В органической химии номенклатура Ханча-Видмана , также называемая расширенной системой Ганча-Видмана (названной в честь Артура Рудольфа Ханча и Карла Оскара Видмана [sv; de] ), представляет собой тип систематической химической номенклатуры, используемой для обозначения гетероциклических родительских гидридов , не имеющих более чем десять участников кольца. [1] Некоторые распространенные гетероциклические соединения сохранили названия , которые не соответствуют образцу Ханча-Видмана. [2] [3]
Имя Ханча-Видмана всегда будет содержать префикс, который указывает тип гетероатома, присутствующего в кольце, и основу, которая указывает как на общее количество атомов, так и на наличие или отсутствие двойных связей . Имя может включать более одного префикса, если присутствует более одного типа гетероатома; мультипликативный префикс, если имеется несколько гетероатомов одного типа; и локанты для обозначения относительных положений различных атомов. Названия Ханча-Видмана можно комбинировать с другими аспектами органической номенклатуры, чтобы указать системы замещения или слитых колец.
Префиксы Ханча – Видмана указывают тип гетероатома (ов), присутствующего в кольце. Они образуют ряд приоритетов: если в кольце имеется более одного типа гетероатомов, префикс, стоящий выше в списке, предшествует префиксу, находящемуся ниже в списке. Например, «окса» ( кислород ) в названии всегда предшествует «аза» ( азот ). Порядок приоритета тот же, что и в замещающей номенклатуре , но номенклатура Ханча-Видмана рекомендуется только для использования с более ограниченным набором гетероатомов (см. также ниже). [3] [примечание 1]
Все префиксы оканчиваются на «а»: в номенклатуре Ханча-Видмана (но не в некоторых других методах обозначения гетероциклов) последняя буква «а» опускается, когда префикс стоит перед гласной.
При создании названия предполагается, что гетероатом имеет стандартное число связей для органической химии. Галогены имеют стандартное число связей, равное единице, поэтому гетероциклическое кольцо, содержащее галоген в качестве гетероатома, должно иметь формальный положительный заряд . [4] В принципе, лямбда-номенклатура может использоваться для указания нестандартного валентного состояния гетероатома [3], но на практике это происходит редко.
Выбор выноса достаточно сложен и не полностью стандартизирован. Основными критериями являются:
Примечания к таблице:
Номенклатура Ханча-Видмана названа в честь немецкого химика Артура Ханча и шведского химика Оскара Видмана, которые независимо предложили аналогичные методы систематического наименования гетероциклических соединений в 1887 и 1888 годах соответственно. [5] [6] Он лежит в основе многих распространенных химических названий, таких как диоксин и бензодиазепин .