stringtranslate.com

Пазинаклон

Пазинаклон ( DN-2327 ) — седативный и анксиолитический препарат из группы циклопирролонов . К другим препаратам циклопирролона относятся зопиклон и эсзопиклон .

Пазинаклон имеет очень похожий фармакологический профиль с бензодиазепинами , включая седативные и анксиолитические свойства, но с меньшим амнестическим эффектом, [1] и в низких дозах он является относительно селективным анксиолитиком, причем седативные эффекты проявляются только при более высоких дозах. [2]

Пазинаклон оказывает седативное и анксиолитическое действие, действуя как частичный агонист бензодиазепиновых рецепторов ГАМК А , хотя пазинаклон более селективен к подтипу, чем большинство бензодиазепинов. [3]

Синтез

Синтез пазинаклона: патент США 4,778,801

Реакция 2-амино-7-хлор-1,8- нафтиридина с фталевым ангидридом приводит к соответствующему фталимиду. Избирательное восстановление одной из имидных карбонильной группы по сути превращает ее в альдегид. Конденсация с трет- бутил(трифенилфосфоранилиден)ацетатом дает продукт Виттига.

Затем карбоновую кислоту обрабатывают диэтилцианофосфонатом для ее преобразования в активированный цианид кислоты; реакция с 1,4-диокса-8-азаспиро[4.5]деканом приводит к образованию соответствующего амида, пазинаклона.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Wada T, Fukuda N (март 1992). «Влияние нового анксиолитика DN-2327 на обучение и память у крыс». Pharmacology, Biochemistry, and Behavior . 41 (3): 573–9. doi :10.1016/0091-3057(92)90375-p. PMID  1350101. S2CID  20581568.
  2. ^ Suzuki M, Uchiumi M, Murasaki M (октябрь 1995 г.). «Сравнительное исследование психологических эффектов DN-2327, частичного агониста бензодиазепина, и алпразолама». Психофармакология . 121 (4): 442–50. doi :10.1007/BF02246492. PMID  8619007. S2CID  35222663.
  3. ^ Atack JR (май 2005 г.). «Сайт связывания бензодиазепина с рецепторами ГАМК(А) как цель для разработки новых анксиолитиков». Мнение экспертов по исследуемым препаратам . 14 (5): 601–18. doi :10.1517/13543784.14.5.601. PMID  15926867. S2CID  22793644.