Привлекательные взаимодействия между ароматическими кольцами
В химии под стекированием понимается суперпозиция молекул или атомных слоев вследствие притяжения между этими молекулами или слоями.
Дихалькогенидные соединения металлов
Дихалькогениды металлов имеют формулу ME 2 , где M = переходный металл и E = S, Se, Te. [1] С точки зрения их электронной структуры эти соединения обычно рассматриваются как производные M 4+ . Они принимают штабелированные структуры, что имеет отношение к их способности подвергаться интеркаляции , например, литием , и их смазочным свойствам . Известны соответствующие диселениды и даже дителлуриды , например, TiSe 2 , MoSe 2 и WSe 2 .
Соли переноса заряда
Комбинация тетрацианохинодиметана (TCNQ) и тетратиафульвалена (TTF) образует сильный комплекс переноса заряда, называемый TTF-TCNQ . [3] Твердое вещество показывает почти металлическую электропроводность. В кристалле TTF-TCNQ молекулы TTF и TCNQ расположены независимо в отдельных параллельно выровненных стопках, и перенос электронов происходит от донорных (TTF) к акцепторным (TCNQ) стопкам. [4]
Графит
Графит состоит из сложенных листов ковалентно связанного углерода. [5] [6] Отдельные слои называются графеном . В каждом слое каждый атом углерода связан с тремя другими атомами, образуя непрерывный слой sp 2 -связанных углеродных шестиугольников, как сотовая решетка с длиной связи 0,142 нм, а расстояние между плоскостями составляет 0,335 нм. [7] Связь между слоями представляет собой относительно слабые связи Ван-дер-Ваальса , что позволяет графеноподобным слоям легко разделяться и скользить друг мимо друга. [8] Электропроводность перпендикулярно слоям, следовательно, примерно в 1000 раз ниже. [9]
π–π-укладка — это нековалентное взаимодействие между пи-связями ароматических колец. [12] Такие «сэндвич-взаимодействия», однако, как правило, являются электростатически отталкивающими . Чаще всего наблюдается либо ступенчатая укладка (параллельно смещенная), либо пи-тройное (перпендикулярно Т-образное) взаимодействие, оба из которых являются электростатически притягательными. [13] Например, наиболее часто наблюдаемые взаимодействия между ароматическими кольцами аминокислотных остатков в белках — это ступенчатая укладка с последующей перпендикулярной ориентацией. Сэндвич-ориентации встречаются относительно редко. [14] Пи-укладка является отталкивающей, поскольку она помещает атомы углерода с частичными отрицательными зарядами из одного кольца поверх других частично отрицательно заряженных атомов углерода из второго кольца, а атомы водорода с частичными положительными зарядами поверх других атомов водорода, которые также несут частичные положительные заряды. [15]
π–π взаимодействия играют роль в супрамолекулярной химии , в частности, в синтезе катенана . Основной проблемой синтеза катенана является контролируемое связывание молекул. Привлекательные π–π взаимодействия существуют между производными бензола, богатыми электронами, и пиридиновыми кольцами, бедными электронами. [16] [2]Катанен был синтезирован путем обработки бис(пиридиния) ( A ), биспарафенилен-34-краун-10 ( B ) и 1,4-бис(бромметил)бензола ( C ) (рис. 2). π–π взаимодействие между A и B направляло образование взаимосвязанного промежуточного шаблона, который далее циклизовался реакцией замещения с соединением C для получения продукта [2]катенана.
^ Уэллс, А. Ф. (1984) Структурная неорганическая химия, Оксфорд: Clarendon Press. ISBN 0-19-855370-6 .
^ Д. Шассо; Г. Комбертон; Ж. Готье; К. Хау (1978). «Исследование структуры комплекса гексаметилен-тетратиафульвален-тетрацианохинодиметан». Acta Crystallographica Раздел B. 34 (2): 689. Бибкод : 1978AcCrB..34..689C. дои : 10.1107/S0567740878003830.
^ PW Anderson; PA Lee; M. Saitoh (1973). «Замечания о гигантской проводимости в TTF-TCNQ». Solid State Communications . 13 (5): 595–598. Bibcode : 1973SSCom..13..595A. doi : 10.1016/S0038-1098(73)80020-1.
^ Ван Де Ву, Хайди Л.; Чаморро, Хуан; Кинтеро, Майкл; Клаузен, Ребекка С. (2015). «Противоположности притягиваются: органические соли с переносом заряда». Журнал химического образования . 92 (12): 2134–2139. Bibcode : 2015JChEd..92.2134V. doi : 10.1021/acs.jchemed.5b00340.
^ Delhaes, Pierre (2000). «Полиморфизм углерода». В Delhaes, Pierre (ред.). Графит и прекурсоры . Gordon & Breach. стр. 1–24. ISBN9789056992286.
^ Пирсон, Хью О. (2012). Справочник по углероду, графиту, алмазу и фуллеренам: свойства, обработка и применение . Noyes Publications. стр. 40–41. ISBN9780815517399.
^ Delhaes, P. (2001). Графит и прекурсоры. CRC Press. ISBN978-90-5699-228-6.
^ Chung, DDL (2002). «Обзор графита». Журнал материаловедения . 37 (8): 1475–1489. doi :10.1023/A:1014915307738. S2CID 189839788.
^ Пирсон, Хью О. (1993). Справочник по углероду, графиту, алмазу и фуллеренам: свойства, обработка и применение. Парк-Ридж, Нью-Джерси: Noyes Publications. ISBN0-8155-1739-4. OCLC 49708274.
^ Бера, Дж. К.; Данбар, К. Р. (2002). «Цепные соединения на основе цепей переходных металлов: новая жизнь старой темы». Angew. Chem. Int. Ed. 41 (23): 4453–4457. doi :10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4453::AID-ANIE4453>3.0.CO;2-1. PMID 12458505.
^ Huq, Fazlul; Skapski, Andrzej C. (1974). «Уточнение кристаллической структуры ацетилацетонатодикарбонилродия(I)». J. Cryst. Mol. Struct . 4 (6): 411–418. doi :10.1007/BF01220097. S2CID 96977904.
^ Льюис М., Бэгвилл С., Хардебек Л., Вайредуа С. (2016). «Современные вычислительные подходы к пониманию взаимодействий ароматических соединений». В Джонсон Д. В., Хоф Ф. (ред.). Ароматические взаимодействия: границы знаний и применения . Англия: Королевское химическое общество. стр. 1–17. ISBN978-1-78262-662-6.
^ McGaughey GB, Gagné M, Rappé AK (июнь 1998). "пи-стэкинговые взаимодействия. Живы и здоровы в белках". Журнал биологической химии . 273 (25): 15458–63. doi : 10.1074/jbc.273.25.15458 . PMID 9624131.