stringtranslate.com

Номенклатура Ханча – Видмана

В органической химии номенклатура Ханча-Видмана , также называемая расширенной системой Ганча-Видмана (названной в честь Артура Рудольфа Ханча и Карла Оскара Видмана  [sv; de] ), представляет собой тип систематической химической номенклатуры, используемой для обозначения гетероциклических родительских гидридов , не имеющих более чем десять участников кольца. [1] Некоторые распространенные гетероциклические соединения сохранили названия , которые не соответствуют образцу Ханча-Видмана. [2] [3]

Имя Ханча-Видмана всегда будет содержать префикс, который указывает тип гетероатома, присутствующего в кольце, и основу, которая указывает как на общее количество атомов, так и на наличие или отсутствие двойных связей . Имя может включать более одного префикса, если присутствует более одного типа гетероатома; мультипликативный префикс, если имеется несколько гетероатомов одного типа; и локанты для обозначения относительных положений различных атомов. Названия Ханча-Видмана можно комбинировать с другими аспектами органической номенклатуры, чтобы указать системы замещения или слитых колец.

Префиксы

Префиксы Ханча – Видмана указывают тип гетероатома (ов), присутствующего в кольце. Они образуют ряд приоритетов: если в кольце имеется более одного типа гетероатомов, префикс, стоящий выше в списке, предшествует префиксу, находящемуся ниже в списке. Например, «окса» ( кислород ) в названии всегда предшествует «аза» ( азот ). Порядок приоритета тот же, что и в замещающей номенклатуре , но номенклатура Ханча-Видмана рекомендуется только для использования с более ограниченным набором гетероатомов (см. также ниже). [3] [примечание 1]

Все префиксы оканчиваются на «а»: в номенклатуре Ханча-Видмана (но не в некоторых других методах обозначения гетероциклов) последняя буква «а» опускается, когда префикс стоит перед гласной.

При создании названия предполагается, что гетероатом имеет стандартное число связей для органической химии. Галогены имеют стандартное число связей, равное единице, поэтому гетероциклическое кольцо, содержащее галоген в качестве гетероатома, должно иметь формальный положительный заряд . [4] В принципе, лямбда-номенклатура может использоваться для указания нестандартного валентного состояния гетероатома [3], но на практике это происходит редко.

Стебли

Выбор выноса достаточно сложен и не полностью стандартизирован. Основными критериями являются:

Примечания к таблице:

  1. Приоритет гетероатомов снижается следующим образом: F, Cl, Br, I, O, S, Se, Te, N, P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Al, Ga, In, Tl, рт.ст.
  2. Названия в скобках означают, что они заканчиваются при наличии азота.
  3. Исходным соединением ненасыщенных кольцевых систем является соединение, содержащее максимальное число n онкумулированных двойных связей ( так называемая манкумулированная кольцевая система). Соединения с промежуточным числом двойных связей называются гидрогенизированными производными манкудного кольца.

История

Номенклатура Ханча-Видмана названа в честь немецкого химика Артура Ханча и шведского химика Оскара Видмана, которые независимо предложили аналогичные методы систематического наименования гетероциклических соединений в 1887 и 1888 годах соответственно. [5] [6] Он лежит в основе многих распространенных химических названий, таких как диоксин и бензодиазепин .

Примечания

  1. ^ В проекте рекомендаций 2004 г. предлагается добавить алюминий (квасцы), галлий (галла), индий (индига) и таллий (талла) в список гетероатомов, для которых используется номенклатура Ханча-Видмана, и удалить ртуть .

Рекомендации

  1. ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) «Имя Ханча – Видмана». дои :10.1351/goldbook.H02737
  2. ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (1983), «Пересмотр расширенной системы номенклатуры гетеромоноциклов Ханча – Видмана (рекомендации 1982)», Pure Appl. хим. , 55 (2): 409–16, doi : 10.1351/pac198855020409.
  3. ^ abc Панико, Р.; Пауэлл, Вашингтон; Ричер, Дж.С., ред. (1993). «Рекомендация 2.3.3». Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК . ИЮПАК / Блэквелл Сайенс . стр. 40–44. ISBN 0-632-03488-2.
  4. ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (1993), «Пересмотренная номенклатура радикалов, ионов, ион-радикалов и родственных соединений (Рекомендации 1993)», Pure Appl. хим. , 65 (6): 1367–1455, doi : 10.1351/pac199365061357.
  5. ^ Ханч, А .; Вебер, Дж. Х. (1887), "Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe)", Ber. Дтч. хим. Гес. (на немецком языке), 20 (2): 3118–32, doi : 10.1002/cber.188702002200.
  6. ^ Видман, О. (1888), "Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten", J. Prakt. хим. (на немецком языке), 38 : 185–201, doi : 10.1002/prac.18880380114.

Внешние ссылки