stringtranslate.com

секостероид

[1]

Холекальциферол , пример 9,10-секостероида. На рисунке показана одобренная ИЮПАК нумерация углерода и кольцевая маркировка. Поскольку секостероиды получены из стероидов, они сохраняют ту же систему маркировки, что и стероиды. [1] : §3S-8 
Скелет исходного стероида. Кольцо B исходного стероида разрывается между C9 и C10, образуя витамины D.

Секостероид ( / ˈ s ɛ k oʊ ˌ s t ɛ r ɔɪ d / ) — это тип стероида с «разорванным» кольцом. Слово секостероид происходит от латинского глагола secare, означающего «резать», [2] : 241  и «стероид». Секостероиды описываются как подкласс стероидов по номенклатуре ИЮПАК . [1] : §3S-1  [3] Некоторые источники вместо этого описывают их как соединения, полученные из стероидов. [4]

Типы или подклассы секостероидов определяются атомами углерода скелета исходного стероида, где произошло расщепление кольца. Например, 9,10-секостероиды получены путем расщепления связи между атомами углерода C9 и C10 стероидного B-кольца (аналогично 5,6-секостероидам, 13,14-секостероидам и т. д.). [1] : §3S-8 

Прототипическим секостероидом является холекальциферол (витамин D3 ) . [5] Его систематика ИЮПАК: "(5 Z ,7 E )-(3 S ) -9,10-секохолестра -5,7,10(19)-триен-3-ол". [1] : §3S-8 

Некоторые нестероидные эстрогены , такие как доизиноловая кислота (расщепленная по кольцу D) [6] и алленоловая кислота [ необходима ссылка ] , также являются секостероидами или секостероидоподобными соединениями.

Ссылки

  1. ^ abcde Moss GP и рабочая группа Совместной комиссии IUPAC-IUB по биохимической номенклатуре. «Номенклатура стероидов». Лондонский университет королевы Марии.также доступно как Moss GP (1989). "Номенклатура стероидов (Рекомендации 1989)". Pure Appl. Chem. 61 (10): 1786f. doi : 10.1351/pac198961101783 .
    1. abc Главы 3S-8 "Деление кольца" и 3S-9 "Группа витамина D"
    2. ^ (особенно 3S-1.4, включая примечание 4) «Стероиды — это соединения, имеющие скелет циклопента[а]фенантрена или скелет, полученный из него путем одного или нескольких разрывов связей или расширений или сокращений колец».
  2. ^ Ayers D (1972). Биологическая терминология. Тусон: Издательство Университета Аризоны. ISBN 978-0-8165-0305-6.
  3. ^ Хилл RA; Макин HL; Кирк DN; Мерфи GM (1991). Словарь стероидов (1-е изд.). Лондон: Chapman & Hall. ISBN 978-0-412-27060-4.
  4. ^ "Определение секостероида". Farlex Partner Medical Dictionary . TheFreeDictionary.com. Соединение, полученное из стероида, в котором произошло расщепление кольца.
  5. ^ Hanson JR (2010). «Стероиды: частичный синтез в медицинской химии». Nat Prod Rep . 27 (6): 887–99. doi :10.1039/c001262a. PMID  20424788.
  6. ^ Meyers, CY; Kolb, VM; Gass, GH; Rao, BR; Roos, CF; Dandliker, WB (октябрь 1988 г.). «Кислоты доизинолового типа — утеротропно активные эстрогены, которые плохо конкурируют с эстрадиолом за цитозольные рецепторы эстрадиола». Journal of Steroid Biochemistry . 31 (4A): 393–404. doi :10.1016/0022-4731(88)90307-x. PMID  3172773.

Внешние ссылки