Нитроимидазолы — это группа органических соединений , состоящих из имидазольного кольца с по крайней мере одним заместителем нитрогруппы . Термин также относится к классу антибиотиков, которые имеют нитроимидазол в своей структуре. [2] Эти антибиотики обычно включают позиционный изомер 5-нитроимидазола .
Имидазол подвергается реакции нитрования со смесью азотной и серной кислот с образованием 5-нитроимидазола.
С точки зрения химии антибиотики нитроимидазола можно классифицировать по расположению функциональной нитрогруппы . Структуры с названиями 4- и 5-нитроимидазол эквивалентны с точки зрения лекарственных средств, поскольку эти таутомеры легко взаимопревращаются. Препараты 5-нитроразновидности включают метронидазол , тинидазол , ниморазол , диметридазол , претоманид , орнидазол , мегазол и азанидазол . Препараты на основе 2-нитроимидазолов включают бензнидазол и азомицин. [3]
Нитроимидазольные антибиотики использовались для борьбы с анаэробными бактериальными и паразитарными инфекциями . [4] Возможно, наиболее распространенным примером является метронидазол . Другие гетероциклы, такие как нитротиазолы ( тиазол ), также используются для этой цели. Нитрогетероциклы могут быть восстановительно активированы в гипоксических клетках, а затем подвергаться окислительно- восстановительной переработке или разлагаться на токсичные продукты. [5]
