Неопентан , также называемый 2,2-диметилпропаном , представляет собой алкан с двойной разветвленной цепью и пятью атомами углерода . Неопентан — это горючий газ при комнатной температуре и давлении , который может конденсироваться в высоколетучую жидкость в холодный день, в ледяной бане или при сжатии до более высокого давления.
Неопентан — простейший алкан с четвертичным углеродом , имеющий ахиральную тетраэдрическую симметрию . Это один из трех структурных изомеров с молекулярной формулой C5H12 ( пентаны ), два других — н -пентан и изопентан . Из этих трех он единственный, кто является газом при стандартных условиях; остальные — жидкости .
Впервые он был синтезирован русским химиком Михаилом Львовым в 1870 году. [4]
Традиционное название неопентан, придуманное Уильямом Одлингом в 1876 году [5] , все еще сохранялось в рекомендациях ИЮПАК 1993 года [6] [7] , но больше не рекомендуется согласно рекомендациям 2013 года. [2] Предпочтительным названием ИЮПАК является систематическое название 2,2-диметилпропан, но номера заместителей излишни, поскольку это единственный возможный «диметилпропан».
Неопентильный заместитель , часто обозначаемый как "Np", имеет структуру Me 3 C–CH 2 – например, неопентиловый спирт (Me 3 CCH 2 OH или NpOH). Поскольку Np также символизирует элемент нептуний (атомный номер 93), следует использовать эту аббревиатуру с осторожностью.
Также используется устаревшее название тетраметилметан, особенно в старых источниках. [8] [9]
Температура кипения неопентана составляет всего 9,5 °C, что значительно ниже, чем у изопентана (27,7 °C) и нормального пентана (36,0 °C). Поэтому неопентан является газом при комнатной температуре и атмосферном давлении, в то время как два других изомера являются (едва ли) жидкостями.
Температура плавления неопентана (−16,6 °C), с другой стороны, на 140 градусов выше, чем у изопентана (−159,9 °C) и на 110 градусов выше, чем у н -пентана (−129,8 °C). Эта аномалия была приписана лучшей твердотельной упаковке, которая, как предполагалось, возможна с тетраэдрической молекулой неопентана; но это объяснение было оспорено из-за того, что она имеет более низкую плотность, чем два других изомера. Более того, его энтальпия плавления ниже, чем энтальпии плавления как н -пентана, так и изопентана, что указывает на то, что его высокая температура плавления обусловлена энтропийным эффектом, возникающим в результате более высокой молекулярной симметрии. Действительно, энтропия плавления неопентана примерно в четыре раза ниже, чем у н -пентана и изопентана. [10]
Из-за полной тетраэдрической симметрии неопентана все протоны химически эквивалентны, что приводит к единственному химическому сдвигу ЯМР δ = 0,902 при растворении в четыреххлористом углероде . [11] В этом отношении неопентан похож на свой силановый аналог, тетраметилсилан , единственный химический сдвиг которого по соглашению равен нулю.
Симметрия молекулы неопентана может быть нарушена, если некоторые атомы водорода заменить атомами дейтерия . В частности, если каждая метильная группа имеет разное количество замещенных атомов (0, 1, 2 и 3), то получается хиральная молекула. Хиральность в этом случае возникает исключительно за счет распределения масс ее ядер, тогда как распределение электронов по-прежнему остается по существу ахиральным. [12]
Спирт пентаэритрит можно описать как результат замены одного водорода в каждой из четырех метильных групп на гидроксильную ( –ОН) группу.
Линейный полимер с чередующимися неопентановыми и ортокарбонатными группами, который можно описать как сложный эфир ( ортокарбонат пентаэритрита ) с формулой [(−CH 2 ) 2 C(CH 2 −) 2 (−O) 2 C(O−) 2 ] n , был синтезирован в 2002 году. [13]