stringtranslate.com

Пентаэритрит

Пентаэритрит – органическое соединение формулы C ( CH 2 OH) 4 . Классифицируется как полиол и представляет собой белое твердое вещество. Пентаэритрит является строительным материалом для синтеза и производства взрывчатых веществ , пластмасс , красок , бытовой техники , косметики и многих других коммерческих продуктов.

Слово пентаэритрит представляет собой смесь пента-, обозначающего его 5 атомов углерода, и эритрита , который также содержит 4 спиртовые группы.

Синтез

Пентаэритрит впервые был описан в 1891 году немецким химиком Бернхардом Толленсом и его учеником П. Вигандом. [5] Его можно получить с помощью реакции многократного присоединения , катализируемой основаниями, между ацетальдегидом и 3 эквивалентами формальдегида с получением пентаэритрозы (CAS: 3818-32-4), с последующей реакцией Канниццаро ​​с четвертым эквивалентом формальдегида с получением конечный продукт плюс формиат- ион. [6]

Использование

Пентаэритрит является универсальным строительным блоком для получения многих соединений, [7] особенно полифункциональных производных. области применения включают алкидные смолы , лаки , стабилизаторы поливинилхлорида , эфиры таллового масла , антиоксиданты (например, Anox 20 ). Такие производные встречаются в пластмассах , красках , косметике и многих других продуктах. [8]

Эфиры пентаэритита биоразлагаемы [9] [ 10] и используются в качестве трансформаторных масел . [11] Из-за очень высокой температуры вспышки они также находят применение в смазке газовых турбин . [12]

Производные полиэфиров

Пентаэритрит является предшественником сложных эфиров типа C(CH 2 OX) 4 . Такими производными являются тетранитрат пентаэритрита (ТЭН), сосудорасширяющее и взрывчатое вещество , производное тринитрата пентринитрол (Петрин), тетраацетат нормостерин (ПАГ), а также полимерные сшивающие агенты пентаэритриттетраакрилат и пентаэритриттетракис(3-меркаптопропионат) . [13] [14]

Огнезащитные средства

Пентаэритрит используется в качестве антипирена, например, в пластмассах, вспучивающихся красках и покрытиях. При нагревании он выделяет воду и оставляет налет термоизоляционного угля. [15]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ ab Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 691. дои : 10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Ялковский, Сэмюэл Х. (2010). Справочник данных о растворимости в воде (Второе изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. 185. ИСБН 9781439802465.
  3. ^ Ядав, Маниш Г.; Вадгама, Раджешкумар Н.; Кавадия, Монали Р.; Оданет, Аннамма Анил; Лали, Арвинд М. (сентябрь 2019 г.). «Производство пентаэритрита монорицинолеата (PEMR) с помощью иммобилизованной липазы B Candida antarctica». Отчеты о биотехнологиях . 23 : e00353. doi :10.1016/j.btre.2019.e00353. ПМК 6599945 . ПМИД  31304100. 
  4. ^ abcd Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0485». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ Толленс, Б.; Виганд, П. (1891). «Ueber den Penta-Erythrit, einen aus Formaldehyd und Acetaldehyd Synthetisch Hergestellten Vierwerthigen Alkohol (О пентаэритрите, четвертичном спирте, синтетически полученном из формальдегида и ацетальдегида)» (PDF) . Annalen der Chemie Юстуса Либиха (на немецком языке). 265 (3): 316–340. дои : 10.1002/jlac.18912650303.
  6. ^ Шуринк, HBJ (1925). «Пентаэритрит». Органические синтезы . 4 : 53. дои : 10.15227/orgsyn.004.0053.; Коллективный том , том. 1, с. 425
  7. ^ Марриан, Сан-Франциско (1 августа 1948 г.). «Химические реакции пентаэритрита и его производных». Химические обзоры . 43 (1): 149–202. дои : 10.1021/cr60134a004. ПМИД  18876970.
  8. ^ Верле, Питер; Моравец, Маркус; Лундмарк, Стефан; Соренсен, Кент; Карвинен, Эско; Лехтонен, Юха (2008). «Спирты многоатомные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_305.pub2. ISBN 978-3527306732.
  9. ^ Совет консультантов и инженеров NPCS (2016). Полная книга по технологии клеев, клеев и смол (с процессом и составами), 2-е исправленное издание .
  10. ^ Совет инженеров и консультантов НИИР (2005). Справочник по технологии синтетических смол .
  11. ↑ Рудник, Лесли Р. (22 декабря 2005 г.). Синтетика, минеральные масла и смазочные материалы на биологической основе: химия и технология. ISBN 9781420027181.
  12. ↑ Бхушан, Бхарат (28 декабря 2000 г.). Справочник по современной трибологии, двухтомный комплект. ISBN 9780849377877.
  13. ^ СФ Марриан (1948). «Химические реакции пентаэритрита и его производных». Химические обзоры . 43 (1): 149–202. дои : 10.1021/cr60134a004. ПМИД  18876970.
  14. ^ Хойл, Чарльз Э.; Боуман, Кристофер Н. (2010). «Химия тиол-енового клика». Angewandte Chemie, международное издание . 49 (9): 1542–1543. дои : 10.1002/anie.200903924.
  15. ^ Стой, Дитер; и другие. (2006). «Краски и покрытия». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a18_359.pub2. ISBN 978-3527306732.