stringtranslate.com

Оксибензон

Оксибензон или бензофенон-3 или BP-3 ( торговые наименования Milestab 9 , Eusolex 4360 , Escalol 567 , KAHSCREEN BZ-3 ) — органическое соединение, принадлежащее к классу ароматических кетонов, известных как бензофеноны . Он имеет форму бледно-желтых кристаллов, которые легко растворяются в большинстве органических растворителей. Он широко используется в солнцезащитных кремах , пластмассах, игрушках, мебельных покрытиях и других продуктах для ограничения деградации под воздействием УФ-излучения. [4] В природе его можно найти в различных цветковых растениях ( покрытосеменных ). [5] Соединение было впервые синтезировано в Германии химиками Кёнигом и Костанецким в 1906 году.

Использование оксибензона в качестве солнцезащитного ингредиента в настоящее время находится под пристальным вниманием научного сообщества из-за споров о воздействии молекулы на окружающую среду и профиле безопасности (см. раздел ниже). [6] В результате солнцезащитные кремы, содержащие оксибензон, были запрещены к продаже на Гавайях , [7] Палау , [8] и в Таиланде. [9]

Структура и электронная структура

Будучи сопряженной молекулой, оксибензон поглощает свет при более низких энергиях, чем многие ароматические молекулы. [10] Как и в родственных соединениях, гидроксильная группа связана водородной связью с кетоном. [11] Это взаимодействие способствует светопоглощающим свойствам оксибензона. Однако при низких температурах можно наблюдать как фосфоресценцию , так и спектр триплет-триплетного поглощения. При 175 К время жизни триплета составляет 24 нс. Короткое время жизни приписывается быстрому внутримолекулярному переносу водорода между кислородом C=O и OH. [12]

Производство

Оксибензон получают реакцией Фриделя-Крафтса бензоилхлорида с 3-метоксифенолом . [ 13 ]

Синтез оксибензона по реакции Фриделя-Крафтса

Использует

Оксибензон используется в пластмассах в качестве поглотителя ультрафиолетового света и стабилизатора. [13] Он используется, наряду с другими бензофенонами , в солнцезащитных кремах, лаках для волос и косметике, поскольку они помогают предотвратить потенциальный ущерб от воздействия солнечного света. Он также встречается в качестве стабилизатора в концентрациях до 1% в лаках для ногтей. [13] Оксибензон также может использоваться в качестве фотостабилизатора для синтетических смол . [13] Это вещество может выщелачиваться из упаковки пищевых продуктов и широко используется в качестве фотоинициаторов для активации химического вещества, которое быстрее высыхает чернила. [14] Несмотря на его фотозащитные свойства, вокруг оксибензона много споров из-за возможных негативных гормональных и фотоаллергенных эффектов, что заставляет многие страны регулировать его использование в солнцезащитных продуктах.

Солнцезащитный крем

Oxybenzone обеспечивает широкий спектр ультрафиолетового покрытия, который включает лучи UVB и коротковолновые лучи UVA . Как фотозащитный агент, он имеет профиль поглощения , охватывающий от 270 до 350 нм с пиками поглощения при 288 и 350 нм. [15]

Из-за токсичности и экологических проблем процент солнцезащитных средств, содержащих оксибензон, на рынке США снизился до 13% в 2023 году с 60% в 2019 году. [16] Некоторые бренды позиционируют свои солнцезащитные средства как «не содержащие оксибензон» [17] из-за в целом негативного восприятия бензофенонов как потребителями, так и научными исследователями.

Безопасность

В естественных условияхисследования

Случаи, когда оксибензон вызывает кожную сыпь, крайне редки, [18] однако, оксибензон был связан с редкими аллергическими реакциями, вызванными воздействием солнца. В исследовании 82 пациентов с фотоаллергическим контактным дерматитом чуть более четверти показали фотоаллергические реакции на оксибензон. [19] Доказательства указывают на то, что оксибензон имеет контактные аллергенные эффекты. [15] [18] Оксибензон, как утверждается, является наиболее распространенным аллергеном, обнаруженным в солнцезащитных кремах. [20] [21] [22] [23]

В исследовании 2008 года среди участников в возрасте от 6 лет и старше оксибензон был обнаружен в 96,8% образцов мочи. [24] Люди могут поглощать от 0,4% до 8,7% оксибензона после одного местного нанесения солнцезащитного крема, как измерено в выделениях мочи. Это число может увеличиваться после многократного применения в течение того же периода времени. [25] Поскольку оксибензон является наименее липофильным из трех наиболее распространенных УФ-фильтров, он с наименьшей вероятностью попадет в роговой слой и с наибольшей вероятностью будет поглощен и метаболизирован . [26]

При местном применении УФ-фильтры, такие как оксибензон, впитываются через кожу, метаболизируются и выводятся в основном через мочу. [27] Метод биотрансформации , процесс, посредством которого чужеродное соединение химически преобразуется в метаболит, был определен Окереке и коллегами посредством перорального и дермального введения оксибензона крысам. Ученые проанализировали кровь, мочу, фекалии и образцы тканей и обнаружили три метаболита: 2,4-дигидроксибензофенон (DHB), 2,2-дигидрокси-4-метоксибензофенон (DHMB) и 2,3,4-тригидроксибензофенон (THB). [28] [29] Для образования DHB метокси-функциональная группа подвергается О-деалкилированию; для образования THB то же самое кольцо гидроксилируется. [27] Кольцо B в оксибензоне гидроксилируется с образованием DHMB. [27]

Исследование, проведенное в 2004 году, измерило уровни оксибензона и его метаболитов в моче. После местного применения на добровольцах результаты показали, что до 1% примененной дозы было обнаружено в моче. [30] Основным обнаруженным метаболитом был DHB, и были обнаружены очень небольшие количества THB. [30] Используя тест Эймса на штаммах Salmonella typhimurium , DHB был определен как немутагенный. [31] В 2019 году Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) отметило в своих рекомендациях для будущих исследований, что «хотя исследования показывают, что некоторые местные препараты могут всасываться в организм через кожу, это не означает, что эти препараты небезопасны». [32] Оксибензон также может встречаться в виде натурального продукта . [33] [34]

Воздействие на окружающую среду

Исследования показали возможные связи между воздействием оксибензона и смертностью личинок кораллов, обесцвечиванием кораллов и генетическими повреждениями у морских беспозвоночных. [35] [36] [37] [38] [39] [40] Однако некоторые из этих исследований подверглись критике за отсутствие контрольных групп или представление реальных условий. [41] [42] [43] [44] Тем не менее, они привели к запрету солнцезащитного крема, содержащего оксибензон, во многих регионах, [45] таких как Палау , [46] Гавайи , [7] природные заповедники в Мексике , Бонайре , Маршалловы острова , Виргинские острова США , морские природные парки Таиланда, [47] Северные Марианские острова , [48] и Аруба . [49]

Регулирование в области здравоохранения и охраны окружающей среды

Аруба

В 2019 году Аруба запретила использование оксибензона в солнцезащитных кремах из-за экологических проблем. [49]

Австралия

По данным TGA ( Управления по контролю за товарами терапевтического назначения ), с 2023 года максимальная концентрация оксибензона в солнцезащитном креме не может превышать 10% . [50]

Бонайре

С 2019 года на острове Бонайре оксибензон запрещён из-за опасений его токсичности для личинок кораллов [51].

Канада

В редакции 2012 года Министерство здравоохранения Канады разрешает использование оксибензона в косметических целях в концентрации до 6% [52] .

Евросоюз

Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов классифицирует все бензофеноны, такие как оксибензон, как стойкие, биоаккумулятивные, токсичные и возможные канцерогены для человека и нарушители эндокринной системы. [53] Научный комитет по потребительским товарам (SCCP) Европейской комиссии пришел к выводу, что он представляет значительный риск для потребителей как контактный аллергенный потенциал. [54] Он разрешен в продуктах для лица, рук и губ в концентрации до 6%, в продуктах для тела в концентрации до 2,2% и в других составах в концентрации до 0,5%. [55]

Япония

Пересмотренное в 2001 году уведомление Министерства здравоохранения, труда и социального обеспечения разрешает использование оксибензона в косметических целях в концентрации до 5% [56] .

Мексика

Природные заповедники по всей Мексике запретили использование солнцезащитных кремов, содержащих оксибензон [57]

Палау

Правительство Палау подписало закон, ограничивающий продажу и использование солнцезащитных кремов и средств по уходу за кожей, содержащих оксибензон и девять других химикатов. Запрет вступил в силу в 2020 году. [58] [59]

Швеция

Шведский исследовательский совет определил, что солнцезащитные кремы с оксибензоном не подходят для использования маленькими детьми, поскольку у детей младше двух лет еще не полностью развиты ферменты, которые, как считается, расщепляют его. Пока никаких нормативных актов по этому исследованию не вышло. [13]

Таиланд

Таиланд запретил солнцезащитные кремы, содержащие химикаты, вредные для кораллов, включая оксибензон, во всех своих морских национальных парках. Это решение было принято на основании доказательств, подчеркивающих пагубное воздействие некоторых ингредиентов солнцезащитных кремов на личинки кораллов, их воспроизводство и вызывающих обесцвечивание рифов. Нарушителям грозит штраф до 100 000 бат (2 100 фунтов стерлингов), хотя методы принуждения остаются неуказанными. [60]

Соединенные Штаты

В 2021 году Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) изменило классификацию оксибензона и больше не считает его веществом, признанным безопасным и эффективным ( GRASE ) [61] , из-за отсутствия данных по безопасности, подтверждающих эту классификацию.

Законодательное собрание штата Гавайи объявило оксибензон незаконным для использования в солнцезащитных кремах и средствах личной гигиены с 2021 года из-за его воздействия на окружающую среду, такого как гибель развивающихся кораллов, обесцвечивание кораллов, генетический ущерб кораллам и другим морским организмам. [7] [62]

Ки-Уэст также запретил продажу солнцезащитных кремов, содержащих ингредиенты оксибензон (и октиноксат ). Запрет должен был вступить в силу с 1 января 2021 года. [63] Однако этот закон был заменен законодательным собранием штата Флорида законопроектом Сената 172, [64] который запрещает местным органам власти регулировать безрецептурные патентованные лекарства и косметику (например, солнцезащитный крем, содержащий оксибензон и октиноксат). Закон вступил в силу 1 июля 2020 года.

Ссылки

  1. ^ Merck Index , 11-е издание, 6907
  2. ^ ab 131-57-7 на commonchemistry.org.
  3. ^ Fontanals N, Cormack PA, Sherrington DC, Marcé RM, Borrull F (апрель 2010 г.). «Слабый анионообменный гиперсшитый сорбент в сочетании твердофазной экстракции и жидкостной хроматографии в режиме реального времени для достижения автоматизированного определения с эффективной очисткой». Journal of Chromatography A. 1217 ( 17): 2855–61. doi :10.1016/j.chroma.2010.02.064. PMID  20303088.
  4. ^ "Оксибензон - Информация о веществе - ECHA". echa.europa.eu . Получено 2019-05-01 .
  5. ^ "Информационный листок о бензофеноне-3 (BP-3) | Национальная программа биомониторинга | CDC". www.cdc.gov . 2019-05-24 . Получено 2019-05-29 .
  6. ^ «Оксибензон обеспечивает защиту от солнца — за определенную плату». Byrdie .
  7. ^ abc Folley A (2 мая 2018 г.). «Законодатели Гавайев одобрили запрет на солнцезащитные кремы с химикатами, вредными для коралловых рифов». The Hill . Получено 2 мая 2018 г.
  8. ^ «Палау — первая страна, запретившая солнцезащитный крем, «токсичный для рифов». 1 января 2020 г. — через www.bbc.com.
  9. ^ «Таиланд запрещает использование солнцезащитных кремов, вредящих кораллам, в морских парках». 4 августа 2021 г. – через www.bbc.com.
  10. ^ Castro GT, Blanco SE, Giordano OS (2000). "УФ-спектральные свойства бензофенона. Влияние растворителей и заместителей". Molecules . 5 (3): 424–425. doi : 10.3390/50300424 .
  11. ^ Lago AF, Jimenez P, Herrero R, Dávalos JZ, Abboud JL (апрель 2008 г.). «Термохимия и газофазная ионная энергетика 2-гидрокси-4-метокси-бензофенона (оксибензона)». Журнал физической химии A. 112 ( 14): 3201–8. Bibcode : 2008JPCA..112.3201L. doi : 10.1021/jp7111999. PMID  18341312.
  12. ^ Chrétien MN, Heafey E, Scaiano JC (2010). «Уменьшение неблагоприятных эффектов от УФ-солнцезащитных кремов путем инкапсуляции цеолита: сравнение оксибензона в растворе и в цеолитах». Фотохимия и фотобиология . 86 (1): 153–61. doi :10.1111/j.1751-1097.2009.00644.x. PMID  19930122. S2CID  43408456.
  13. ^ abcde "Банк данных по опасным веществам". 2-ГИДРОКСИ-4-МЕТОКСИБЕНЗОФЕНОН . Национальная медицинская библиотека (США), Отдел специализированных информационных служб . Получено 9 марта 2014 г. .
  14. ^ Koivikko R, Pastorelli S, Rodríguez-Bernaldo de Quirós A, Paseiro-Cerrato R, Paseiro-Losada P, Simoneau C (октябрь 2010 г.). "Быстрая многоаналитная количественная оценка бензофенона, 4-метилбензофенона и родственных производных из картонной упаковки пищевых продуктов" (PDF) . Пищевые добавки и загрязнители. Часть A, Химия, анализ, контроль, воздействие и оценка риска . 27 (10): 1478–86. doi :10.1080/19440049.2010.502130. PMID  20640959. S2CID  8900382.
  15. ^ ab Burnett ME, Wang SQ (апрель 2011 г.). «Текущие противоречия в отношении солнцезащитных средств: критический обзор». Фотодерматология, фотоиммунология и фотомедицина . 27 (2): 58–67. doi :10.1111/j.1600-0781.2011.00557.x. PMID  21392107. S2CID  29173997.
  16. ^ Эдни, Анна (24.05.2023). «В солнцезащитном креме все еще есть страшные вещи». www.bloomberg.com . Получено 15.08.2023 .
  17. ^ Слийкерман, Диана; Бол, Шарон (май 2018 г.). «Загрязнение Бонайре УФ-фильтром в результате туризма — результаты мониторинга и обследования залива Лак в 2017 г. — Исследовательский отчет C023/18». Университет Вагенингена .
  18. ^ ab Darvay A, White IR, Rycroft RJ, Jones AB, Hawk JL, McFadden JP (октябрь 2001 г.). «Фотоаллергический контактный дерматит встречается редко». Британский журнал дерматологии . 145 (4): 597–601. doi :10.1046/j.1365-2133.2001.04458.x. PMID  11703286. S2CID  34414844.
  19. ^ Rodríguez E, Valbuena MC, Rey M, Porras de Quintana L (август 2006 г.). «Возбудители фотоаллергического контактного дерматита, диагностированные в национальном институте дерматологии Колумбии». Photodermatology, Photoimmunology & Photomedicine . 22 (4): 189–92. doi :10.1111/j.1600-0781.2006.00212.x. PMID  16869867. S2CID  36123270.
  20. ^ Rietschel RL, Fowler JF (2008). Контактный дерматит Фишера (6-е изд.). Hamilton: PMPH-USA. стр. 460. ISBN 9781550093780. Получено 8 февраля 2015 г.
  21. ^ DeLeo VA, Suarez SM, Maso MJ (ноябрь 1992 г.). «Фотоаллергический контактный дерматит. Результаты фотопатч-тестирования в Нью-Йорке с 1985 по 1990 г.». Архивы дерматологии . 128 (11): 1513–8. doi :10.1001/archderm.1992.01680210091015. PMID  1444508.
  22. ^ Scheuer E, Warshaw E (март 2006 г.). «Аллергия на солнцезащитный крем: обзор эпидемиологии, клинических характеристик и ответственных аллергенов». Dermatitis . 17 (1): 3–11. doi :10.2310/6620.2006.05017. PMID  16800271. S2CID  42168353.
  23. ^ Zhang XM, Nakagawa M, Kawai K, Kawai K (январь 1998 г.). «Эритема-мультиформная сыпь после фотоаллергического контактного дерматита от оксибензона». Контактный дерматит . 38 (1): 43–4. doi :10.1111/j.1600-0536.1998.tb05637.x. PMID  9504247. S2CID  35237413.
  24. ^ Calafat AM, Wong LY, Ye X, Reidy JA, Needham LL (июль 2008 г.). «Концентрация солнцезащитного агента бензофенона-3 у жителей Соединенных Штатов: Национальное обследование здоровья и питания 2003–2004 гг.». Environmental Health Perspectives . 116 (7): 893–7. doi :10.1289/ehp.11269. PMC 2453157. PMID  18629311 . 
  25. ^ Gonzalez H, Farbrot A, Larkö O, Wennberg AM (февраль 2006 г.). «Чрескожная абсорбция солнцезащитного крема бензофенона-3 после повторных нанесений на все тело с ультрафиолетовым облучением и без него». Британский журнал дерматологии . 154 (2): 337–40. doi :10.1111/j.1365-2133.2005.07007.x. PMID  16433806. S2CID  1001823.
  26. ^ Hanson KM, Gratton E, Bardeen CJ (октябрь 2006 г.). «Усиление солнцезащитного крема активных форм кислорода, вызванных УФ-излучением в коже». Free Radical Biology & Medicine . 41 (8): 1205–12. doi :10.1016/j.freeradbiomed.2006.06.011. PMID  17015167. S2CID  13999532.
  27. ^ abc Chisvert A, León-González Z, Tarazona I, Salvador A, Giokas D (ноябрь 2012 г.). «Обзор аналитических методов определения органических ультрафиолетовых фильтров в биологических жидкостях и тканях». Analytica Chimica Acta . 752 : 11–29. Bibcode : 2012AcAC..752...11C. doi : 10.1016/j.aca.2012.08.051. PMID  23101648.
  28. ^ Okereke CS, Kadry AM, Abdel-Rahman MS, Davis RA, Friedman MA (1993). «Метаболизм бензофенона-3 у крыс». Drug Metabolism and Disposition . 21 (5): 788–91. PMID  7902237.
  29. ^ Okereke CS, Abdel-Rhaman MS, Friedman MA (август 1994). «Распределение бензофенона-3 после дермального введения самцам крыс». Toxicology Letters . 73 (2): 113–22. doi :10.1016/0378-4274(94)90101-5. PMID  8048080.
  30. ^ ab Sarveiya V, Risk S, Benson HA (апрель 2004 г.). «Жидкостный хроматографический анализ распространенных солнцезащитных агентов: применение для оценки проникновения через кожу и системной абсорбции in vivo у добровольцев». Журнал хроматографии. B, Аналитические технологии в биомедицинских и биологических науках . 803 (2): 225–31. doi :10.1016/j.jchromb.2003.12.022. PMID  15063329.
  31. ^ "Банк данных опасных веществ". 2,4-Дигидроксибензофенон. Национальная медицинская библиотека (США), Отдел специализированных информационных служб. Получено 19 апреля 2014 г.
  32. ^ Офис комиссара (2019-05-09). «FDA завершает рекомендации по изучению абсорбции активных ингредиентов в монографических препаратах местного применения безрецептурного типа». FDA .
  33. ^ "Информационный листок о бензофеноне-3 (BP-3)". www.cdc.gov . 2017-12-01 . Получено 2019-05-01 .
  34. ^ "Информационный листок о бензофеноне-3 (BP-3) | Национальная программа биомониторинга | CDC". www.cdc.gov . 2019-05-24 . Получено 2019-05-29 .
  35. ^ Дановаро Р., Бонджорни Л., Коринальдези С., Джованнелли Д., Дамиани Э., Астольфи П. и др. (апрель 2008 г.). «Солнцезащитные кремы вызывают обесцвечивание кораллов, способствуя вирусным инфекциям». Перспективы гигиены окружающей среды . 116 (4): 441–7. дои : 10.1289/ehp.10966. ПМК 2291018 . ПМИД  18414624. 
  36. ^ Downs CA, Kramarsky-Winter E, Segal R, Fauth J, Knutson S, Bronstein O и др. (февраль 2016 г.). «Токсикопатологические эффекты солнцезащитного УФ-фильтра оксибензона (бензофенона-3) на коралловые планулы и культивируемые первичные клетки и их загрязнение окружающей среды на Гавайях и Виргинских островах США». Архивы загрязнения окружающей среды и токсикологии . 70 (2): 265–88. Bibcode : 2016ArECT..70..265D. doi : 10.1007/s00244-015-0227-7. PMID  26487337. S2CID  4243494.
  37. ^ Уоткинс, Ясмин SD; Саллах, Дж. Бретт (сентябрь 2021 г.). «Исследование воздействия и воздействия химических УФ-фильтров на экосистемы коралловых рифов: обзор и определение приоритетов в исследованиях». Интегрированная экологическая оценка и управление . 17 (5): 967–981. Bibcode : 2021IEAM...17..967W. doi : 10.1002/ieam.4411. ISSN  1551-3777. PMID  33734562. S2CID  232300774.
  38. ^ Вучкович, Джордже; Тиноко, Аманда И.; Линг, Лоррейн; Ренике, Кристиан; Прингл, Джон Р.; Митч, Уильям А. (2022-05-06). «Преобразование солнцезащитного крема оксибензона в фототоксичные конъюгаты глюкозида морскими анемонами и кораллами». Science . 376 (6593): 644–648. Bibcode :2022Sci...376..644V. doi : 10.1126/science.abn2600 . ISSN  0036-8075. PMID  35511969. S2CID  248543542.
  39. ^ Шнайдер, Саманта Л.; Лим, Генри В. (01.01.2019). «Обзор воздействия оксибензона и других активных ингредиентов солнцезащитных средств на окружающую среду». Журнал Американской академии дерматологии . 80 (1): 266–271. doi :10.1016/j.jaad.2018.06.033. ISSN  0190-9622. PMID  29981751. S2CID  51600562.
  40. ^ Даунс, Калифорния; Епископ Элизабет; Диас-Круз, М. Сильвия; Хагшенас, С. Аббас; Стин, Дидье; Родригес, Алиса М.С.; Вудли, Шерил М.; Суньер-Калду, Адриа; Дуст, Шадан Нассери; Эсперо, Уильям; Уорд, Джин; Фархангмер, Ареф; Табатабаи Самими, С. Марьям; Риск, Майкл Дж.; Лебарон, Филипп (01 марта 2022 г.). «Загрязнение оксибензоном в результате загрязнения солнцезащитными кремами и его экологическая угроза для залива Ханаума, Оаху, Гавайи, США» Хемосфера . 291 (Часть 2): 132880. Бибкод : 2022Chmsp.291m2880D. doi :10.1016/j.chemSphere.2021.132880. hdl : 10261/257615 . ISSN  0045-6535. PMID  34780745. S2CID  244095190.
  41. ^ Хьюз Т. (4 февраля 2019 г.). «Недостаточно доказательств того, что ваш солнцезащитный крем вредит коралловым рифам».
  42. ^ Даунс, Крейг А.; Круз, Орион Т.; Ременгесау, Томми Э. (май 2022 г.). «Загрязнение солнцезащитными кремами и управление туризмом: наука и инновации необходимы для сохранения биоразнообразия и устойчивого туризма». Aquatic Conservation: Marine and Freshwater Ecosystems . 32 (5): 896–906. Bibcode : 2022ACMFE..32..896D. doi : 10.1002/aqc.3791 . ISSN  1052-7613. S2CID  247347759.
  43. ^ Мирски, Рэйчел С.; Прадо, Жизель; Свобода, Райан М.; Ригель, Даррелл С. (2018-09-07). «Оксибензон и солнцезащитные кремы: критический обзор доказательств и план обсуждения с пациентами». SKIN the Journal of Cutaneous Medicine . 2 (5). doi : 10.25251/2.5.0 . ISSN  2574-1624. S2CID  81525466.
  44. ^ Даунс, Калифорния; Крамарский-Винтер, Эсти; Сигал, Рои; Фаут, Джон; Натсон, Шон; Бронштейн, Омри; Синер, Фредерик Р.; Джегер, Рина; Лихтенфельд, Йона; Вудли, Шерил М.; Пеннингтон, Пол; Каденас, Келли; Кушмаро, Ариэль; Лойя, Йоси (февраль 2016 г.). «Критика Даунса и др. PubPeer».
  45. ^ Narla, Shanthi; Lim, Henry W. (2020-01-01). «Солнцезащитный крем: регулирование FDA, воздействие на окружающую среду и здоровье». Photochemical & Photobiological Sciences . 19 (1): 66–70. Bibcode : 2020PhPhS..19...66N. doi : 10.1039/c9pp00366e. ISSN  1474-9092. PMID  31845952. S2CID  209388568.
  46. ^ McGrath M (ноябрь 2018 г.). «Кораллы: Палау запретит солнцезащитные средства для защиты рифов». BBC News . BBC . Получено 01.01.2020 .
  47. ^ "Таиланд запрещает солнцезащитные кремы, разрушающие кораллы". Франция 24 . 2021-08-04 . Получено 2022-11-02 .
  48. ^ Торрес, губернатор Ральф (апрель 2020 г.). "СОДРУЖЕСТВО СЕВЕРНЫХ ОСТРОВОВ Л\АРЛАНЫ - ОФИС ГУБЕРНАТОРА" (PDF) . Комиссия по пересмотру законодательства Содружества .
  49. ^ ab Overheid, Аруба (21.11.2019). «Одноразовый пластик, использование пенополистирола и оксибензона запрещено!». www.government.aw . Получено 02.11.2022 .
  50. ^ «Активные ингредиенты, в настоящее время ограниченные для использования в терапевтических солнцезащитных кремах» (PDF) . Правительство Австралии: TGA, ARGS, Департамент здравоохранения и ухода за пожилыми людьми . Май 2023 г. стр. 40.
  51. ^ Стефани Паппас (17.05.2018). «Еще один тропический рай вводит запрет на солнцезащитные кремы». livescience.com . Получено 18.08.2023 .
  52. ^ "Guidance Document Sunscreen Monograph". Health Canada. 2012-12-03 . Получено 9 марта 2014 г.
  53. ^ "Эндокринные разрушители: от научных доказательств к защите здоровья человека" (PDF) . Европейский парламент . Европейский парламент - Департамент политики по правам граждан и конституционным вопросам - Генеральный директорат по внутренней политике Союза PE 608.866. Март 2019 г.
  54. ^ Агирре К. «Проливая свет на безопасность солнца – Часть вторая». Международный дерматологический институт. Архивировано из оригинала 19 мая 2014 года . Получено 9 марта 2014 года .
  55. ^ "РЕГЛАМЕНТ КОМИССИИ (ЕС) 2022/1176".
  56. ^ "Стандарты для косметики" (PDF) . Уведомление Министерства здравоохранения и социального обеспечения № 331 от 2000 г. Правительство Японии . Получено 9 марта 2014 г.
  57. ^ Миллер, Инго Б.; Павловски, Саша; Келлерманн, Маттиас Й.; Петерсен-Тьери, Мехтильд; Мёллер, Марен; Ницер, Самуэль; Шупп, Питер Дж. (2021-06-26). «Повторное рассмотрение токсических эффектов УФ-фильтров солнцезащитных кремов на коралловых рифах: нормативные аспекты для продуктов, «безопасных для рифов». Environmental Sciences Europe . 33 (1): 74. doi : 10.1186/s12302-021-00515-w . ISSN  2190-4715.
  58. ^ Макграт М. (ноябрь 2018 г.). «Палау запретит солнцезащитный крем, чтобы спасти коралловые рифы». BBC News .
  59. ^ "Республика Палау принимает самый строгий в мире национальный стандарт солнцезащитных средств – PalauGov.pw" . Получено 18 августа 2023 г.
  60. ^ "Таиланд запрещает использование солнцезащитных кремов, разрушающих кораллы, в морских парках". BBC News . 2021-08-04 . Получено 2023-08-18 .
  61. ^ Исследования, Центр оценки лекарственных средств и (16.11.2021). «Вопросы и ответы: FDA публикует окончательный и предлагаемый заказы на солнцезащитные средства, отпускаемые без рецепта». FDA .
  62. ^ Galamgam J, Linou N, Linos E (ноябрь 2018 г.). «Солнцезащитные кремы, рак и защита нашей планеты». The Lancet. Планетарное здоровье . 2 (11): e465–e466. doi : 10.1016/S2542-5196(18)30224-9 . PMID  30396433.
  63. ^ Filosa G (5 февраля 2019 г.). «Ки-Уэст запрещает продажу солнцезащитных кремов, которые вредят коралловым рифам в Ки-Кис». Miami Herald . Получено 6 февраля 2019 г.
  64. ^ "SB 172: Закон Флориды о лекарственных средствах и косметических средствах". Сенат Флориды . Получено 10 ноября 2020 г.