stringtranslate.com

парилен

Повторяющаяся единица парилена.
Мономер пара -ксилилена.

Парилен – общее название полимера , основная цепь которого состоит из парабензолдиильных колец – C.
6ЧАС
4– соединены 1,2-этандиильными мостиками – CH
2– СН
2–. Его можно получить полимеризацией пара -ксилилена H.
2С = С
6ЧАС
4= СН
2.

Это название также используется для нескольких полимеров с одинаковой основной цепью, в которых некоторые атомы водорода заменены другими функциональными группами . Некоторые из этих вариантов обозначаются в торговле буквенно-цифровыми кодами, такими как «парилен C» и «парилен AF-4». Некоторые из этих названий являются зарегистрированными торговыми марками в некоторых странах.

Покрытия из парилена часто наносятся на электронные схемы и другое оборудование в качестве электроизоляции , защиты от влаги или защиты от коррозии и химического воздействия ( конформное покрытие ). Они также используются для уменьшения трения и в медицине для предотвращения побочных реакций на имплантированные устройства . Эти покрытия обычно наносят методом химического осаждения из паровой фазы в атмосфере мономера пара - ксилилена.

Парилен считается «зеленым» полимером , поскольку для его полимеризации не требуется инициатор или другие химические вещества для обрыва цепи; Покрытия можно наносить при комнатной температуре или близкой к ней без какого-либо растворителя .

История

Парилен был открыт в 1947 году Михаэлем Шварцем как один из продуктов термического разложения пара -ксилола H.
3С – С
6ЧАС
4– СН
3выше 1000 °С. Шварц определил пара -ксилилен как предшественник, наблюдая, что реакция с йодом дает пара-ксилилендииодид в качестве единственного продукта. Выход реакции составлял всего несколько процентов. [1] [2]

Более эффективный маршрут был найден в 1965 году Уильямом Ф. Горэмом из Union Carbide. Он осаждал пленки парилена термическим разложением парациклофана [2.2] при температурах выше 550 °С и в вакууме ниже 1 Торр. Этот процесс не требовал растворителя и приводил к образованию химически стойких пленок без пор. Union Carbide выпустила на рынок систему покрытия из парилена в 1965 году. [1] [2]

Union Carbide продолжала исследования по синтезу многочисленных предшественников парилена, включая парилена AF-4, на протяжении 1960-х - начала 1970-х годов. Union Carbide приобрела NovaTran (установку для нанесения париленового покрытия) в 1984 году и объединила ее с другими предприятиями по производству химических покрытий для электронных устройств, чтобы сформировать подразделение Specialty Coating Systems. Подразделение было продано компании Cookson Electronics в 1994 году. [3]

Компании, предоставляющие услуги по нанесению покрытий из парилена, расположены по всему миру, но коммерческая доступность парилена ограничена. Прекурсоры [2.2]парациклофана можно приобрести для парилена N, C, D, АФ-4 и ВТ-4. Услуги по парилену предоставляются для N, C, AF-4, VT-4 и E (сополимер N и E).

Разновидности

Парилен Н

Парилен N представляет собой незамещенный полимер, полученный полимеризацией промежуточного пара -ксилилена.

Хлорированные парилены

Повторяющаяся единица парилена C.

Производные парилена можно получить заменой атомов водорода фенильного кольца или алифатического мостика другими функциональными группами. Наиболее распространенным из этих вариантов является парилен C, у которого один атом водорода в арильном кольце заменен хлором . Другой распространенный вариант - парилен D с двумя такими заменами в кольце.

Парилен C является наиболее используемой разновидностью из-за низкой стоимости его предшественника, а также баланса его диэлектрических и влагонепроницаемых свойств, а также простоты осаждения. Основным недостатком для многих применений является его нерастворимость в любом растворителе при комнатной температуре, что предотвращает удаление покрытия при необходимости повторной обработки детали.


Парилен С также наиболее часто используется из-за его относительно низкой стоимости. [4] Его можно наносить при комнатной температуре, сохраняя при этом высокую степень конформности и однородности, а также умеренную скорость осаждения в периодическом процессе.

Кроме того, хлор в фенильном кольце повторяющегося звена парилена C является проблематичным для соблюдения RoHS , особенно при производстве печатных плат . Более того, часть предшественника димера разлагается за счет разрыва связи арил-хлор во время пиролиза, образуя углеродистый материал, который загрязняет покрытие, и хлористый водород HCl , который может повредить вакуумные насосы и другое оборудование. Атом хлора покидает фенильное кольцо в трубке пиролиза при всех температурах; однако оптимизация температуры пиролиза позволит свести к минимуму эту проблему. Свободный радикал (фенильный радикал), образующийся в этом процессе, не стабилизируется резонансом и уменьшает отложение париленподобного материала на нижней стороне пиролизной трубки. Этот материал обугливается и образует частицы на месте, которые загрязняют чистые помещения и создают дефекты на печатных платах, которые часто называют «стрингерами и узелками». Парилены N и E не имеют этой проблемы и поэтому являются предпочтительными для производства и использования в чистых помещениях.

Фторированные парилены

Другим распространенным галогенированным вариантом является парилен AF-4, в котором четыре атома водорода в алифатической цепи заменены атомами фтора . Этот вариант также продается под торговыми названиями парилен SF (Kisco) и парилен HT (SCS). – CF
2– звено, составляющее этиленовую цепь, такое же, как повторяющееся звено ПТФЭ (тефлона), что соответствует его превосходной устойчивости к окислению и ультрафиолетовому излучению. Парилен AF-4 успешно использовался для защиты наружных светодиодных экранов и освещения от воды, соли и загрязняющих веществ.

Другой фторированный вариант - парилен VT-4 (также называемый париленом F), в котором четыре атома водорода в арильном кольце заменены фтором. Этот вариант продается компанией Kisco под торговой маркой Parylene CF. Из-за алифатических звеньев -CH 2 - он имеет плохую окислительную и УФ-стабильность, но все же лучше, чем N, C или D.

Алкилзамещенные парилены

Атомы водорода могут быть заменены также алкильными группами . Замещение может происходить либо по фенильному кольцу, либо по этиленовому мостику, либо по обоим.

В частности, замена одного водорода в фенильном кольце метильной или этильной группой дает парилен M и парилен E соответственно.

Эти замены увеличивают межмолекулярное расстояние (цепь-цепь), что делает полимер более растворимым и проницаемым. Например, было показано, что по сравнению с париленом C парилен M имеет более низкую диэлектрическую проницаемость (2,48 против 3,2 при 1 кГц ). Парилен E имел более низкий модуль упругости (175 кПа против 460 кПа), более низкую диэлектрическую проницаемость (2,34 против 3,05 при 10 кГц), немного худшие влагонепроницаемые свойства (4,1 против 0,6 г-мил/атом-100 в 2-24 часа). и эквивалентный пробой диэлектрика 5-6 квол/мил для покрытия толщиной 1 мил), но лучшая растворимость. [5] [6] Однако сополимер парилена N и E обладает барьерными характеристиками, эквивалентными парилену C.

Замена одного водорода на метил на каждом углероде этильного мостика дает парилен АМ-2, [–(CH
3)CH–(C
6ЧАС
4)–(СН
3)CH–]
н(не путать с аминозамещенным вариантом, зарегистрированным под торговой маркой Kisco). Растворимость парилена АМ-2 уступает парилену Е.

Реактивные парилены

Хотя париленовые покрытия в основном используются для защиты объекта от воды и других химикатов, в некоторых случаях требуется покрытие, которое может связываться с клеем или другими частями с покрытием или иммобилизовать различные молекулы, такие как красители, катализаторы или ферменты.

Эти «реактивные» париленовые покрытия можно получить с химически активными заместителями. Двумя коммерчески доступными продуктами являются парилен А с одним аминным заместителем – NH.
2в каждой единице, и парилен АМ, с одной метиленаминной группой – СН.
2Нью-Хэмпшир
2за единицу. (Оба являются торговыми марками Kisco.)

Парилен AM более реакционноспособен, чем вариант А. Амин последнего, находясь рядом с фенильным кольцом, находится в состоянии резонансной стабилизации и поэтому менее основной. Однако парилен А гораздо легче синтезировать и, следовательно, он стоит дешевле.

Другой реакционноспособный вариант — парилен X, который имеет этинильную группу — C≡CH , присоединенную к фенильному кольцу в некоторых единицах. Этот вариант, который не содержит никаких элементов, кроме водорода и углерода, может сшиваться под действием тепла или ультрафиолетового света и может реагировать с солями меди или серебра с образованием соответствующих металлорганических комплексов Cu-ацетилид или Ag-ацетилид . Он также может подвергаться « химическому щелчку » и может использоваться в качестве клея , обеспечивая соединение парилена с париленами без каких-либо побочных продуктов во время обработки. В отличие от большинства других вариантов, парилен X является аморфным (некристаллическим).

Цветные парилены

Можно присоединить хромофор непосредственно к молекуле основания [2.2]парациклофана, чтобы придать цвет парилену. [ нужна цитата ]

Париленоподобные сополимеры

Сополимеры [7] и нанокомпозиты (SiO 2 /парилен С) [8] парилена были осаждены ранее при температуре, близкой к комнатной; а с сильно электроноакцепторными сомономерами парилен можно использовать в качестве инициатора полимеризации, например, с N- фенилмалеимидом . Используя нанокомпозиты парилен C/SiO 2 , парилен C можно использовать в качестве жертвенного слоя для создания тонких пленок нанопористого диоксида кремния с пористостью >90%. [9]

Характеристики

Прозрачность и кристалличность

Тонкие пленки и покрытия из парилена прозрачны; однако они не аморфны, за исключением алкилированных париленов. т.е. парилен E. В результате того, что покрытия являются полукристаллическими, они рассеивают свет. Парилены N и C имеют низкую степень кристалличности; однако парилен ВТ-4 и АФ-4 имеют высокую кристалличность (около 60%) в состоянии после осаждения (гексагональная кристаллическая структура) и поэтому обычно не подходят в качестве оптических материалов.

Парилен C станет более кристаллическим при нагревании при повышенных температурах до точки плавления 270 °C.

Парилен N имеет моноклинную кристаллическую структуру в состоянии после осаждения, и он не становится заметно более кристаллическим до тех пор, пока не претерпит кристаллографического фазового превращения при ~ 220 ° C в гексагональную, после чего он становится высококристаллическим, как фторированные парилены. Он может достигать 80% кристалличности при температуре отжига до 400 ° C, после чего он разлагается.

Механические и химические

Парилены относительно пластичны (парилен N 0,5 ГПа) [10] , за исключением сшитого парилена X (1,0 ГПа) [11] и обладают плохой окислительной стойкостью (~60–100 °C в зависимости от критериев разрушения) и устойчивостью к УФ-излучению, [ 12] кроме парилена АФ-4. Однако парилен АФ-4 дороже из-за трехстадийного синтеза его предшественника с низким выходом и плохой эффективностью осаждения. Их устойчивость к ультрафиолетовому излучению настолько плохая, что парилен не может подвергаться воздействию обычного солнечного света без пожелтения.

Почти все парилены нерастворимы при комнатной температуре, за исключением алкилированных париленов, одним из которых является парилен Е [6] и алкилированные этинилпарилены. [13] Отсутствие растворимости затрудняет повторную обработку печатных плат, покрытых париленом.

Проницаемость

Эффективность галогенированных париленовых покрытий в качестве барьера для диффузии влаги нелинейно зависит от их плотности. Атомы галогенов, такие как F, Cl и Br, придают покрытию большую плотность и, следовательно, позволяют покрытию быть лучшим диффузионным барьером; однако, если парилены используются в качестве диффузионного барьера против воды, то аполярные химические вещества, такие как парилен E, оказываются гораздо более эффективными. Для защиты от влаги следует оптимизировать три основных параметра материала: плотность покрытия, полярность покрытия (лучше всего использовать химический состав олефинов) и температуру стеклования выше комнатной температуры, а в идеале - выше предела эксплуатации печатной платы, устройства или детали. В этом отношении парилен Е является лучшим выбором, хотя он имеет низкую плотность по сравнению, например, с париленом С.

Отраслевая спецификация [14]

Процесс нанесения покрытия

Париленовые покрытия обычно наносят методом химического осаждения из паровой фазы в атмосфере мономера пара -ксилилена или его производного. Этот метод имеет одно очень большое преимущество, а именно: он не образует никаких побочных продуктов, кроме полимера парилена, который необходимо удалить из реакционной камеры и который может помешать полимеризации.

Детали, подлежащие покрытию, должны быть чистыми, чтобы обеспечить хорошее прилегание пленки. Поскольку мономер диффундирует, участки, не подлежащие покрытию, должны быть герметично закрыты, без зазоров, щелей и других отверстий. Деталь должна выдерживаться в относительно узком диапазоне давления и температуры. [15]

Процесс включает три этапа: генерацию газообразного мономера, адсорбцию на поверхности детали и полимеризацию адсорбированной пленки.

Полимеризация

Полимеризация адсорбированного мономера п -ксилилена требует минимальной пороговой температуры. Для парилена N пороговая температура составляет 40 °С.

Промежуточное соединение п -ксилилена имеет два квантовомеханических состояния: бензоидное состояние (триплетное состояние) и хиноидное состояние (синглетное состояние). Триплетное состояние фактически является инициатором, а синглетное состояние фактически является мономером. Триплетное состояние может деактивироваться при контакте с переходными металлами или оксидами металлов, включая Cu/CuO x . [16] [17] Многие из париленов проявляют эту селективность, основанную на квантовомеханической дезактивации триплетного состояния, включая парилен X.

Полимеризация может протекать по различным путям, отличающимся временным обрывом растущих цепей, например радикальной группой – CH .•
2или отрицательная анионная группа CH−
2:

Возможные пути полимеризации парилена.

Физисорбция

Мономер полимеризуется только после того, как он физически адсорбируется ( физосорбируется ) на поверхности детали. Этот процесс имеет обратную кинетику Аррениуса , что означает, что он сильнее при более низких температурах, чем при более высоких. Существует критическая пороговая температура, выше которой практически нет физической адсорбции и, следовательно, осаждения. Чем ближе температура осаждения к пороговой температуре, тем слабее физисорбция. Парилен C имеет более высокую пороговую температуру, 90 °C, и, следовательно, имеет гораздо более высокую скорость осаждения, более 1 нм /с, при этом образуя довольно однородные покрытия. [4] Напротив, пороговая температура парилена AF-4 очень близка к комнатной температуре (30–35 °C), в результате чего эффективность его осаждения низкая. [18]

Важным свойством мономера является так называемый «коэффициент прилипания», который выражает степень его адсорбции на полимере. Более низкий коэффициент приводит к более равномерной толщине осаждения и более конформному покрытию.

Еще одним важным свойством процесса осаждения является поляризуемость, которая определяет, насколько сильно мономер взаимодействует с поверхностью. Отложение галогенированных париленов сильно коррелирует с молекулярной массой мономера. Исключение составляют фторированные варианты: поляризуемость парилена AF-4 низкая, что приводит к неэффективному осаждению.

Генерация мономера

Из циклического димера

Циклический димер пара -ксилилена [2.2 ] парациклофан

Мономер п -ксилилена обычно образуется в процессе нанесения покрытия путем испарения циклического димера [2.2] парациклофана при относительно низкой температуре с последующим разложением пара при 450–700 °С и давлении 0,01–1,0 торр . Этот метод (процесс Горхэма) дает 100% мономера без побочных продуктов или разложения мономера. [19] [20] [21]

Димер может быть синтезирован из п -ксилола в несколько стадий, включающих бромирование , аминирование и элиминирование Гофмана . [22]

Тот же метод можно использовать для осаждения замещенных париленов. Например, парилен C можно получить из димерного предшественника дихлор[2.2] пара -циклофана , за исключением того, что необходимо тщательно контролировать температуру, поскольку связь хлор - арил разрывается при 680 °C.

Процесс Горэма для парилена AF-4
Процесс Горэма для парилена AF-4

Стандартный процесс Горэма [5] показан выше для парилена AF-4. Димер предшественника октафтор[2.2] -пара -циклофана может сублимироваться при температуре ниже 100 °C и подвергаться крекированию при 700–750 °C, что выше температуры (680 °C), используемой для крекинга незамещенного циклофана, поскольку -CF 2 -CF 2 - связь прочнее, чем связь -СН 2 -СН 2 -. Этот резонансно-стабилизированный промежуточный продукт транспортируется в камеру осаждения при комнатной температуре, где полимеризация происходит в условиях низкого давления (1–100 мТорр). [18]

Из замещенных п -ксилолов

Другой путь получения мономера заключается в использовании предшественника пара -ксилола с подходящим заместителем в каждой метильной группе , при удалении которого образуется пара -ксилол.

При выборе уходящей группы можно учитывать ее токсичность (которая исключает реакции на основе серы и аминов), то, насколько легко она покидает предшественник, а также возможное вмешательство в полимеризацию. Уходящая группа может быть либо захвачена перед камерой осаждения, либо она может быть очень летучей, чтобы не конденсироваться в последней. [23]

Например, предшественник α,α’-дибром-α,α,α’,α’-тетрафторпара- ксилол ( CF
2Бр)
2(С
6ЧАС
4) дает парилен АФ-4 с удалением брома . [24]

Преимуществом этого процесса является низкая стоимость синтеза предшественника. Прекурсор также является жидкостью и может быть доставлен стандартными методами, разработанными в полупроводниковой промышленности, например, с помощью испарителя, испарителя с барботером или регулятора массового расхода. Первоначально предшественник подвергался просто термическому крекингу [25] , но подходящие катализаторы снижают температуру пиролиза, что приводит к меньшему количеству остатков угля и лучшему покрытию. [26] [27] В любом методе с каждого метильного конца выделяется атомарный свободный радикал брома, который можно преобразовать в бромистый водород HBr и удалить из потока мономера. Необходимы особые меры предосторожности, поскольку бром и HBr токсичны и вызывают коррозию большинства металлов и металлических сплавов, а бром может повредить уплотнительные кольца из витона .

α,α'-диметокси- п -ксилол.

В аналогичном синтезе парилена N используется предшественник α,α’-диметокси-п-ксилола. [28 ] Метоксигруппа H
3CO – уходящая группа; конденсируясь в камере осаждения, он не мешает осаждению полимера. [23] Этот прекурсор намного дешевле, чем [2.2] пара -циклофан. Более того, поскольку этот предшественник представляет собой жидкость при температуре чуть выше комнатной, его можно надежно доставлять с помощью контроллера массового расхода ; тогда как образование и доставку газообразного мономера в процессе Горэма трудно измерить и контролировать. [29]

α,α’-диметил-α,α’-диметокси- п -ксилол.

Тот же химический процесс позволяет получить парилен. AM-2 можно получить из предшественника α,α’-диметил-α,α’-диметокси- п -ксилола.

α,α'-дифенокси-α,α,α',α'-тетрафтор- п -ксилол.

Другим примером такого подхода является синтез парилена АФ-4 из α,α'-дифенокси-α,α,α',α'-тетрафторпара- ксилола . В этом случае уходящей группой является феноксиСН .
5O –, который можно конденсировать перед камерой осаждения. [30]

Характеристики и преимущества

Парилены могут придавать деталям с покрытием несколько желательных свойств. Среди других свойств они


Поскольку процесс нанесения покрытия происходит при температуре окружающей среды в мягком вакууме, его можно наносить даже на чувствительные к температуре объекты, такие как сухие биологические образцы. Низкая температура также приводит к низкому внутреннему напряжению в тонкой пленке. Более того, единственным газом в камере осаждения является мономер, без каких-либо растворителей, катализаторов или побочных продуктов, которые могли бы повредить объект.

Парилен AF-4 и VT-4 фторированы и, как следствие, очень дороги по сравнению с париленами N и C, что серьезно ограничивает их коммерческое использование, за исключением нишевых применений.

Приложения

Парилен С и в меньшей степени AF-4, SF, HT (все тот же полимер) используются для покрытия печатных плат (PCB) и медицинских приборов . Существует множество других применений, поскольку парилен является отличным барьером для влаги. Это наиболее биоприемлемое покрытие для стентов, дефибрилляторов, кардиостимуляторов и других устройств, постоянно имплантируемых в организм. [33]

Молекулярные слои

Классическая химия молекулярных слоев представляет собой самоорганизующиеся монослои (SAM). SAM представляют собой длинноцепочечные алкильные цепи, которые взаимодействуют с поверхностями на основе взаимодействия сера-металл (алкилтиолаты) [34] или реакции типа золь-гель с гидроксилированной оксидной поверхностью (трихлорсилилалкилы или триалкоксиалкилы). [35] Однако, если поверхность золота или оксида не обработана тщательно и алкильная цепь не длинная, эти SAM образуют неупорядоченные монослои, которые плохо упаковываются. [36] [37] Отсутствие упаковки приводит к проблемам, например, к залипанию в устройствах MEMS . [38]

Наблюдение того, что парилены могут образовывать упорядоченные молекулярные слои (МС), было получено в результате измерений угла смачивания , где МС толщиной более 10 Å имели равновесный угол смачивания 80 градусов (так же, как объемный парилен N), но более тонкие имели уменьшенный угол смачивания. [32] Это также было подтверждено электрическими измерениями (измерение температурного напряжения смещения) с использованием конденсаторов металл-изолятор-полупроводник (MISCAP). [39] Короче говоря, парилен N и AF-4 (парилены без функциональных групп) не содержат пор при ~ 14 Å. Это происходит потому, что повторяющиеся звенья парилена обладают фенильным кольцом и из-за высокой электронной поляризуемости фенильного кольца соседние повторяющиеся звенья упорядочиваются в плоскости XY. В результате этого взаимодействия париленовые МЛ не зависят от поверхности, за исключением переходных металлов, которые дезактивируют триплетное (бензоидное) состояние и поэтому парилены не могут инициироваться. Это открытие париленов в виде молекулярных слоев очень важно для промышленного применения из-за надежности процесса и того, что ML осаждаются при комнатной температуре. Таким образом, парилены можно использовать в качестве диффузионных барьеров и для снижения поляризуемости поверхности (дезактивации оксидных поверхностей). Сочетая свойства реакционноспособных париленов с наблюдением того, что они могут образовывать плотные молекулярные слои без точечных отверстий, парилен X был использован в качестве интерфейсного слоя при секвенировании генома.

Один нюанс с молекулярным слоем париленов, а именно: они откладываются в виде олигомеров, а не высокомолекулярных полимеров. [32] В результате для превращения олигомеров в высокомолекулярный полимер необходим вакуумный отжиг. Для парилена N эта температура составляет 250 °С, а для пайрлена АФ-4 — 300 °С.


Типичные области применения

Париленовые пленки использовались в различных областях, в том числе [1]

Смотрите также

Защитное покрытие

Рекомендации

  1. ^ abc Джеффри Б. Фортин; То-Минг Лу (2003). Полимеризация химическим осаждением из паровой фазы: рост и свойства тонких пленок парилена. Спрингер. стр. 4–7. ISBN 978-1-4020-7688-6.
  2. ^ ab Mattox, DM. Основы технологии вакуумного покрытия. Архивировано 7 октября 2009 г. в Wayback Machine , Springer, 2003 ISBN 978-3-540-20410-7 Книги Google. 
  3. ^ История покрытий SCS. Архивировано 12 января 2012 г. в Wayback Machine . Scscoatings.com. Проверено 4 июня 2012 г.
  4. ^ ab «Парилен: действительно конформное тонкопленочное покрытие» (PDF) . Плазменные решения повышенной прочности . ПРС.
  5. ^ ab WF Gorham (1966). «Новый общий синтетический метод получения линейных поли-п-ксилиленов». Журнал науки о полимерах. Часть A-1: ​​Химия полимеров . 4 (12): 3027–3039. Бибкод : 1966JPoSA...4.3027G. дои : 10.1002/pol.1966.150041209.
  6. ^ аб Дж. Я. Сенкевич; Си Джей Митчелл; А. Виджаярагаван; Э.В. Барнат; Дж. Ф. Макдональд; Т.-М. Лу (2002). «Уникальная структура/свойства парилена Е, осажденного из химической паровой фазы». Журнал вакуумной науки и техники А. 20 (4): 1445–9. Бибкод : 2002JVSTA..20.1445S. дои : 10.1116/1.1487870.
  7. ^ Дж. Ф. Гейнор; Ю.Я. Сенкевич; СБ Десу (1996). «Новый метод изготовления высокоэффективных полимерных тонких пленок методом химической полимеризации в паровой фазе». Дж. Матер. Рез . 11 (7): 1842–50. Бибкод : 1996JMatR..11.1842G. дои : 10.1557/JMR.1996.0233.
  8. ^ Джей Джей Сенкевич; СБ Десу (1999). «Термическое химическое осаждение из паровой фазы при температуре, близкой к комнатной, нанокомпозитов поли(хлор- п -ксилилен)/SiO 2 ». Химия материалов . 11 (7): 1814–21. дои : 10.1021/cm990042q.
  9. ^ Дж. Дж. Сенкевич (1999). «CVD нанопористого кремнезема». Химическое осаждение из паровой фазы . 5 (6): 257–60. doi :10.1002/(SICI)1521-3862(199912)5:6<257::AID-CVDE257>3.0.CO;2-J.
  10. ^ К. Чан, А.С. Мак, К. Пан, Ю.-Л. Линг, Д.Б. Фрейзер Мат. Рез. Соц. Симп. Учеб. том. 381, 123 (1995).
  11. ^ Джей Джей Сенкевич; Б.В. Вудс; Джей Джей МакМахон; П.-И Ван (2007). «Термомеханические свойства парилена X, сшиваемого полимера, осаждаемого при комнатной температуре в химической паровой фазе». Химическое осаждение из паровой фазы . 13 (1): 55–59. doi : 10.1002/cvde.200606541.
  12. ^ Дж. Б. Фортин и Т.-М. Лу (2001). «Ультрафиолетовое излучение вызвало деградацию тонких пленок поли-пара-ксилилена (парилена)». Тонкие твердые пленки . 397 (1–2): 223–228. Бибкод : 2001TSF...397..223F. дои : 10.1016/S0040-6090(01)01355-4.
  13. ^ Сенкевич, Джей Дж. (2014). «Трет-бутилэтинилпарилен и фенилэтинилпарилен». Химическое осаждение из паровой фазы . 20 (1–2–3): 39–43. doi : 10.1002/cvde.201307071.
  14. ^ «Специальные системы покрытий — свойства парилена» (PDF) .
  15. ^ Хорн, Шон «Процесс осаждения парилена: предварительное осаждение» https://www.paryleneconformalcoating.com/#TheParyleneDepositionProcess
  16. ^ К.М. Ваэт и К.Ф. Дженсен (1999). «Селективный рост поли(п-фениленвинилена), полученного методом химического осаждения из паровой фазы». Передовые материалы . 11 (10): 814–820. doi : 10.1002/(SICI)1521-4095(199907)11:10<814::AID-ADMA814>3.0.CO;2-Z .
  17. ^ Джей Джей Сенкевич; Си Джей Виганд; Г.-Р. Ян; Т.-М. Лу (2004). «Селективное осаждение ультратонких пленок поли(п-ксилилена) на диэлектрики и медные поверхности». Химическое осаждение из паровой фазы . 10 (5): 247–9. doi : 10.1002/cvde.200304179.
  18. ^ ab «GlobalTop Technology | Тайвань | Порошок нитрида алюминия» .
  19. ^ Дж. Б. Фортин и Т.-М. Лу (2000). «Масс-спектрометрическое исследование при осаждении из паровой фазы тонких пленок поли-пара-ксилилена». Журнал вакуумной науки и техники А. 18 (5): 2459. Бибкод : 2000JVSTA..18.2459F. дои : 10.1116/1.1289773.
  20. ^ HJ Райх; Диджей Крам (1969). «Макрокольца. XXXVI. Расширение кольца, рацемизация и взаимные превращения изомеров в [2.2] парациклофановой системе через дирадикальное промежуточное соединение». Журнал Американского химического общества . 91 (13): 3517–3526. дои : 10.1021/ja01041a016.
  21. ^ П. Крамер; А.К. Шарма; Э. Хеннеке; Х. Ясуда (2003). «Полимеризация производных пара-ксилилена (полимеризация парилена). I. Кинетика осаждения парилена N и парилена C». Журнал науки о полимерах: издание по химии полимеров . 22 (2): 475–491. Бибкод : 1984JPoSA..22..475K. дои : 10.1002/pol.1984.170220218.
  22. ^ HE Winberg и FS Fawcett (1973). «Трицикло[8.2.2.24,7]гексадека-4,6,10,12,13,15-гексен». Органические синтезы .
  23. ^ ab JJ Сенкевич (2011): «CVD поли(α,α’-диметил - п -ксилилен и поли(α,α,α’,α’-тетраметил- п -ксилилен)-сополи( п -ксилилен) ) из прекурсоров алкоксидов I: оптические свойства и термическая стабильность». Химическое осаждение из паровой фазы, том 17, страницы 235-240.
  24. ^ ПК Ву; Г.-Р. Ян; Л. Ты; Д. Матур; А. Кокозиелло; С. -И. Ланг; Дж. А. Мур; Т.-М. Лу; Х. Бакуру (1997). «Осаждение парилена высокой чистоты с использованием химического осаждения из паровой фазы при низком давлении и низкой температуре». Журнал электронных материалов . 26 (8): 949–953. Бибкод : 1997JEMat..26..949W. дои : 10.1007/s11664-997-0280-8. S2CID  94987047.
  25. ^ Пебалк, А.В.; Кардаш, ИП; Козлова Н.В.; Зайцева Е.Л.; Козлов, Ю. А.; Праведников А.Н. (1980). Высокомолекулярные соединения, Серия А . 22 (5): 972–6. {{cite journal}}: Отсутствует или пусто |title=( помощь )
  26. ^ Ли, Чанг Дж.; Ван, Хуэй; Фоджиато, Джованни Антонио, патент США № 6 140 456 , дата выдачи: 31 октября 2000 г.
  27. ↑ Ли, Чанг Дж., патент США № 6703462 , дата выдачи: 9 марта 2004 г.
  28. ^ Сенкевич, Джей Дж. (2011). «Путь безгалогенного жидкого прекурсора к парилену». Химическое осаждение из паровой фазы . 17 (4–6): 76–79. doi : 10.1002/cvde.201104304.
  29. ^ Д.М. Добкин, С. Мохтари, М. Шмидт, А. Пант, Л. Робинсон, Механизмы осаждения SiO2 из ТЭОС и родственных кремнийорганических соединений и озона» J. Electrochem. Soc. 142 (7), 2332-40 (1995). ).
  30. ^ Сенкевич, Джей Дж. (2013). «Парилен AF-4 посредством захвата уходящей феноксигруппы». Химическое осаждение из паровой фазы . 19 (10–11–12): 327–331. doi : 10.1002/cvde.201304321.
  31. ^ Джей Джей Сенкевич; СБ Десу (1999). «Исследование состава нанокомпозитов поли(хлор-п-ксилилен)/SiO 2 термическим CVD при комнатной температуре ». Химия материалов . 11 (5): 1814. Бибкод : 2000ApPhA..70..541S. дои : 10.1007/s003390051076. S2CID  96072554.
  32. ^ abc JJ Сенкевич и П.-И. Ван (2009). «Химия молекулярного слоя через парилены». Химическое осаждение из паровой фазы . 15 (4–6): 91–94. doi : 10.1002/cvde.200804266.
  33. ^ Джеймс А. Шварц; Кристиан И. Контеску; Кароль Путьера (2004). Энциклопедия нанонауки и нанотехнологий Деккера, Том 1. CRC Press. п. 263. ИСБН 978-0-8247-5047-3.
  34. ^ Лайбинис, Пол Э.; Уайтсайдс, Джордж М.; Аллара, Дэвид Л.; Тао, Ю Тай; Парих, Атул Н.; Нуццо, Ральф Г. (1991). «Сравнение структуры и смачивающих свойств самоорганизующихся монослоев н-алкантиолов на металлических поверхностях чеканки меди, серебра и золота». Журнал Американского химического общества . 113 (19): 7152. doi :10.1021/ja00019a011.
  35. ^ Вассерман, Стивен Р.; Тао, Ю Тай; Уайтсайдс, Джордж М. (1989). «Структура и реакционная способность монослоев алкилсилоксана, образованных реакцией алкилтрихлорсиланов на кремниевых подложках». Ленгмюр . 5 (4): 1074. doi :10.1021/la00088a035.
  36. ^ Фадеев, Александр Юрьевич; Маккарти, Томас Дж. (2000). «Самосборка - не единственная возможная реакция между алкилтрихлорсиланами и поверхностями: мономолекулярные и олигомерные ковалентно связанные слои дихлор- и трихлоралкилсиланов на кремнии». Ленгмюр . 16 (18): 7268. doi : 10.1021/la000471z.
  37. ^ Сенкевич, Джей Дж.; Митчелл, Кристофер Дж.; Ян, Г.-Р.; Лу, Т.-М. (2002). «Поверхностная химия меркаптана и рост молекулярных слоев пиридина с короткой цепью алкоксисилана». Ленгмюр . 18 (5): 1587. doi :10.1021/la010970f.
  38. ^ З. Япу (2003). «Прилипание и антиприлипание в МЭМС и НЭМС». Акта Механика Синика . 19 (1): 1. Бибкод : 2003AcMSn..19....1Z. дои : 10.1007/BF02487448. S2CID  110540114.
  39. ^ Сенкевич, Джей Дж.; Ван, Пэй-И.; Виганд, Крис Дж.; Лу, Т.-М. (2004). «Температурная стабильность сверхтонких диэлектриков PETEOS с париленовыми блоками: влияние поверхностного кислорода на диффузию ионов меди». Письма по прикладной физике . 84 (14): 2617. Бибкод : 2004ApPhL..84.2617S. дои : 10.1063/1.1691488 .