stringtranslate.com

Нуткатон

Нооткатон — это органическое соединение , сесквитерпеноид , что означает, что это производное C15 , которое также содержит кислородсодержащую функциональную группу ( кетон ). Это самое ценное ароматическое соединение грейпфрута . [2] Нооткатон был первоначально выделен из древесины аляскинского желтого кедра , Cupressus nootkatensis . Название вида, nootkatensis, происходит от языка народа нуу-ча-нулт в Канаде (ранее называвшегося народом нутка). [3]

Производство

Нооткатон производится в коммерческих целях из валенсена, другого более распространенного сесквитерпена. [4]

Превращение валенсена в нооткатон является примером аллильного окисления.

Allylix (теперь Lallemand из Монреаля, PQ) разработала процесс ферментации для получения нооткатона. [5] [6]

Механизм действия

Как и другие растительные терпеноиды, нооткатон активирует α-адренергический рецептор октопамина 1 типа (PaOA1) у восприимчивых членистоногих , вызывая фатальные спазмы. [7]

Использует

Нооткатон в форме спрея является эффективным репеллентом или инсектицидом против оленьих клещей [8] [9] [10] и клещей-одиночек . [9] [10] Он также является эффективным репеллентом или инсектицидом против комаров и может отпугивать постельных клопов, вшей, формозских термитов [11] и других насекомых. [12] Это экологически чистый инсектицид, поскольку это летучее эфирное масло, которое не сохраняется в окружающей среде. [12] Он был одобрен Агентством по охране окружающей среды США для этого использования 10 августа 2020 года. [13] Его способность отпугивать клещей, комаров и других насекомых может сохраняться в течение нескольких часов, в отличие от других растительных масляных репеллентов, таких как масло цитронеллы, масла перечной мяты и масла лемонграсса. [14] Он нетоксичен для человека, является одобренной пищевой добавкой [12] и широко используется в пищевых продуктах, косметике и фармацевтических препаратах. [8] Центр по контролю и профилактике заболеваний выдал патенты двум компаниям на производство инсектицида и репеллента от насекомых. [12]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ GHS: Sigma-Aldrich 74437 (SDS)
  2. ^ Фурусава, Май; Тосихиро Хашимото; Ёсиаки Нома; Ёсинори Асакава (ноябрь 2005 г.). «Высокоэффективное производство нооткатона, аромата грейпфрута из валенсена, путем биотрансформации». Chem. Pharm. Bull . 53 (11): 1513–1514. doi : 10.1248/cpb.53.1513 . PMID  16272746.
  3. ^ "Cupressus nootkatensis / Кипарис нутканский | Хвойные породы".
  4. ^ Хорн, Эван Дж.; Розен, Брэндон Р.; Чен, Йонг; Тан, Цзяцзе; Чен, Кэ; Истгейт, Мартин Д.; Баран, Фил С. (2016). «Масштабируемое и устойчивое электрохимическое аллильное окисление C–H». Nature . 533 (7601): 77–81. Bibcode :2016Natur.533...77H. doi :10.1038/nature17431. PMC 4860034 . PMID  27096371. 
  5. ^ "Экономически эффективная ферментация заменяет дорогостоящую экстракцию". Allylix . Архивировано из оригинала 2012-03-25 . Получено 10 августа 2012 .
  6. ^ Бигелоу, Брюс (28.04.2011). «Нуткатон, так называемый А-пилинг в грейпфруте, отпугивает комаров и клещей». xconomy.com . Получено 10 августа 2012 г.
  7. ^ Норрис, Эдмунд Дж.; Гросс, Аарон Д.; Кимбер, Майкл Дж.; Бартоломей, Лирик; Коутс, Джоэл (2018). «Растительные терпеноиды модулируют α-адренергический октопаминовый рецептор типа 1 (PaOA1), выделенный из американского таракана (Periplaneta americana)». Достижения в области биорационального контроля медицинских и ветеринарных вредителей . Серия симпозиумов ACS. Том 1289. стр. 219–235. doi :10.1021/bk-2018-1289.ch012. ISBN 9780841233591.
  8. ^ ab Jan Suszkiw (январь 2011 г.). «Лигнин + Нуткатон = Мертвые клещи». USDA.
  9. ^ аб Долан, MC.; Джордан, РА; Шульце, TL.; Шульце, CJ; Мэннинг, MC; Руффоло, Д.; Шмидт, JP.; Писман, Дж.; Качеси, Дж.Дж. (декабрь 2009 г.). «Способность двух натуральных продуктов, нооткатона и карвакрола, подавлять Ixodes scapularis и Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae) в эндемичном районе болезни Лайма в Нью-Джерси». J Экон Энтомол . 102 (6): 2316–24. дои : 10.1603/029.102.0638. PMID  20069863. S2CID  2731012.
  10. ^ ab Jordan, Robert A.; Schulze, Terry L.; Dolan, Marc C. (январь 2012 г.). «Эффективность растительных и синтетических соединений на одежде в качестве репеллентов против Ixodes scapularis и Amblyomma americanum (Acari: Ixodidae)» (PDF) . Journal of Medical Entomology . 49 (1): 101–106. doi : 10.1603/ME10241 . PMID  22308777. Архивировано из оригинала 18 июня 2017 г.
  11. ^ Чжу BC, Хендерсон Г, Чен Ф, Майстрелло Л, Лэйн Р.А. (март 2001 г.). «Нуткатон является репеллентом для формозских подземных термитов (Coptotermes formosanus)». J Chem Ecol . 27 (3): 523–31. дои : 10.1023/а: 1010301308649. ПМИД  11441443.
  12. ^ abcd Ричард Нокс (18 апреля 2011 г.). «Отпугивание насекомых с помощью эссенции грейпфрута». NPR .
  13. ^ "EPS одобряет nootkatone". 10 августа 2020 г.
  14. ^ Макнил, Дональд Г. младший (2020-08-11). «Цитрусовый ароматизатор — оружие против болезней, переносимых насекомыми». nytimes.com . Получено 2021-07-05 .

Внешние ссылки