В органической химии перинафталины являются частными производными нафталина с формулой C10H6-1,8 - X2 .
Из-за жесткости скелета нафталина эти заместители в 1- и 8-положениях ограничены относительно близким расстоянием 2,5 Å, что находится в пределах радиуса Ван-дер-Ваальса для многих атомов. Напротив, орто-заместители, прикрепленные к бензольному кольцу, разделены расстоянием около 3,3 Å. [1]
Из-за этой необычной структурной особенности многие необычные соединения получены из перинафталинов. Одним из примеров является 1,8-бис(диметиламино)нафталин , известный как протонная губка из-за его высокого сродства к протонам. Его аммонийное производное имеет pK a 12,7. [2] Соединение 1,8-бис(диметилборил)нафталин известно как гидридная губка из-за его высокого сродства к гидриду. Он растворяет гидрид калия . Другие отличительные соединения включают дифосфин 1,8-бис(дифенилфосфино)нафталин (dppn) и дисульфид, оба из которых являются предшественниками лигандов. [1]
Несколько перинафталинов получают путем нитрования . Динитрование нафталина дает 1,8-динитронафталин, который подвергается гидрированию до диамина. Диамин также может быть получен путем реакции 1,8-диола с аммиаком при высоких температурах. Перинафталиновая 1-аминонафталин-8-сульфоновая кислота является предшественником других перинафталинов. Она получается путем нитрования нафталин-1-сульфоновой кислоты с последующим восстановлением. Диазотирование с последующей потерей N 2 дает нафтосульфон . Этот вид реагирует с NaOH, давая последовательно 1-гидроксинафталин-8- сульфоновую кислоту, а затем 1,8-диол. [3]
Некоторые производные перинафталина могут быть получены из 1,8-дилитионафталина, который в свою очередь образуется путем дилитирования 1-бромнафталина : [4]
Для депротонирования требуется TMEDA .