stringtranslate.com

Оксибензон

Оксибензон или бензофенон-3 или БП-3 ( торговые названия Milestab 9 , Eusolex 4360 , Escalol 567 , KAHSCREEN BZ-3 ) — органическое соединение , принадлежащее к классу ароматических кетонов , известных как бензофеноны . Это бледно-желтое твердое вещество, легко растворимое в большинстве органических растворителей. Он широко используется в солнцезащитных составах , пластмассах, игрушках, отделке мебели и других продуктах для ограничения деградации под воздействием ультрафиолета. [4] В природе оксибензон можно найти в различных цветковых растениях. [5] Соединение было впервые синтезировано в Германии химиками Кёнигом и Костанецким в 1906 году.

Использование оксибензона в качестве ингредиента солнцезащитного крема в настоящее время находится под пристальным вниманием научного сообщества из-за разногласий по поводу его воздействия на окружающую среду и профиля безопасности (см. раздел ниже). [6] В результате солнцезащитные кремы, содержащие оксибензон, были запрещены к продаже на Гавайях , [7] Палау , [8] и Таиланде. [9]

Структура и электронная структура

Будучи сопряженной молекулой, оксибензон поглощает свет при более низких энергиях, чем многие ароматические молекулы. [10] Как и в родственных соединениях, гидроксильная группа связана водородной связью с кетоном. [11] Это взаимодействие способствует светопоглощающим свойствам оксибензона. Однако при низких температурах можно наблюдать как фосфоресценцию , так и триплет-триплетный спектр поглощения. При 175 К время жизни триплета составляет 24 нс. Короткое время жизни объясняется быстрым внутримолекулярным переносом водорода между кислородом C=O и OH. [12]

Производство

Оксибензон получают реакцией Фриделя-Крафтса бензоилхлорида с 3-метоксифенолом. [13]

Синтез оксибензона по реакции Фриделя-Крафтса.

Использование

Оксибензон используется в пластмассах в качестве поглотителя и стабилизатора ультрафиолетового света. [13] Он используется вместе с другими бензофенонами в солнцезащитных кремах, лаках для волос и косметике, поскольку помогает предотвратить потенциальный ущерб от воздействия солнечного света. Он также содержится в концентрации до 1% в лаках для ногтей. [13] Оксибензон также можно использовать в качестве фотостабилизатора синтетических смол . [13] Бензофеноны могут вымываться из упаковки пищевых продуктов и широко используются в качестве фотоинициаторов для активации химического вещества, которое быстрее высыхает чернила. [14] Несмотря на его фотозащитные свойства, вокруг оксибензона много споров из-за его возможных гормональных и фотоаллергенных эффектов, что заставляет многие страны регулировать его использование.

солнцезащитный крем

Оксибензон обеспечивает ультрафиолетовое покрытие широкого спектра, включая лучи UVB и коротковолновые UVA . Как фотозащитное средство, он имеет профиль поглощения в диапазоне от 270 до 350 нм с пиками поглощения при 288 и 350 нм. [15]

Из соображений безопасности доля солнцезащитных продуктов на рынке, содержащих оксибензон, в США упала до 13% в 2023 году с 60% в 2019 году. [16] Некоторые бренды продают свои солнцезащитные кремы как «не содержащие оксибензон» [17] из-за негативного Восприятие бензофенонов.

Безопасность

Исследования in vivo

Случаи, когда оксибензон вызывает фотоаллергию, крайне редки, [18], однако оксибензон связан с редкими аллергическими реакциями, вызванными воздействием солнца. В исследовании 82 пациентов с фотоаллергическим контактным дерматитом чуть более четверти выявили фотоаллергические реакции на оксибензон. [19] Имеющиеся данные указывают на то, что оксибензон оказывает воздействие на контактный аллерген . [15] [18] Оксибензон предположительно является наиболее распространенным аллергеном, встречающимся в солнцезащитных кремах. [20] [21] [22] [23]

В исследовании 2008 года с участием участников в возрасте от 6 лет и старше оксибензон был обнаружен в 96,8% образцов мочи. [24] Люди могут поглощать от 0,4% до 8,7% оксибензона после одного местного применения солнцезащитного крема, что измеряется по выделениям с мочой. Это число может увеличиться после нескольких применений за один и тот же период времени. [25] Оксибензон обладает особенно проникающей способностью, поскольку он является наиболее липофильным из трех наиболее распространенных УФ-фильтров. [26]

При местном применении УФ-фильтры, такие как оксибензон, абсорбируются через кожу, метаболизируются и выводятся преимущественно через мочу. [27] Метод биотрансформации , процесс, посредством которого чужеродное соединение химически трансформируется с образованием метаболита, был определен Окереке и его коллегами посредством перорального и кожного введения оксибензона крысам. Ученые проанализировали образцы крови, мочи, кала и тканей и обнаружили три метаболита: 2,4-дигидроксибензофенон (DHB), 2,2-дигидрокси-4-метоксибензофенон (DHMB) и 2,3,4-тригидроксибензофенон (THB). [28] [29] Для образования ДГБ метоксифункциональная группа подвергается O-деалкилированию; с образованием THB то же кольцо гидроксилируется. [27] Кольцо B в оксибензоне гидроксилируется с образованием DHMB. [27]

В исследовании, проведенном в 2004 году, измерялись уровни оксибензона и его метаболитов в моче. Результаты показали, что после местного применения на добровольцах до 1% примененной дозы обнаруживалось в моче. [30] Основным обнаруженным метаболитом был DHB, и были обнаружены очень небольшие количества THB. [30] С помощью теста Эймса на штаммах Salmonella typhimurium было установлено, что DHB не является мутагенным. [31] В 2019 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) отметило в своих рекомендациях для будущих исследований: «Хотя исследования показывают, что некоторые препараты для местного применения могут всасываться в организм через кожу, это не означает, что эти препараты небезопасны. ." [32] Оксибензон можно найти в некоторых растениях. [33] [34]

Воздействие на окружающую среду

Исследования показали возможную связь между воздействием оксибензона и смертностью при развитии кораллов, обесцвечиванием кораллов и генетическим повреждением кораллов и морской жизни. [35] [36] [37] [38] [39] [40] Однако некоторые из этих исследований подверглись критике за отсутствие контрольных групп или представление реальных условий. [41] [42] [43] [44] Тем не менее, это привело к запрету солнцезащитных кремов, содержащих оксибензон, во многих регионах, [45] таких как Палау , [46] Гавайи , [7] природные заповедники в Мексике , Бонайре , Маршалловы острова , Виргинские острова США , морские природные парки Таиланда, [47] Северные Марианские острова , [48] и Аруба . [49]

Регулирование здоровья и окружающей среды

Аруба

Аруба запретила использование оксибензона в солнцезащитных кремах из-за экологических проблем в 2019 году. [49]

Австралия

По данным TGA ( Управление терапевтических товаров ) , с 2023 года максимальная концентрация оксибензона в солнцезащитном креме не может превышать 10% . [50]

Бонайре

С 2019 года на Бонэйре запрещен оксибензон из-за опасений токсичности кораллов в отношении личинок кораллов [51].

Канада

В редакции 2012 года Министерство здравоохранения Канады разрешает использование оксибензона в косметических целях в концентрации до 6%. [52]

Евросоюз

Европейское управление по безопасности пищевых продуктов классифицирует бензофеноны, такие как оксибензон, как стойкие, биоаккумулятивные, токсичные и возможные канцерогены для человека и нарушители эндокринной системы. [53] Научный комитет по потребительским товарам (SCCP) Европейской комиссии пришел к выводу, что он представляет значительный риск для потребителей как контактный аллергенный потенциал. [54] Его разрешено в продуктах для лица, рук и губ до 6%, в продуктах для тела до 2,2% и в других составах до 0,5%. [55]

Япония

В пересмотренном в 2001 году уведомлении Министерства здравоохранения, труда и социального обеспечения разрешено содержание оксибензона для косметического использования до 5%. [56]

Мексика

Природные заповедники Мексики запретили использование солнцезащитных кремов, содержащих оксибензон [57].

Палау

Правительство Палау подписало закон, который ограничивает продажу и использование солнцезащитных кремов и средств по уходу за кожей, содержащих оксибензон и девять других химических веществ. Запрет вступил в силу в 2020 году. [58] [59]

Швеция

Шведский исследовательский совет определил , что солнцезащитные кремы с оксибензоном не подходят для использования маленькими детьми, поскольку у детей в возрасте до двух лет еще не полностью развиты ферменты, которые, как считается, расщепляют его. Никаких правил по этому исследованию еще не последовало. [13]

Таиланд

Таиланд запретил во всех своих морских национальных парках солнцезащитные кремы, содержащие химикаты, вредные для кораллов, включая оксибензон. Это решение было основано на фактах, подчеркивающих пагубное воздействие некоторых ингредиентов солнцезащитного крема на личинки кораллов, их размножение и вызывающее обесцвечивание рифов. Нарушителям грозит штраф в размере до 100 000 бат (2100 фунтов стерлингов), хотя методы взыскания остаются неуказанными. [60]

Соединенные Штаты

В 2021 году FDA США изменило свою классификацию оксибензона и больше не считает его GRASE (общепризнанным безопасным и эффективным) [61] из-за отсутствия данных о безопасности, подтверждающих эту классификацию.

Законодательное собрание штата Гавайи с 2021 года объявило оксибензон незаконным для использования в солнцезащитных кремах и средствах личной гигиены из-за его воздействия на окружающую среду, такого как смертность при развитии кораллов, обесцвечивание кораллов, генетический ущерб кораллам и другим морским организмам. [7] [62]

Ки-Уэст также запретил продажу солнцезащитных кремов, содержащих ингредиенты оксибензон (и октиноксат ). Запрет должен был вступить в силу с 1 января 2021 года. [63] Однако этот закон был заменен Законодательным собранием штата Флорида законопроектом Сената № 172, [64] который запрещает местным органам власти регулировать продаваемые без рецепта патентованные лекарства и косметику. (например, солнцезащитный крем, содержащий оксибензон и октиноксат). Положение вступило в силу 1 июля 2020 года.

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck , 11-е издание, 6907.
  2. ^ ab 131-57-7 на commonchemistry.org.
  3. ^ Фонтаналс Н., Кормак П.А., Шеррингтон, округ Колумбия, Марсе Р.М., Боррулл Ф. (апрель 2010 г.). «Слабый анионообменный сверхсшитый сорбент в сочетании твердофазной экстракционно-жидкостной хроматографии онлайн для автоматического определения с эффективной очисткой». Журнал хроматографии А. 1217 (17): 2855–61. doi :10.1016/j.chroma.2010.02.064. ПМИД  20303088.
  4. ^ «Оксибензон - Информация о веществе - ECHA» . echa.europa.eu . Проверено 1 мая 2019 г.
  5. ^ «Информационный бюллетень о бензофеноне-3 (BP-3) | Национальная программа биомониторинга | CDC» . www.cdc.gov . 24 мая 2019 г. Проверено 29 мая 2019 г.
  6. ^ «Оксибензон обеспечивает защиту от солнца - по цене» . Берди .
  7. ↑ abc Folley A (2 мая 2018 г.). «Законодатели Гавайев одобряют запрет на солнцезащитные кремы с химикатами, вредными для коралловых рифов». Холм . Проверено 2 мая 2018 г.
  8. ^ «Палау - первая страна, запретившая солнцезащитный крем, токсичный для рифов» . 1 января 2020 г. – через www.bbc.com.
  9. ^ «Таиланд запрещает солнцезащитные кремы, повреждающие кораллы, в морских парках» . 4 августа 2021 г. – через www.bbc.com.
  10. ^ Кастро GT, Бланко SE, Джордано ОС (2000). «УФ-спектральные свойства бензофенона. Влияние растворителей и заместителей». Молекулы . 5 (3): 424–425. дои : 10.3390/50300424 .
  11. ^ Лаго А.Ф., Хименес П., Эрреро Р., Давалос Х.З., Аббуд Х.Л. (апрель 2008 г.). «Термохимия и газофазная ионная энергетика 2-гидрокси-4-метоксибензофенона (оксибензона)». Журнал физической химии А. 112 (14): 3201–8. Бибкод : 2008JPCA..112.3201L. дои : 10.1021/jp7111999. ПМИД  18341312.
  12. ^ Кретьен М.Н., Хифи Э., Скайано Дж.К. (2010). «Уменьшение побочных эффектов от ультрафиолетовых солнцезащитных кремов путем инкапсуляции цеолита: сравнение оксибензона в растворе и в цеолитах». Фотохимия и фотобиология . 86 (1): 153–61. дои : 10.1111/j.1751-1097.2009.00644.x. PMID  19930122. S2CID  43408456.
  13. ^ abcde «Банк данных об опасных веществах». 2-ГИДРОКСИ-4-МЕТОКСИБЕНЗОФЕНОН . Национальная медицинская библиотека (США), Отдел специализированных информационных услуг . Проверено 9 марта 2014 г.
  14. ^ Койвикко Р., Пасторелли С., Родригес-Бернальдо де Кирос А., Пасейро-Серрато Р., Пасейро-Лосада П., Симоно С. (октябрь 2010 г.). «Быстрое многоаналитное количественное определение бензофенона, 4-метилбензофенона и родственных производных из картонной упаковки пищевых продуктов» (PDF) . Пищевые добавки и загрязнители. Часть A. Химия, анализ, контроль, воздействие и оценка рисков . 27 (10): 1478–86. дои : 10.1080/19440049.2010.502130. PMID  20640959. S2CID  8900382.
  15. ^ ab Burnett ME, Wang SQ (апрель 2011 г.). «Текущие споры о солнцезащитных кремах: критический обзор». Фотодерматология, фотоиммунология и фотомедицина . 27 (2): 58–67. дои : 10.1111/j.1600-0781.2011.00557.x. PMID  21392107. S2CID  29173997.
  16. ^ Эдни, Анна (24 мая 2023 г.). «В солнцезащитном креме все еще есть страшные вещи». www.bloomberg.com . Проверено 15 августа 2023 г.
  17. ^ Слейкерман, Диана; Бол, Шэрон (май 2018 г.). «Загрязнение УФ-фильтра Бонэйра туризмом - результаты мониторинга и исследований залива Лак-Бэй, 2017 г. - Отчет об исследовании C023/18». Вагенингенский университет .
  18. ^ аб Дарвей А., Уайт ИР, Райкрофт Р.Дж., Джонс А.Б., Хоук Дж.Л., Макфадден Дж.П. (октябрь 2001 г.). «Фотоаллергический контактный дерматит встречается редко». Британский журнал дерматологии . 145 (4): 597–601. дои : 10.1046/j.1365-2133.2001.04458.x. PMID  11703286. S2CID  34414844.
  19. ^ Родригес Э., Вальбуэна MC, Рей М., Поррас де Кинтана Л. (август 2006 г.). «Возбудители фотоаллергического контактного дерматита, диагностированные в Национальном институте дерматологии Колумбии». Фотодерматология, фотоиммунология и фотомедицина . 22 (4): 189–92. дои : 10.1111/j.1600-0781.2006.00212.x. PMID  16869867. S2CID  36123270.
  20. ^ Ритшель Р.Л., Фаулер Дж.Ф. (2008). Контактный дерматит Фишера (6-е изд.). Гамильтон: PMPH-США. п. 460. ИСБН 9781550093780. Проверено 8 февраля 2015 г.
  21. ^ ДеЛео В.А., Суарес С.М., Масо М.Дж. (ноябрь 1992 г.). «Фотоаллергический контактный дерматит. Результаты тестирования фотопатчей в Нью-Йорке, 1985–1990 годы». Архив дерматологии . 128 (11): 1513–8. doi : 10.1001/archderm.1992.01680210091015. ПМИД  1444508.
  22. ^ Шойер Э., Уоршоу Э (март 2006 г.). «Аллергия на солнцезащитный крем: обзор эпидемиологии, клинических характеристик и ответственных аллергенов». Дерматит . 17 (1): 3–11. дои : 10.2310/6620.2006.05017. PMID  16800271. S2CID  42168353.
  23. ^ Чжан XM, Накагава М, Каваи К, Каваи К (январь 1998 г.). «Многоформная эритемоподобная сыпь после фотоаллергического контактного дерматита, вызванного оксибензоном». Контактный дерматит . 38 (1): 43–4. doi :10.1111/j.1600-0536.1998.tb05637.x. PMID  9504247. S2CID  35237413.
  24. ^ Калафат А.М., Вонг Л.И., Йе Икс, Рейди Дж.А., Нидхэм Л.Л. (июль 2008 г.). «Концентрация солнцезащитного агента бензофенона-3 у жителей Соединенных Штатов: Национальное исследование здоровья и питания 2003–2004 гг.». Перспективы гигиены окружающей среды . 116 (7): 893–7. дои : 10.1289/ehp.11269. ПМЦ 2453157 . ПМИД  18629311. 
  25. ^ Гонсалес Х., Фарброт А., Ларко О., Веннберг А.М. (февраль 2006 г.). «Чрескожное поглощение солнцезащитного крема бензофенона-3 после многократного нанесения на все тело с ультрафиолетовым облучением и без него». Британский журнал дерматологии . 154 (2): 337–40. дои : 10.1111/j.1365-2133.2005.07007.x. PMID  16433806. S2CID  1001823.
  26. ^ Хэнсон К.М., Граттон Э., Бардин С.Дж. (октябрь 2006 г.). «Усиление солнцезащитным кремом активных форм кислорода в коже, вызванных УФ-излучением». Свободно-радикальная биология и медицина . 41 (8): 1205–12. doi :10.1016/j.freeradbiomed.2006.06.011. PMID  17015167. S2CID  13999532.
  27. ^ abc Чисверт А, Леон-Гонсалес З, Тарасона I, Сальвадор А, Гиокас Д (ноябрь 2012 г.). «Обзор аналитических методов определения органических фильтров ультрафиолета в биологических жидкостях и тканях». Аналитика Химика Акта . 752 : 11–29. дои : 10.1016/j.aca.2012.08.051. ПМИД  23101648.
  28. ^ Окереке К.С., Кадри А.М., Абдель-Рахман М.С., Дэвис Р.А., Фридман М.А. (1993). «Метаболизм бензофенона-3 у крыс». Метаболизм и распределение лекарств . 21 (5): 788–91. ПМИД  7902237.
  29. ^ Окереке К.С., Абдель-Раман М.С., Фридман М.А. (август 1994 г.). «Распределение бензофенона-3 после кожного введения крысам-самцам». Письма по токсикологии . 73 (2): 113–22. дои : 10.1016/0378-4274(94)90101-5. ПМИД  8048080.
  30. ^ аб Сарвейя В., Риск С., Бенсон Х.А. (апрель 2004 г.). «Жидкостный хроматографический анализ обычных солнцезащитных средств: применение для оценки проникновения через кожу и системной абсорбции in vivo у людей-добровольцев». Журнал хроматографии. Б. Аналитические технологии в биомедицине и науках о жизни . 803 (2): 225–31. дои : 10.1016/j.jchromb.2003.12.022. ПМИД  15063329.
  31. ^ «Банк данных об опасных веществах» . 2,4-Дигидроксибензофенон. Национальная медицинская библиотека (США), Отдел специализированных информационных услуг. Проверено 19 апреля 2014 г.
  32. ^ Офис комиссара (09.05.2019). «FDA завершает разработку рекомендаций по изучению абсорбции активных ингредиентов в безрецептурных препаратах местного применения». FDA .
  33. ^ «Информационный бюллетень о бензофеноне-3 (BP-3)» . www.cdc.gov . 01.12.2017 . Проверено 1 мая 2019 г.
  34. ^ «Информационный бюллетень о бензофеноне-3 (BP-3) | Национальная программа биомониторинга | CDC» . www.cdc.gov . 24 мая 2019 г. Проверено 29 мая 2019 г.
  35. ^ Дановаро Р., Бонджорни Л., Коринальдези С., Джованнелли Д., Дамиани Э., Астольфи П. и др. (апрель 2008 г.). «Солнцезащитные кремы вызывают обесцвечивание кораллов, способствуя вирусным инфекциям». Перспективы гигиены окружающей среды . 116 (4): 441–7. дои : 10.1289/ehp.10966. ПМК 2291018 . ПМИД  18414624. 
  36. ^ Даунс Калифорния, Крамарски-Винтер Э., Сигал Р., Фаут Дж., Кнутсон С., Бронштейн О. и др. (февраль 2016 г.). «Токсикопатологическое воздействие солнцезащитного УФ-фильтра оксибензона (бензофенона-3) на коралловые планулы и культивируемые первичные клетки и его загрязнение окружающей среды на Гавайях и Виргинских островах США». Архив загрязнения окружающей среды и токсикологии . 70 (2): 265–88. дои : 10.1007/s00244-015-0227-7. PMID  26487337. S2CID  4243494.
  37. ^ Уоткинс, Ясмин С.Д.; Саллах, Дж. Бретт (сентябрь 2021 г.). «Исследование воздействия и воздействия химических УФ-фильтров на экосистемы коралловых рифов: обзор и приоритизация пробелов в исследованиях». Комплексная экологическая оценка и менеджмент . 17 (5): 967–981. doi : 10.1002/ieam.4411. ISSN  1551-3777. PMID  33734562. S2CID  232300774.
  38. ^ Вукович, Джордже; Тиноко, Аманда И.; Линг, Лоррейн; Ренике, Кристиан; Прингл, Джон Р.; Митч, Уильям А. (6 мая 2022 г.). «Превращение солнцезащитного крема оксибензона в фототоксичные конъюгаты глюкозида морскими анемонами и кораллами». Наука . 376 (6593): 644–648. Бибкод : 2022Sci...376..644В. дои : 10.1126/science.abn2600 . ISSN  0036-8075. PMID  35511969. S2CID  248543542.
  39. ^ Шнайдер, Саманта Л.; Лим, Генри В. (01 января 2019 г.). «Обзор воздействия оксибензона и других активных ингредиентов солнцезащитного крема на окружающую среду». Журнал Американской академии дерматологии . 80 (1): 266–271. дои : 10.1016/j.jaad.2018.06.033. ISSN  0190-9622. PMID  29981751. S2CID  51600562.
  40. ^ Даунс, Калифорния; Епископ Элизабет; Диас-Круз, М. Сильвия; Хагшенас, С. Аббас; Стин, Дидье; Родригес, Алиса М.С.; Вудли, Шерил М.; Суньер-Калду, Адриа; Дуст, Шадан Нассери; Эсперо, Уильям; Уорд, Джин; Фархангмер, Ареф; Табатабаи Самими, С. Марьям; Риск, Майкл Дж.; Лебарон, Филипп (01 марта 2022 г.). «Загрязнение оксибензоном в результате загрязнения солнцезащитными кремами и его экологическая угроза для залива Ханаума, Оаху, Гавайи, США» Хемосфера . 291 (Часть 2): 132880. Бибкод : 2022Chmsp.291m2880D. doi :10.1016/j.chemSphere.2021.132880. hdl : 10261/257615 . ISSN  0045-6535. PMID  34780745. S2CID  244095190.
  41. ^ Хьюз Т. «Нет достаточных доказательств того, что ваш солнцезащитный крем вредит коралловым рифам».
  42. ^ Даунс, Крейг А.; Круз, Орион Т.; Ременгесау, Томми Э. (май 2022 г.). «Загрязнение солнцезащитными кремами и управление туризмом: наука и инновации необходимы для сохранения биоразнообразия и устойчивого туризма». Охрана водных ресурсов: морские и пресноводные экосистемы . 32 (5): 896–906. дои : 10.1002/aqc.3791 . ISSN  1052-7613. S2CID  247347759.
  43. ^ Мирский, Рэйчел С; Прадо, Жизель; Свобода, Райан М; Ригел, Даррелл С. (07 сентября 2018 г.). «Оксибензон и солнцезащитные кремы: критический обзор доказательств и план обсуждения с пациентами». КОЖА Журнал кожной медицины . 2 (5). дои : 10.25251/2.5.0 . ISSN  2574-1624. S2CID  81525466.
  44. ^ «Критика PubPeer в адрес Даунса и др.» .
  45. ^ Нарла, Шанти; Лим, Генри В. (01 января 2020 г.). «Солнцезащитный крем: регулирование FDA, воздействие на окружающую среду и здоровье». Фотохимические и фотобиологические науки . 19 (1): 66–70. дои : 10.1039/c9pp00366e. ISSN  1474-9092. PMID  31845952. S2CID  209388568.
  46. ^ МакГрат М (ноябрь 2018 г.). «Коралл: Палау запретит солнцезащитные средства для защиты рифов». Новости BBC . Би-би-си . Проверено 01 января 2020 г.
  47. ^ «Таиланд запрещает солнцезащитные кремы, повреждающие кораллы» . Франция 24 . 04.08.2021 . Проверено 2 ноября 2022 г.
  48. ↑ Торрес, губернатор Ральф (апрель 2020 г.). «СОДРУЖЕСТВО СЕВЕРНЫХ ОСТРОВОВ Л\ФАРЛАНА - ОФИС ГУБЕРНАТОРА» (PDF) . Комиссия по пересмотру законодательства Содружества .
  49. ^ аб Оверхейд, Аруба (21 ноября 2019 г.). «Одноразовый пластик, использование пенопласта и оксибензона запрещено!». www.government.aw . Проверено 2 ноября 2022 г.
  50. ^ «Активные ингредиенты в настоящее время ограничены для использования в лечебных солнцезащитных кремах» (PDF) . Правительство Австралии: TGA, ARGS, Департамент здравоохранения и ухода за престарелыми . Май 2023. с. 40.
  51. ^ Стефани Паппас (17 мая 2018 г.). «Еще один тропический рай вводит запрет на солнцезащитный крем». www.livscience.com . Проверено 18 августа 2023 г.
  52. ^ "Руководящий документ по солнцезащитному крему" . Здоровье Канады. 03.12.2012 . Проверено 9 марта 2014 г.
  53. ^ «Эндокринные разрушители: от научных данных к защите здоровья человека» (PDF) . Европейский парламент . Европейский парламент – Политический департамент по правам граждан и конституционным вопросам – Главное управление внутренней политики Союза PE 608.866. Март 2019.
  54. ^ Агирре К. «Проливая свет на безопасность от солнца – Часть вторая». Международный кожный институт. Архивировано из оригинала 19 мая 2014 года . Проверено 9 марта 2014 г.
  55. ^ «РЕГЛАМЕНТ КОМИССИИ (ЕС) 2022/1176» .
  56. ^ «Стандарты на косметику» (PDF) . Уведомление Министерства здравоохранения и социального обеспечения № 331 от 2000 года . Правительство Японии . Проверено 9 марта 2014 г.
  57. ^ Миллер, Инго Б.; Павловский, Саша; Келлерманн, Маттиас Ю.; Петерсен-Тьери, Мехтильд; Мёллер, Марин; Ницер, Сэмюэл; Шупп, Питер Дж. (26 июня 2021 г.). «Возврат к токсическому воздействию УФ-фильтров солнцезащитных кремов на коралловые рифы: аспекты регулирования продуктов, безопасных для рифов». Науки об окружающей среде Европы . 33 (1): 74. doi : 10.1186/s12302-021-00515-w . ISSN  2190-4715.
  58. ^ МакГрат М (ноябрь 2018 г.). «Палау запретит солнцезащитный крем, чтобы спасти коралловые рифы» . Новости BBC .
  59. ^ «Республика Палау принимает самый строгий в мире национальный стандарт солнцезащитного крема - PalauGov.pw» . Проверено 18 августа 2023 г.
  60. ^ «Таиланд запрещает солнцезащитные кремы, повреждающие кораллы, в морских парках» . Новости BBC . 04.08.2021 . Проверено 18 августа 2023 г.
  61. ^ Исследования, Центр оценки лекарств и (16 ноября 2021 г.). «Вопросы и ответы: сообщения FDA считаются окончательным заказом и предлагаемым заказом на солнцезащитный крем, отпускаемый без рецепта». FDA .
  62. ^ Галамгам Дж., Лину Н., Линос Э. (ноябрь 2018 г.). «Солнцезащитные кремы, рак и защита нашей планеты». «Ланцет». Планетарное здоровье . 2 (11): е465–е466. дои : 10.1016/S2542-5196(18)30224-9 . ПМИД  30396433.
  63. ↑ Филоса Дж. (5 февраля 2019 г.). «Ки-Уэст запрещает продажу солнцезащитных кремов, которые наносят вред коралловым рифам в Кис». Майами Геральд . Проверено 6 февраля 2019 г.
  64. ^ «SB 172: Закон Флориды о лекарствах и косметических средствах» . Сенат Флориды . Проверено 10 ноября 2020 г.