом в окружающей среде посредством серии фотохимических реакций с участием формальдегида и фотоокислительных радикалов . [6]

Перуксусная кислота всегда продается в растворе в виде смеси с уксусной кислотой и перекисью водорода для поддержания ее стабильности. Концентрация кислоты как активного ингредиента может варьироваться.

Использует

Агентство по охране окружающей среды США впервые зарегистрировало перуксусную кислоту в качестве антимикробного средства в 1986 году для использования внутри помещений на твердых поверхностях. Места использования включают сельскохозяйственные помещения, пищевые предприятия, медицинские учреждения и домашние ванные комнаты. Перуксусная кислота также зарегистрирована для использования на молочных и сыроперерабатывающих заводах, на оборудовании для обработки пищевых продуктов и в пастеризаторах на пивоваренных заводах, винодельнях и заводах по производству напитков. [7] Она также применяется для дезинфекции медицинских принадлежностей, для предотвращения образования биопленки в целлюлозно-бумажной промышленности, а также в качестве очистителя и дезинфицирующего средства для воды. Перуксусную кислоту можно использовать в качестве дезинфицирующего средства для воды в градирнях , где она предотвращает образование биопленки и эффективно контролирует бактерии Legionella . Nu-Cidex — это торговое название бренда антимикробной перуксусной кислоты. [8]

В Европейском союзе о пероксиуксусной кислоте сообщило EFSA после подачи заявления Министерством сельского хозяйства США в 2013 году. [9]

Наборы для дезактивации, предназначенные для очистки поверхностей от аналогов фентанила (которые используются, в частности, многими полицейскими силами), часто содержат твердый перацетилборат, который смешивается с водой, образуя перуксусную кислоту. [10]

Эпоксидирование

Хотя перуксусная кислота менее активна, чем более кислые перкислоты (например, m -CPBA ), она в различных формах используется для эпоксидирования различных алкенов ( реакция Прилежаева ). Полезные применения — для ненасыщенных жиров, синтетических и натуральных каучуков и некоторых натуральных продуктов, таких как пинен . На количество свободной кислоты или серной кислоты (используемой для получения перкислоты) влияет множество факторов. [11]

Безопасность

Перуксусная кислота является сильным окислителем и сильным раздражителем для кожи, глаз и дыхательной системы. Агентство по охране окружающей среды США опубликовало следующие уровни острого воздействия (AEGL): [12]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 749. doi :10.1039/9781849733069-FP001 (неактивен 2024-06-30). ISBN 978-0-85404-182-4.{{cite book}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на июнь 2024 г. ( ссылка )
  2. ^ abcde Кленк, Герберт; Гетц, Питер Х.; Зигмайер, Райнер; Майр, Вильфрид. «Перекисные соединения органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_199. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ Рангараджан, Б.; Хавей, А.; Грульке, Э.; Калнан, П.Д. (1995). «Кинетические параметры двухфазной модели для эпоксидирования соевого масла in situ ». J. Am. Oil Chem. Soc. 72 (10): 1161–1169. doi :10.1007/bf02540983. S2CID  98196947.
  4. ^ Смолдерс, Эдуард; Фон Рыбинский, Вольфганг; Сунг, Эрик; Рэзе, Вильфрид; Стебер, Йозеф; Вибель, Фредерика; Нордског, Анетт (2007). «Средства для стирки». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a08_315.pub2. ISBN 978-3527306732.
  5. ^ "Надуксусная кислота" (PDF) . Служба маркетинга сельского хозяйства . Министерство сельского хозяйства США . Получено 2006-11-11 .
  6. ^ "Банк данных опасных веществ". ToxNet . Национальная медицинская библиотека США . Получено 11 ноября 2006 г.
  7. ^ "Перекись водорода и пероксиуксусная кислота". Агентство по охране окружающей среды США . Получено 11 ноября 2006 г.
  8. ^ Lynam, PA; Babb, JR; Fraise, AP (1995). «Сравнение микобактерицидной активности 2% щелочного глутаральдегида и «Nu-Cidex» (0,35% перуксусной кислоты)». J. Hosp. Infect. 30 (3): 237–240. doi :10.1016/s0195-6701(95)90322-4. PMID  8522783.
  9. ^ «EFSA публикует положительное заключение по использованию пероксиуксусной кислоты для домашней птицы».
  10. ^ "First Line Technologies' Dahlgren Decon'". CBRNE Tech . Получено 19 августа 2020 г.
  11. ^ Сиенель, Гюнтер; Рит, Роберт; Роуботтом, Кеннет Т. (2000). «Эпоксиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a09_531. ISBN 978-3527306732.
  12. ^ "Результаты исследования перуксусной кислоты - Программа AEGL". Агентство по охране окружающей среды США. 29 сентября 2014 г.