Нейраминовая кислота (5-амино-3,5-дидезокси - D - глицеро - D - галакто -нон-2-улозоновая кислота) представляет собой кислый (в частности, улозоновый ) аминосахар с остовом, образованным девятью атомами углерода . [1] Хотя 9-углеродные сахара не встречаются в природе, нейраминовую кислоту можно рассматривать как теоретическую 9-углеродную кетозу , в которой первое звено цепи (–CH2OH в положении 1 ) окисляется в карбоксильную группу (–C(=O)OH), гидроксильная группа в положении 3 раскисляется (из нее удаляется кислород), а гидроксильная группа в положении 5 заменяется аминогруппой ( –NH2 ) . Нейраминовую кислоту также можно визуализировать как продукт альдольной конденсации пировиноградной кислоты и D - маннозамина (2-амино-2-дезоксиманнозы). [1]
Нейраминовая кислота не встречается в природе, но многие из ее производных широко распространены в тканях животных и в бактериях, особенно в гликопротеинах и ганглиозидах . N- или O -замещенные производные нейраминовой кислоты известны под общим названием сиаловых кислот , преобладающей формой в клетках млекопитающих является N -ацетилнейраминовая кислота . Аминогруппа несет либо ацетильную, либо гликольильную группу. Гидроксильные заместители могут значительно различаться: были обнаружены ацетил, лактил, метильная, сульфатная и фосфатная группы.
Название «нейраминовая кислота» было введено немецким ученым Э. Кленк в 1941 году в отношении липидов мозга, из которых она была получена как продукт расщепления. [2]
Символ ИЮПАК , используемый для нейраминовой кислоты, — Neu , и остаток обычно обнаруживается с дополнительными химическими модификациями в биологических системах. Как семейство, эти остатки известны как сиаловые кислоты . Например, N -ацетилнейраминовая кислота, Neu5Ac, типична для человеческих гликопротеинов.
Среди их многочисленных биологических функций эти структуры являются субстратами для ферментов нейраминидазы , которые расщепляют остатки нейраминовой кислоты. Вирусы гриппа человека имеют фермент нейраминидазу, обозначенный в названии "H#N#", где H относится к изоформе гемагглютинина , а N относится к изоформе вирусной нейраминидазы .