Окисление персульфатом Эльбса представляет собой органическую реакцию фенолов с щелочным персульфатом калия с образованием пара -дифенолов. [1] Реакция обычно проводится в воде при комнатной температуре или ниже, с использованием эквимолярных количеств реагентов.
Было опубликовано несколько обзоров. [2] [3] [4]
Реакция имеет недостатки в виде умеренных или низких химических выходов с восстановлением исходного материала и полным потреблением персульфата . [ 4] Предполагается, что фенол во многих случаях является катализатором, превращающим персульфат в сульфат. Несмотря на это, реакция Элбса остается в целом полезной в исследовательских условиях, поскольку она проста в исполнении и толерантна к широкому спектру других функциональных групп , которые не окисляются в этих условиях. [4]
Был постулирован механизм реакции , который объясняет наблюдаемое паразамещение с участием таутомерного паракарбаниона исходного фенолят-иона: [5] Он начинается с нуклеофильного замещения пероксидного кислорода пероксодисульфатного ( пероксидисульфатного ) иона с образованием промежуточной сульфатной группы ( 3 ), которая затем гидролизуется до гидроксильной группы .
Добавьте следующее: EJ Behrman, The Elbs & Boyland-Sims Oxidations: An Updated Literature Survey. Mini-Rev. Org. Chem, 18(2021)621-625.