Перегруппировка Амадори — это органическая реакция, описывающая кислотно- или щелочно-катализируемую реакцию изомеризации или перегруппировки N - гликозида альдозы или гликозиламина в соответствующую 1- амино -1- дезокси - кетозу . [1] Реакция важна в химии углеводов , в частности, в гликировании гемоглобина (измеряемом с помощью теста HbA1c ). [2]
Перегруппировке обычно предшествует образование α-гидроксиимина путем конденсации амина с альдозным сахаром. Сама перегруппировка влечет за собой внутримолекулярную окислительно-восстановительную реакцию, превращающую этот α-гидроксиимин в α-кетоамин:
Образование иминов обычно обратимо, но после преобразования в кетоамин присоединенный амин фиксируется необратимо. Этот продукт Амадори является промежуточным в производстве конечных продуктов продвинутого гликирования (AGE). Образование конечного продукта продвинутого гликирования включает окисление продукта Амадори.
Реакция связана с амино-карбонильными реакциями (также называемыми реакцией гликирования или реакцией Майяра ) [3] , в которых реагентами являются природные сахара и аминокислоты . Одно исследование продемонстрировало возможность перегруппировки Амадори во время взаимодействия между окисленным декстраном и желатином. [4]
Перегруппировка Амадори была открыта химиком-органиком Марио Амадори (1886–1941), который в 1925 году сообщил об этой реакции, изучая реакцию Майяра . [5] [6]