Нильский красный (также известный как оксазон нильского синего ) — липофильный краситель. Нильский красный окрашивает внутриклеточные липидные капли в желтый цвет. В большинстве полярных растворителей нильский красный не будет флуоресцировать; однако, находясь в среде, богатой липидами, он может быть интенсивно флуоресцентным, с различными цветами от темно-красного (для полярных мембранных липидов) до сильного желто-золотистого излучения (для нейтральных липидов во внутриклеточных хранилищах). Краситель является высоко сольватохромным , и его длина волны испускания и возбуждения смещается в зависимости от полярности растворителя [1] и в полярных средах практически не будет флуоресцировать. [2]
Нильский красный имеет применение в клеточной биологии, где он может быть использован в качестве мембранного красителя, который может быть легко визуализирован с помощью эпифлуоресцентного микроскопа с длинами волн возбуждения и испускания, обычно общими с красным флуоресцентным белком . Нильский красный также использовался как часть чувствительного процесса обнаружения микропластика в бутилированной воде . [3] [4] Кроме того, нильский красный является замечательным кандидатом для изготовления мембран для различных датчиков для обнаружения изменений окружающей среды, таких как вкус, газ, pH и т. д. [5]
В триглицеридах (нейтральный липид) нильский красный имеет максимум возбуждения около 515 нм (зеленый) и максимум испускания около 585 нм (желто-оранжевый). [6] Напротив, в фосфолипидах (полярных липидах) нильский красный имеет максимум возбуждения около 554 нм (зеленый) и максимум испускания около 638 нм (красный). [7]
Коэффициент диффузии нильского красного в этаноле составляет 470 мкм 2 /с. [8]
Синтез
Нильский красный может быть получен путем кислотного гидролиза путем кипячения раствора нильского синего с серной кислотой . [9] Этот процесс заменяет иминиевую группу карбонильной группой. В качестве альтернативы нильский красный и его аналоги (нафтооксазиновые красители) могут быть получены путем кислотно-катализируемой конденсации соответствующих 5-(диалкиламино)-2-нитрозофенолов с 2-нафтолом . Выходы, как правило, умеренные, поскольку в этой процедуре не используется соокислитель. [10] Поскольку реакция получения нильского красного обычно не полностью исчерпывает запас нильского синего, требуются дополнительные этапы разделения, если требуется чистый нильский красный.
Bacillus subtilis , окрашенный Nile red в качестве мембранного красителя (показан красным). Этот штамм растет частично в виде клеточных цепочек, поэтому мембранный краситель может быть полезен для различения внутренних границ клеток.
Ссылки
^ Плендерлейт, Ричард; Свифт, Томас; Риммер, Стивен (2014). «Высокоразветвленные поли(N-изопропилакриламиды) с морфологией ядро–оболочка ниже нижней критической температуры растворения». RSC Advances . 4 (92): 50932–50937. doi :10.1039/C4RA10076J. hdl : 10454/11180 .
^ Гринспен, П.; Майер, Э.П.; Фаулер, С.Д. (1 марта 1985 г.). «Нильский красный: селективное флуоресцентное окрашивание внутриклеточных липидных капель». Журнал клеточной биологии . 100 (3): 965–973. doi :10.1083/jcb.100.3.965. PMC 2113505. PMID 3972906 .
^ Дэвид Шукман (15 марта 2018 г.). «Пластик: ВОЗ запускает обзор здоровья». BBC News Online .
^ Мейсон, Шерри А.; Уэлч, Виктория Г.; Нератко, Джозеф (11 сентября 2018 г.). «Загрязнение бутилированной воды синтетическими полимерами». Frontiers in Chemistry . 6 : 407. Bibcode : 2018FrCh....6..407M. doi : 10.3389 /fchem.2018.00407 . PMC 6141690. PMID 30255015.
^ Халилиан, Алиреза; Хан, Мд. Раджибур Рахаман; Канг, Шин-Вон (1 октября 2017 г.). «Высокочувствительный и широкодиапазонный полированный сбоку волоконно-оптический датчик вкуса». Датчики и приводы B: Химические . 249 : 700–707. doi :10.1016/j.snb.2017.04.088.
^ "Fluorescence SpectraViewer - триглицериды Нильского красного". Thermo Fisher Scientific . 17 мая 2017 г. Получено 6 марта 2020 г.
^ "Fluorescence SpectraViewer - фосфолипиды Нильского красного". Thermo Fisher Scientific . 17 мая 2017 г. Получено 6 марта 2020 г.
^ Шафи, Омид; Дженкинс, Саманта Г.; Ито, Такаши; Хиггинс, Дэниел А. (27 января 2023 г.). «Диффузия гидрофильных в гидрофобные формы нильского красного в водных гелях C12EO10 с помощью спектроскопии корреляции флуоресценции с переменной площадью». Физическая химия Химическая физика . 25 (4): 2853–2861. doi :10.1039/D2CP05578C. ISSN 1463-9084.
^ Фаулер, SD; Гринспен, P. (5 января 2017 г.). «Применение Nile red, флуоресцентного гидрофобного зонда, для обнаружения нейтральных липидных отложений в срезах тканей: сравнение с oil red O». Журнал гистохимии и цитохимии . 33 (8): 833–836. doi : 10.1177/33.8.4020099 . PMID 4020099. S2CID 10496865.
^ Пак, Со-Ён; Кубота, Ясухиро; Фунабики, Казумаса; Сиро, Мотоо; Мацуи, Масаки (11 марта 2009 г.). «Флуоресцентные нафтооксазиновые красители ближнего инфракрасного диапазона, присоединенные к объемным дибутиламино- и перфторалкенилоксигруппам в положениях 6 и 9». Tetrahedron Letters . 50 (10): 1131–1135. doi :10.1016/j.tetlet.2008.12.081.
