Пенамы представляют собой первичные структуры скелета, которые определяют подкласс пенициллинов более широкого семейства β-лактамов антибиотиков и родственных соединений. Они представляют собой бициклические кольцевые системы , содержащие β-лактамный фрагмент , слитый с пятичленным тиазолидиновым кольцом. [1] Из-за деформации кольца и ограничений амидного резонанса структура нестабильна и очень восприимчива к каталитическому расщеплению по амидной связи . [2] Бензилпенициллин (пенициллин G) является исходным природным продуктом, содержащим структуру пенама.
Пенамы имеют негибкую структуру. Структура имеет сморщенную (то есть изогнутую) форму из-за пирамидальной геометрии азотного мостика. Пирамидализация (χ = 54°) и скручивание связи CN (τ = 18°) вызваны деформацией из-за исключения неподеленной пары из планарности с циклическими кольцами и эффектами электростатического отталкивания. В результате искаженная связь CN вызывает несовпадение орбиталей карбонильного углерода и неподеленной пары азота, что приводит к резонансному перекрытию. Длина связи CN в амиде составляет 1,406 Å и демонстрирует более сильный характер одинарной связи, чем в нециклических третичных амидах. Длина связи CO составляет 1,205 Å, что короче, чем связи CO в нециклических третичных амидах. [3]
Пенамы напряжены из-за угловой деформации четырехчленного β-лактамного кольца, внутренние валентные углы которого составляют 90°. [4] [3] Следовательно, пенамы подвержены кислотному и щелочному гидролизу . [1] [4]