stringtranslate.com

Орселлиновая кислота

Орселлиновая кислота , точнее о -орселлиновая кислота , является фенольной кислотой . Она имеет важное значение в биохимии лишайников , из которых она может быть извлечена. [1] Это общая субъединица депсидов .

Химия

Его можно получить путем окисления орселальдегида [2] или через аддукт Михаэля :

Этилацетоацетат конденсируется с этилкротонатом, образуя этилдигидроорселлинат, с последующим окислением и гидролизом.

Это также может быть получено путем гидролиза эверниновой кислоты или рамалиновой кислоты путем кипячения с гидроксидом бария . При кристаллизации из ацетона он образует кристаллические иглы с температурой плавления 176 °C. [3] Он также образует кристаллический гидрат с температурой плавления 186-189 °C при кристаллизации из воды. [3]

Орселлиновая кислота биосинтезируется поликетидным путем.

Биосинтез орселлиновой кислоты из поликетидов

Ссылки

  1. ^ Нолан, Т. Дж.; Кин, Дж.; Дэвидсон, В. Э. (1940). «Химические компоненты лишайника Parmelia latissima Fee». Научные труды Королевского Дублинского общества, Серия A. 22 : 237–239.
  2. ^ Кан, Ин; Мэй, Янь; Ду, Юйгуо; Цзинь, Чжэндун (2003). «Полный синтез высокоэффективного натурального продукта против ВИЧ — даурихроменовой кислоты и ее двух производных хромана — рододаурихромановых кислот A и B». Organic Letters . 5 (23): 4481–4484. doi :10.1021/ol030109m. PMID  14602030.
  3. ^ ab Merck Index (11-е изд.). стр. 1179-1180. 7009. o -Орселлиновая кислота.