Нафтоловый красный (пигмент красный 170 или PR170) — органический пигмент , широко используемый в автомобильных покрытиях и покраске.
Его получают синтетически путем превращения п-аминобензамида в соответствующее соединение диазония с последующим сочетанием с (2-этокси)анилидом 3-гидрокси-2-нафтойной кислоты (предшественник красителя «Нафтол AS-PH»).
В твердом состоянии образуется гидразо- таутомер и существует несколько кристаллических структур. В исходном α- полиморфе молекулы расположены «елочкой» с обширными водородными связями. Полиморф φ более плотный и стабильный, его производят в промышленных масштабах путем термической обработки в воде при температуре 130 °C под давлением. На этом этапе молекулы плоские и расположены слоями. Внутри слоя существуют обширные водородные связи , но между слоями единственными взаимодействиями являются силы Ван-дер-Ваальса . Плотные кристаллические структуры предпочтительны для пигментов, используемых в покрытиях, поскольку в случае фотохимического разложения фрагменты фиксируются на месте и способны рекомбинировать. Исследования показывают, что при замене этоксигруппы в этом соединении на метоксигруппу кристаллическая структура становится менее стабильной, а при конечном применении цвет легче тускнеет. Тщательным подбором заместителей можно оптимизировать кристаллическую структуру и улучшить оптические свойства [1] .