stringtranslate.com

Оксазины

8 изомеров оксазина [1]

Оксазины — гетероциклические органические соединения , содержащие один атом кислорода и один атом азота в циклогекса-1,4-диеновом кольце (дважды ненасыщенном шестичленном кольце). Изомеры существуют в зависимости от относительного положения гетероатомов и относительного положения двойных связей .

В более широком смысле производные также называются оксазинами; примерами являются ифосфамид и морфолин (тетрагидро-1,4-оксазин). Коммерчески доступный дигидро-1,3-оксазин является реагентом в синтезе альдегидов Мейерса . Флуоресцентные красители, такие как нильский красный и нильский синий , основаны на ароматическом соединении бензофеноксазин. Циннабарин и киноварная кислота являются двумя встречающимися в природе диоксазинами, получаемыми в результате биодеградации триптофана . [2]

Диоксазины

Диоксазины — это пентациклические соединения, состоящие из двух оксазиновых субъединиц. Коммерчески важным примером является пигментный пигмент фиолетовый 23 . [3]

Синтетический путь получения диоксазиновых красителей. [4]

Бензоксазины

Путь синтеза, структура и механизм отверждения бензоксазиновой смолы

Бензоксазины — это бициклические соединения, образованные путем слияния бензольного кольца с оксазином. Полибензоксазины — это класс полимеров, образованных реакцией фенолов, формальдегида и первичных аминов, которые при нагревании до ~200 °C (~400 °F) полимеризуются с образованием полибензоксазиновых сетей. [5] Получающиеся в результате высокомолекулярные термореактивные полимерные матричные композиты используются там, где требуются улучшенные механические характеристики, огнестойкость и стойкость к возгоранию по сравнению с эпоксидными и фенольными смолами. [6]

Физические свойства

Оксазиновые красители проявляют сольватохромизм . [7]

Изображения

Ссылки

  1. ^ Eicher T, Hauptmann S, Speicher A (март 2013). Химия гетероциклов: структуры, реакции, синтез и применение (3-е изд.). Wiley Inc. стр. 442. ISBN 978-3-527-66987-5. OCLC  836864122.
  2. ^ Stone TW, Stoy N, Darlington LG (февраль 2013 г.). «Расширяющийся спектр целей для метаболитов кинуренина триптофана» (PDF) . Тенденции в фармакологических науках . 34 (2): 136–43. doi :10.1016/j.tips.2012.09.006. PMID  23123095.
  3. ^ Чемберлен Т (2002). «Диоксазиновые фиолетовые пигменты». В Smith HM (ред.). Высокоэффективные пигменты . John Wiley & Sons. стр. 185–194. doi :10.1002/3527600493.ch12. ISBN 978-3-527-30204-8.
  4. ^ Таппе Х, Хелмлинг В, Мишке П, Ребсамен К, Райхер У, Расс В, Шлефер Л, Вермерен П (2000). «Реактивные красители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a22_651. ISBN 3527306730.
  5. ^ Tsotra P, Setiabudi F, Weidmann U (2008). "Химия бензоксазина: новый материал для решения проблем огнестойкости в интерьерах аэрокосмической отрасли" (PDF) . Инженерное дело . S2CID  18422389.
  6. ^ Tietze R, Chaudhari M (2011). «Усовершенствованные бензоксазиновые химические соединения обеспечивают улучшенную производительность в широком диапазоне применений». В Ishida H, Agag T (ред.). Справочник по бензоксазиновым смолам . Elsevier BV стр. 595–604. doi :10.1016/B978-0-444-53790-4.00079-5. ISBN 978-0-444-53790-4.
  7. ^ Флеминг С., Миллс А., Туттл Т. (15.04.2011). «Прогнозирование УФ-видимых спектров оксазиновых красителей». Журнал органической химии Бейльштейна . 7 : 432–441. doi : 10.3762/bjoc.7.56. PMC 3107493. PMID  21647257. 

Внешние ссылки